Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Нафтеновая кислота
Naphthensäure.svg
Пример компонента нафтеновой кислоты
Идентификаторы
ECHA InfoCard100.014.239 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 215-662-8
UNII
Характеристики
Переменная
Молярная массаПеременная
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315 , H317 , H319 , H335 , H411
Р261 , Р264 , Р271 , P272 , P273 , P280 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
точка возгорания 101 ° С (214 ° F, 374 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Нафтеновые кислоты ( НА ) представляют собой смесь нескольких циклопентил- и циклогексилкарбоновых кислот с молекулярной массой от 120 до более 700 атомных единиц массы . Основная фракция - карбоновые кислоты с углеродным скелетом от 9 до 20 атомов углерода. McKee et al. утверждают, что «нафтеновые кислоты (НА) в первую очередь представляют собой циклоалифатические карбоновые кислоты с 10–16 атомами углерода» [1] , хотя кислоты, содержащие до 50 атомов углерода, были обнаружены в тяжелой нефти. [1]Термин нафтеновая кислота имеет корни в несколько архаичном термине «нафтен» (циклоалифатический, но неароматический), который используется для классификации углеводородов. Первоначально он использовался для описания сложной смеси кислот на основе нефти, когда аналитические методы, доступные в начале 1900-х годов, могли с точностью идентифицировать только несколько компонентов нафтенового типа. Сегодня «нафтеновая» кислота используется в более общем смысле для обозначения всех карбоновых кислот, присутствующих в нефти, будь то циклические, ациклические или ароматические соединения, и карбоновых кислот, содержащих гетероатомы, такие как N и S. Хотя коммерческие нафтеновые кислоты часто содержат большинство циклоалифатических кислот, многочисленные исследования [2] [1]показали, что они также содержат алифатические кислоты с прямой и разветвленной цепью и ароматические кислоты; некоторые нафтеновые кислоты содержат> 50% объединенных алифатических и ароматических кислот.

Нафтеновые кислоты представлены общей формулой C n H 2n-z O 2 , где n обозначает число атомов углерода, а z обозначает гомологичный ряд. Г равно 0, для насыщенных ациклических кислот и возрастает до 2 в моноциклических нафтеновых кислот, до 4 в бициклических нафтеновых кислот, до 6 в трициклических кислот, а также 8 в тетрациклических кислот.

Соли нафтеновых кислот, называемые нафтенатами, широко используются в качестве гидрофобных источников ионов металлов в самых разных областях. [2] Алюминиевые соли нафтеновой кислоты и пальмитиновой кислоты были объединены во время Второй мировой войны для производства напалма . Слово «напалм» происходит от слов на phthenic кислоты и пальмовое МЦНИ кислоты.

Источники и появление [ править ]

Были рассмотрены природа, наличие, извлечение и коммерческое использование нафтеновой кислоты. [3] Сырая нефть с месторождений в Румынии, России, Венесуэле, Северном море, Китае и Западной Африке, как известно, имеет высокое содержание кислотных соединений по сравнению с большинством американской сырой нефти. [3] Содержание карбоновых кислот в некоторых калифорнийских сырой нефти особенно велико (до 4%) [4], где, как сообщается, наиболее распространенными классами карбоновых кислот являются циклоалифатические и ароматические кислоты.

Состав меняется в зависимости от состава сырой нефти и условий во время очистки и окисления. [3] Фракции, богатые нафтеновыми кислотами, могут вызвать коррозию оборудования нефтеперерабатывающего завода ; поэтому явление коррозии нафтеновой кислотой (NAC) хорошо изучено. [4] [5] Нефть с высоким содержанием нафтеновых кислот часто называют сырой нефтью с высоким общим кислотным числом (TAN) или сырой нефтью с высоким содержанием кислоты (HAC). Нафтеновые кислоты являются основным загрязнителем воды, получаемой при добыче нефти из нефтеносных песков Атабаски (AOS). [6] Нафтеновые кислоты обладают как острой, так и хронической токсичностью для рыб и других организмов.[6]

