Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

А нековалентные взаимодействия отличается от ковалентной связи с тем , что она не влечет за собой разделение электронов , [1] , а скорее включает в себя более диспергированные вариации электромагнитных взаимодействий между молекулами или внутри молекулы. Химическая энергия выделяется в формировании нековалентных взаимодействий , как правило , на 1-5 порядка ккал / моль (1000-5000 ккал в 6,02 × 10 23 молекул). [2] Нековалентные взаимодействия можно разделить на разные категории, такие как электростатические , π-эффекты ,силы Ван-дер-Ваальса и гидрофобные эффекты . [3] [2]

Нековалентные взаимодействия [4] имеют решающее значение для поддержания трехмерной структуры больших молекул, таких как белки и нуклеиновые кислоты . Кроме того, они также участвуют во многих биологических процессах, в которых большие молекулы специфически, но временно связываются друг с другом (см. Раздел свойств на странице ДНК ). Эти взаимодействия также сильно влияют на дизайн лекарств , кристалличность и дизайн материалов, особенно на самосборку и, в целом, на синтез многих органических молекул . [3] [5] [6] [7] [8]

Межмолекулярные силы - это нековалентные взаимодействия, которые происходят между разными молекулами, а не между разными атомами одной и той же молекулы. [3]

Электростатические взаимодействия [ править ]

Более подробное введение в электростатику см. В законе Кулона .

Ионный [ править ]

Схема 1. Процесс образования NaF - пример электростатического взаимодействия.

Ионные взаимодействия включают притяжение ионов или молекул с полными постоянными зарядами противоположных знаков. Например, фторид натрия включает притяжение положительного заряда на натрии (Na + ) с отрицательным зарядом на фториде (F - ). [9] Однако это конкретное взаимодействие легко разрушается при добавлении к воде или другим высокополярным растворителям.. В воде образование пар ионов в основном обусловлено энтропией; одиночный солевой мостик обычно составляет значение притяжения около ΔG = 5 кДж / моль при промежуточной ионной силе I, при I, близком к нулю, значение увеличивается примерно до 8 кДж / моль. Значения ΔG обычно аддитивны и в значительной степени не зависят от природы участвующих ионов, за исключением ионов переходных металлов и т. Д. [10]

Эти взаимодействия также можно увидеть в молекулах с локализованным зарядом на определенном атоме . Например, полный отрицательный заряд, связанный с этоксидом , сопряженным основанием этанола, чаще всего сопровождается положительным зарядом соли щелочного металла, такой как катион натрия (Na + ).

Водородная связь [ править ]

Водородная связь (Н-связь), представляет собой тип специфики взаимодействия, включает в себя диполь-дипольное притяжение между частично положительным атомом водорода и сильно электроотрицательным, частично отрицательным кислородом, азотом, серой или атомом фтора (не ковалентно связанно с указанным водородом атом). Это не ковалентная связь, а классифицируется как сильное нековалентное взаимодействие. Он отвечает за то, почему вода при комнатной температуре является жидкостью, а не газом (учитывая низкий молекулярный вес воды ). Чаще всего прочность водородных связей составляет 0–4 ккал / моль, но иногда может достигать 40 ккал / моль [3]В растворителях, таких как хлороформ или четыреххлористый углерод, наблюдают, например, для взаимодействия между амидами, добавочные значения составляют около 5 кДж / моль. Согласно Линусу Полингу, сила водородной связи в основном определяется электростатическими зарядами. Измерения тысяч комплексов в хлороформе или четыреххлористом углероде привели к дополнительным приращениям свободной энергии для всех видов комбинаций донор-акцептор. [11] [12]

Галогенная связь [ править ]

Рисунок 1. Анионное основание Льюиса, образующее галогеновую связь с электронно-оторванным бромом (кислота Льюиса).

