Стэпли начал свою музыкальную карьеру, играя с местными группами в графстве Кент и Сассекс в Великобритании. В 1978 году он стал участником лондонской музыкальной сцены и стал сессионным музыкантом и гитаристом. Он работал вместе с различными артистами и продюсерами в международных турах с Роджером Уотерсом и Майком Олдфилдом , над фильмом «Уитнэйл и я » и над альбомами Suede , Toyah и Скотта Уокера .
В 1983 году во время живых выступлений с Джулианом Доусоном в Германии он познакомился с продюсером Рене Тиннером и начал работать в кельнской студии Тиннера над записью гитарных треков для различных проектов.
Стэпли также записывался и гастролировал с Westernhagen , став его сопродюсером и музыкальным руководителем.
В течение 1990-х Стэпли записал четыре инструментальных компакт-диска для WEA . В 2008 году на компакт-диске он выпустил свою последнюю запись Edge of the World . Специализируется на акустических и инструментальных произведениях.
Стэпли работал с Roland Corporation и Digidesign , демонстрируя гитарное оборудование для обеих компаний. Он построил собственную студию в Лондоне, где выпускает музыкальные компакт-диски, а также музыку для телевидения и фильмов . он преподавал в частном порядке и стал одним из первых преподавателей в Институте гитары (теперь он называется Институтом современного музыкального исполнения , ICMP). В 2011 году он запустил звукозаписывающий лейбл Dammit Music , специализирующийся на необычных музыкальных проектах и современных работах с певцами и авторами песен, а также на акустической музыке.
Westernhagen (миллионные продажи компакт-дисков), Ян Хант, Жены и слуги, Джордж Фрейкс, The Cry Baby, Лу Коуэлл, Пэт Орчард, Билл Конлон, Bacardi Europe Cinema Ad и т. д.