В часто цитируемой статье, опубликованной в Toxicological Sciences Rogers et al. заявил, что «нафтеновые кислоты являются наиболее значительными загрязнителями окружающей среды в результате добычи нефти из месторождений нефтеносных песков». Они обнаружили, что «при наихудших условиях воздействия острая токсичность маловероятна для диких млекопитающих, подвергшихся воздействию нафтеновых кислот в воде хвостохранилища AOS, но повторное воздействие может иметь неблагоприятные последствия для здоровья». [7] В своей статье 2002 года, цитируемой более 100 раз, Rogers et al. сообщил о лабораторной лабораторной процедуре на основе растворителя, разработанной для «эффективного извлечения нафтеновых кислот из больших объемов воды хвостохранилища нефтеносных песков Атабаски». [8] Нафтеновые кислоты присутствуют в хвостохранилище АОС. вода (TPW) с расчетной концентрацией 81 мг / л, что слишком мало для того, чтобы TPW можно было рассматривать как жизнеспособный источник для коммерческого извлечения.

Используя протоколы Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР) для тестирования токсичности, McKee et al. (2014) утверждали, что на основании своих исследований очищенные НА при пероральном употреблении не являются генотоксичными для млекопитающих. [1] Однако повреждение, вызванное НА при кратковременном воздействии при остром или прерывистом воздействии, может быть кумулятивным при повторном воздействии. [7]

Нафтенаты металлов [ править ]

Нафтеновая кислота удаляется из нефтяных фракций не только для минимизации коррозии, но и для извлечения коммерчески полезных продуктов. [3] Наибольшее современное и историческое использование нафтеновой кислоты - это нафтенаты металлов. Нафтеновые кислоты извлекаются из нефтяных дистиллятов щелочной экстракцией, затем регенерируются с помощью процесса кислотной нейтрализации, а затем перегоняются для удаления примесей. Нафтеновые кислоты, продаваемые на рынке, классифицируются по кислотному числу, уровню примесей и цвету и используются для производства нафтенатов металлов и других производных, таких как сложные эфиры и амиды.

Нафтенаты представляют собой соли нафтеновых кислот, аналогичные соответствующим ацетатам, которые лучше определены структурно (поскольку они легко кристаллизуются). Однако такие четко определенные разновидности проявляют низкую растворимость в гидрофобных средах, таких как краски. Обычно предполагается, что они имеют формулу M (нафтенат) 2 или являются основными оксидами с формулой M 3 O (нафтенат) 6 . Нафтенаты находят промышленное применение, включая синтетические моющие средства , смазочные материалы , ингибиторы коррозии, присадки к топливу и смазочным маслам, консерванты для древесины , инсектициды , фунгициды., Акарициды , смачивающие агенты , загустители из напалмовых и масла осушителей используются в живописи и обработке поверхности древесины. Промышленно применимые нафтенаты включают в себя нафтенаты алюминия, магния, кальция, бария, кобальта, меди, свинца, марганца, никеля, ванадия и цинка. [2] Показательным является использование нафтената кобальта для окисления тетрагидронафталина до гидропероксида. [5]

Безопасность [ править ]

В одном из часто цитируемых исследований утверждается, что «нафтеновые кислоты являются наиболее значительными загрязнителями окружающей среды в результате добычи нефти из месторождений нефтеносных песков». Однако «при наихудших условиях воздействия острая токсичность маловероятна для диких млекопитающих, подвергшихся воздействию нафтеновых кислот в воде хвостохранилища AOS, но повторное воздействие может иметь неблагоприятные последствия для здоровья». [6] Нафтеновые кислоты присутствуют в воде хвостохранилища нефтеносных песков Атабаски (AOS ) в расчетной концентрации 81 мг / л. [7]

Используя протоколы Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР) для тестирования токсичности, McKee et al. (2014) утверждали, что на основании своих исследований очищенные НА при пероральном употреблении не являются генотоксичными для млекопитающих. [8] Однако повреждение, вызванное НА при кратковременном воздействии при остром или прерывистом воздействии, может быть кумулятивным при повторном воздействии. [6]