Галогеновая связь - это тип нековалентного взаимодействия, которое не включает образование или разрыв реальных связей, а скорее похоже на диполь-дипольное взаимодействие, известное как водородная связь . При связывании галогена атом галогена действует как электрофил или электронно-поисковая разновидность и образует слабое электростатическое взаимодействие с нуклеофилом или разновидностью, богатой электронами. Нуклеофильный агент в этих взаимодействиях имеет тенденцию быть сильно электроотрицательным (например, кислород , азот или сера ) или может быть анионным , неся формальный отрицательный заряд.. По сравнению с водородной связью, атом галогена занимает место частично положительно заряженного водорода в качестве электрофила.

Галогеновые связи не следует путать с галоген-ароматическими взаимодействиями, поскольку они связаны, но различаются по определению. Галоген-ароматические взаимодействия включают богатое электронами ароматическое π-облако в качестве нуклеофила; галогенная связь ограничена одноатомными нуклеофилами. [5]

Силы Ван-дер-Ваальса [ править ]

Силы Ван-дер-Ваальса - это подмножество электростатических взаимодействий с участием постоянных или индуцированных диполей (или мультиполей). К ним относятся следующие:

  • постоянные диполь-дипольные взаимодействия , также называемые силой Кизома
  • диполь-индуцированные дипольные взаимодействия, или сила Дебая
  • индуцированные диполь-индуцированные дипольные взаимодействия, обычно называемые лондонскими дисперсионными силами

Водородная связь и галогенная связь обычно не классифицируются как силы Ван-дер-Ваальса.

Диполь-диполь [ править ]

Рис. 2. Диполь-дипольные взаимодействия между двумя молекулами ацетона, при этом частично отрицательный атом кислорода взаимодействует с частично положительным атомом углерода в карбониле.

Диполь-дипольные взаимодействия - это электростатические взаимодействия между постоянными диполями в молекулах. Эти взаимодействия приводят к выравниванию молекул для увеличения притяжения (уменьшения потенциальной энергии ). Обычно диполи связаны с электроотрицательными атомами, включая кислород , азот , серу и фтор .

Например, ацетон , активный ингредиент некоторых жидкостей для снятия лака, имеет чистый диполь, связанный с карбонилом (см. Рисунок 2). Поскольку кислород более электроотрицателен, чем углерод, который ковалентно связан с ним, электроны, связанные с этой связью, будут ближе к кислороду, чем к углероду, создавая частичный отрицательный заряд (δ - ) на кислороде и частичный положительный заряд ( δ + ) на углероде. Они не заряжены полностью, потому что электроны по-прежнему разделены ковалентной связью между кислородом и углеродом. Если бы электроны больше не были общими, тогда связь кислород-углерод была бы электростатическим взаимодействием.

Часто молекулы содержат дипольные группы, но не имеют общего дипольного момента . Это происходит, если внутри молекулы есть симметрия, которая заставляет диполи компенсировать друг друга. Это происходит в таких молекулах, как тетрахлорметан . Обратите внимание, что диполь-дипольное взаимодействие между двумя отдельными атомами обычно равно нулю, поскольку атомы редко несут постоянный диполь. См. Атомные диполи .

Диполь-индуцированный диполь [ править ]

Диполь-индуцированное дипольное взаимодействие ( сила Дебая ) происходит из-за приближения молекулы с постоянным диполем к другой неполярной молекуле без постоянного диполя. Этот подход заставляет электроны неполярной молекулы поляризоваться по направлению к диполю или от него (или «индуцировать» диполь) приближающейся молекулы. [13] В частности, диполь может вызывать электростатическое притяжение или отталкивание электронов от неполярной молекулы, в зависимости от ориентации входящего диполя. [13] Атомы с большими атомными радиусами считаются более «поляризуемыми» и поэтому испытывают большее притяжение в результате действия силы Дебая.

