Аминоксил обозначает радикальную функциональную группу с общей структурой R 2 N – O •. Он широко известен как нитроксильный радикал или нитроксид , однако IUPAC не рекомендует использовать эти термины, поскольку они ошибочно предполагают наличие нитрогруппы . [1] Аминоксилы структурно связаны с гидроксиламинами и солями N- оксоаммония , с которыми они могут взаимно превращаться через ряд окислительно-восстановительных стадий.
Пространственно беспрепятственные аминооксилы, содержащие α-атомы водорода, нестабильны и быстро диспропорционируют до нитронов и гидроксиламинов . [2] Простерически затрудненные аминооксилы без α-атомов водорода, такие как TEMPO и TEMPOL , являются стойкими (стабильными) радикалами и находят применение в ряде приложений, как в лабораторных масштабах, так и в промышленности. Их способность обратимо связываться с другими соединениями делает их важными спин-метками . Они используются для селективного окисления карбонильных групп посредством окисления, катализируемого оксоаммонием . Они также используются в качестве стабилизаторов полимеров, таких как светостабилизаторы на основе затрудненных аминов.или как временные реактивные частицы в антиозонантах на основе п-фенилендиамина . [3] Они используются как для образования полимеров посредством радикальной полимеризации, опосредованной нитроксидом, так и для предотвращения их образования в качестве ингибиторов полимеризации . Различные другие реагенты, такие как N-гидроксифталимид, также могут быть преобразованы в аминооксильные радикалы как часть их химического состава.
См. Также [ править ]
- Нитрон - структурно родственный, N- оксид имина
Ссылки [ править ]
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « Аминоксильные радикалы ». DOI : 10,1351 / goldbook.A00285
- ^ Нильсен, Аарон; Браслау, Ребекка (15 января 2006 г.). «Разложение нитроксида: последствия для дизайна нитроксида для приложений в живой радикальной полимеризации» . Журнал науки о полимерах. Часть A: химия полимеров . 44 (2): 697–717. Bibcode : 2006JPoSA..44..697N . DOI : 10.1002 / pola.21207 .
- ↑ Катальдо, Франко (январь 2018). «Ранние стадии реакции антиозонантов п-фенилендиамина с озоном: образование радикальных катионов и нитроксильных радикалов». Разложение и стабильность полимеров . 147 : 132–141. DOI : 10.1016 / j.polymdegradstab.2017.11.020 .