См. Также [ править ]

  • Карбоновая кислота
  • Органическая кислота
  • Смоляная кислота
  • Парафиновый

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Цянь, К. и У. К. Роббинс (2001). Разрешение и идентификация элементного состава для более чем 3000 сырых кислот в тяжелой нефти с помощью микроэлектрораспыления отрицательных ионов в высоком поле ионно-циклотронной масс-спектрометрии с преобразованием Фурье. Энергия и топливо. 15: 1505-1511.
  2. ^ Клементе, JS; Федорак, PM (2005). «Обзор возникновения, анализов, токсичности и биоразложения нафтеновых кислот». Chemosphere . 60 (5): 585–600. Bibcode : 2005Chmsp..60..585C . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2005.02.065 . PMID  15963797 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  3. ^ a b c Дж. А. Брайент, П. Дж. Весснер, М. Н. Дойл (1995). «Нафтеновые кислоты». Нафтеновые кислоты . Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 0471238961.1401160802180905.a01 . ISBN 0471238961.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  4. ^ Conrad Aquatics Техническая консультативная группаокружающей среде (CEATAG) (1998). Отчет по обсуждению исходной информации нафтеновых кислот , 65 стр.
  5. ^ Рыцарь, HB; Сверн, Дэниел (1954). «Гидроперекись тетралина». Органический синтез . 34 : 90. DOI : 10,15227 / orgsyn.034.0090 .
  6. ^ а б Винсент В. Роджерс; Марк Викстром; Карстен Либер; Майкл Д. Маккиннон (2001). «Острая и субхроническая токсичность нафтеновых кислот из хвостов нефтеносных песков для млекопитающих» . Токсикологические науки . 66 (2): 347–355. DOI : 10.1093 / toxsci / 66.2.347 . PMID 11896302 . 
  7. ^ Винсент В. Роджерс; Карстен Либер и Майкл Д. Маккиннон (август 2002 г.). «Выделение и характеристика нафтеновых кислот из воды хвостохранилища нефтеносных песков Атабаски». Chemosphere . 48 (5): 519–527. Bibcode : 2002Chmsp..48..519R . DOI : 10.1016 / S0045-6535 (02) 00133-9 . PMID 12146630 . 
  8. ^ Ричард Х. Макки; Колин М. Норт; Паула Подхаски; Джеффри Х. Чарлэп; Адам Куль (февраль 2014 г.). «Острая и субхроническая токсичность нафтеновых кислот из хвостов нефтеносных песков для млекопитающих» . Международный журнал токсикологии . 33 (1): 347–355. DOI : 10.1177 / 1091581813504229 . PMID 24179025 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Статья о переработке сырой нефти с высоким содержанием нафтеновых кислот
  • Нефть с высоким содержанием нафтеновых кислот на НПЗ Китая
  • Сырая нефть, содержащая нафтеновые кислоты, на нефтеперерабатывающем заводе Grangemouth
  • Обзор коррозии нафтеновой кислотой
  • Обзор литературы по коррозии нафтеновой кислоты
  • Удаление нафтеновых кислот из сырой нефти
  • Презентация Nalco по коррозии нафтеновой кислотой
  • Презентация Baker Petrolite по коррозии нафтеновой кислотой
  • Презентация ChevronTexaco о сырой нефти с высоким содержанием нафтеновых кислот
  • Информация Seth Laboratories о коррозии нафтеновой кислоты
  • Подробная информация о кувейтской тяжелой нефти и коррозии нафтеновой кислоты
  • Статья об удалении нафтеновой кислоты
  • Статья о разновидностях нафтеновой кислоты
  • Резюме статьи о молекулярном происхождении межфазной активности тяжелой сырой нефти, в основном вызываемой нафтеновыми кислотами
  • Статья о процессах удаления нафтеновых кислот
  • Статья о стабилизации водно-масляных эмульсий нафтеновыми кислотами.
  • Спектрометрическая идентификация нафтеновых кислот, выделенных из сырой нефти
  • Коррозия водородом и нафтеновой кислотой