Лондонские силы рассеивания [ править ]

Лондонские дисперсионные силы [14] [15] [16] [17] являются самым слабым типом нековалентного взаимодействия. Однако в органических молекулах множество контактов может приводить к большему вкладу, особенно в присутствии гетероатомов. Они также известны как «индуцированные диполь-индуцированные дипольные взаимодействия» и присутствуют между всеми молекулами, даже теми, которые по своей природе не имеют постоянных диполей. Дисперсионные взаимодействия увеличиваются с поляризуемостью взаимодействующих групп, но ослабляются растворителями с повышенной поляризуемостью. [18] Они вызваны временным отталкиванием электронов от электронов соседней молекулы, что приводит к частично положительному диполю на одной молекуле и частично отрицательному диполю на другой молекуле.[6] Гексан является хорошим примером молекулы без полярности или сильно электроотрицательных атомов, но при комнатной температуре он является жидкостью, в основном из-за лондонских дисперсионных сил. В этом примере, когда одна молекула гексана приближается к другой, временный слабый частично отрицательный диполь на входящем гексане может поляризовать электронное облако другого, вызывая частично положительный диполь на этой молекуле гексана. В отсутствие растворителей углеводороды, такие как гексан, образуют кристаллы из-за рассеивающих сил; сублимации теплота кристаллов является мерой дисперсионной interaction.While этих взаимодействия недолговечны и очень слабы, они могут быть ответственны за почему некоторые неполярные молекулами являются жидкостями при комнатной температуре.

π-эффекты [ править ]

π-эффекты можно разбить на множество категорий, включая π-π-взаимодействия , π-взаимодействия катионов и π-анионов и полярные π-взаимодействия. В общем, π-эффекты связаны с взаимодействиями молекул с π-системами сопряженных молекул, таких как бензол. [3]

π – π взаимодействие [ править ]

π – π взаимодействия связаны с взаимодействием между π-орбиталями молекулярной системы. [3] Высокая поляризуемость ароматических колец приводит к дисперсионным взаимодействиям, что является основным вкладом в так называемые эффекты стэкинга . Они играют важную роль во взаимодействиях азотистых оснований, например, в ДНК. [19] Для простого примера, бензольное кольцо с его полностью сопряженным π-облаком будет взаимодействовать двумя основными способами (и одним второстепенным) с соседним бензольным кольцом посредством π – π взаимодействия (см. Рисунок 3). Двумя основными способами укладки бензола являются стыковочные с энтальпией ~ 2 ккал / моль и смещенные (или скользящие стопки) с энтальпией ~ 2,3 ккал / моль. [3]Конфигурация сэндвича не так устойчива к взаимодействию, как две ранее упомянутые, из-за высокого электростатического отталкивания электронов на π-орбиталях. [3]

Рисунок 3. Различные способы межмолекулярного взаимодействия бензола. Обратите внимание, однако, что конфигурация сэндвича не является благоприятным взаимодействием по сравнению со смещением или стыком.

Катион – π и анион – π взаимодействие [ править ]

См. Также: точечная группа
Рисунок 4

Взаимодействие катион – пи связано с положительным зарядом катиона, взаимодействующего с электронами в π-системе молекулы. [3] Это взаимодействие на удивление сильное (такое же сильное или более сильное, чем водородная связь в некоторых контекстах), [3] и имеет множество потенциальных применений в химических сенсорах. [20] Например, ион натрия может легко сидеть на вершине π-облака молекулы бензола с симметрией C 6 (см. Рисунок 4).

Взаимодействия анион-π очень похожи на взаимодействия катион-π, но имеют обратный характер. В этом случае анион находится на бедной электронами π-системе, что обычно устанавливается путем размещения электроноакцепторных заместителей на сопряженной молекуле [21].

Рисунок 5.

Полярный – π [ править ]

Полярно-π-взаимодействия включают молекулы с постоянными диполями (например, вода), взаимодействующие с квадрупольным моментом π-системы (например, в бензоле (см. Рисунок 5)). Хотя эти взаимодействия не такие сильные, как π-взаимодействие катионов, эти взаимодействия могут быть довольно сильными (~ 1-2 ккал / моль) и обычно участвуют в сворачивании белков и кристалличности твердых веществ, содержащих как водородные связи, так и π-системы. [3] Фактически, любая молекула с донором водородной связи (водород, связанный с сильно электроотрицательный атом) будет иметь благоприятные электростатические взаимодействия с богатой электронами π-системой сопряженной молекулы.

Гидрофобный эффект [ править ]

Гидрофобный эффект является стремлением к неполярным молекулам агрегировать в водных растворах , с тем , чтобы отделить от воды. [22] Это явление приводит к минимальной площади поверхности неполярных молекул, подверженных воздействию полярных молекул воды (обычно сферических капель), и обычно используется в биохимии для изучения сворачивания белков и других различных биологических явлений. [22]Эффект также часто наблюдается при смешивании различных масел (включая растительное масло) и воды. Со временем масло, находящееся на поверхности воды, начнет собираться в большие сплюснутые сферы из более мелких капель, что в конечном итоге приведет к образованию пленки всего масла, находящейся на поверхности бассейна с водой. Однако гидрофобный эффект не считается нековалентным взаимодействием, поскольку он является функцией энтропии, а не специфическим взаимодействием между двумя молекулами, обычно характеризующимся компенсацией энтропии и энтальпии. [23] [24] [25] По существу энтальпийный гидрофобный эффект проявляется, если ограниченное количество молекул воды ограничено внутри полости; замещение таких молекул воды лигандом освобождает молекулы воды, которые затем в объеме воды имеют максимум водородных связей, близких к четырем.[26] [27]

Примеры [ править ]

Дизайн лекарств [ править ]

Большинство фармацевтических препаратов представляют собой небольшие молекулы, которые вызывают физиологический ответ путем «связывания» с ферментами или рецепторами , вызывая увеличение или уменьшение способности фермента функционировать. Связывание небольшой молекулы с белком регулируется комбинацией стерических или пространственных соображений в дополнение к различным нековалентным взаимодействиям, хотя некоторые лекарства ковалентно модифицируют активный сайт (см. Необратимые ингибиторы ). Используя «модель замка и ключа» связывания фермента, лекарство (ключ) должно иметь примерно правильные размеры, чтобы соответствовать сайту связывания фермента (замку). [28]При использовании молекулярного каркаса подходящего размера лекарственные средства также должны взаимодействовать с ферментом нековалентно, чтобы максимизировать константу связывания сродства связывания и снизить способность лекарства диссоциировать от сайта связывания . Это достигается за счет формирования различных нековалентных взаимодействий между небольшой молекулой и аминокислотами в сайте связывания, включая водородные связи , электростатические взаимодействия , пи-стэкинг , ван-дер-ваальсовы взаимодействия и диполь-дипольные взаимодействия .

Разработаны препараты с нековалентными металлами. Например, были приготовлены двухъядерные тройные спиральные соединения, в которых три нити лиганда обвивают два металла, что приводит к примерно цилиндрическому тетракатиону. Эти соединения связываются с менее распространенными структурами нуклеиновых кислот, такими как дуплексная ДНК, Y-образные вилочные структуры и 4-сторонние соединения. [29]

Сворачивание и структура белка [ править ]

Рисунок 7. Иллюстрация основной движущей силы формирования структуры белка. В компактной складке (справа) гидрофобные аминокислоты (показаны черными сферами) обычно защищены от растворителя.

Сворачивание большинства белков из первичной (линейной) последовательности аминокислот в трехмерную структуру регулируется многими факторами, включая нековалентные взаимодействия. Первые ~ 5 миллисекунд сворачивания в основном зависят от сил Ван-дер-Ваальса , в результате чего белок сворачивается, чтобы ориентировать неполярные аминокислоты внутри глобулярного белка, в то время как более полярные аминокислотные остатки подвергаются действию водного растворителя. Эта фаза известна как гидрофобный коллапс , когда неполярные нековалентные взаимодействия исключают воду из внутренней части развивающейся трехмерной белковой структуры.

После этой начальной «фазы всплеска» начинают действовать более полярные нековалентные взаимодействия. Между 5 и 1000 миллисекундами после инициации сворачивания белка трехмерные структуры белков , известные как вторичные и третичные структуры , стабилизируются за счет образования водородных связей в дополнение к дисульфидным мостикам (ковалентным связям). Посредством серии небольших конформационных изменений пространственные ориентации модифицируются так, чтобы достичь наиболее энергетически минимизированной ориентации. Сворачиванию белков часто способствуют ферменты, известные как молекулярные шапероны . [30] Стерики , деформация сцепления и угловая деформация. также играют важную роль в сворачивании белка от его первичной последовательности к его третичной структуре.

Отдельные третичные белковые структуры также могут собираться с образованием белковых комплексов, состоящих из множества независимо свернутых субъединиц. В целом это называется четвертичной структурой белка . Четвертичная структура создается за счет образования относительно сильных нековалентных взаимодействий, таких как водородные связи, между различными субъединицами с образованием функционального полимерного фермента. [31] Некоторые белки также используют нековалентные взаимодействия для связывания кофакторов.в активном центре во время катализа, однако кофактор также может быть ковалентно присоединен к ферменту. Кофакторы могут быть органическими или неорганическими молекулами, которые способствуют каталитическому механизму активного фермента. Сила, с которой кофактор связывается с ферментом, может сильно различаться; нековалентно связанные кофакторы обычно закрепляются водородными связями или электростатическими взаимодействиями .

Точки кипения [ править ]

Нековалентные взаимодействия оказывают значительное влияние на температуру кипения жидкости. Точка кипения определяется как температура, при которой давление пара жидкости равно давлению, окружающему жидкость. Проще говоря, это температура, при которой жидкость становится газом . Как и следовало ожидать, чем сильнее нековалентные взаимодействия вещества, тем выше его температура кипения. Например, рассмотрим три соединения схожего химического состава: н-бутоксид натрия (C 4 H 9 ONa), диэтиловый эфир (C 4 H 10 O) и н-бутанол (C 4 H9 ОН).

Рис. 8. Температуры кипения 4-углеродных соединений.

Преобладающие нековалентные взаимодействия, связанные с каждым видом в растворе, перечислены на приведенном выше рисунке. Как обсуждалось ранее, ионные взаимодействия требуют значительно больше энергии для разрыва, чем водородные связи , которые, в свою очередь, требуют больше энергии, чем диполь-дипольные взаимодействия . Тенденции, наблюдаемые в их точках кипения (рис. 8), показывают точно ожидаемую корреляцию, где н-бутоксид натрия требует значительно больше тепловой энергии (более высокая температура) для кипения, чем н-бутанол, который кипит при гораздо более высокой температуре, чем диэтиловый эфир. Тепловая энергия, необходимая для превращения соединения из жидкости в газ, связана с энергией, необходимой для разрушения межмолекулярных сил. каждая молекула находится в жидком состоянии.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Лодиш, Харви; Берк, Арнольд; Зипурский, С. Лоуренс; Мацудаира, Пол; Балтимор, Дэвид; Дарнелл, Джеймс (2000). «Глоссарий» . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  2. ^ a b Нековалентные связи - молекулярная клеточная биология (учебник), Лодиш, Берк, Зипурски, Мацудаира, Балтимор, Дарнелл.
  3. ^ Б с д е е г ч я J K Anslyn, Эрик (2004). Современная физико-органическая химия . Саусалито, Калифорния: Университетская наука. ISBN 978-1-891389-31-3.
  4. ^ Schalley, Christoph A. (март 2012). «Введение» (PDF) . Аналитические методы в супрамолекулярной химии (2-е изд.). Вайли. ISBN  978-3-527-32982-3.
  5. ^ a b Кокрофт, Скотт Л .; Хантер, Кристофер А. (1 января 2007 г.). «Химические циклы двойных мутантов: рассечение нековалентных взаимодействий». Обзоры химического общества . 36 (2): 172–88. DOI : 10.1039 / b603842p . PMID 17264921 . 
  6. ^ a b Браун, Теодор; и другие. (2009). Химия: центральная наука (11-е изд.). Река Аппер Сэдл, Нью-Джерси: Пирсон Прентис Холл. ISBN 978-0-13-600617-6.
  7. Перейти ↑ Eisler, Matthew (2010). «Самостоятельная сборка». Энциклопедия нанонауки и общества . Таузенд-Оукс, Калифорния: Sage. DOI : 10.4135 / 9781412972093.n412 . ISBN 978-1-4129-7209-3.
  8. ^ Biedermann, F .; Шнайдер, Х.-Дж. (2016). «Экспериментальные энергии связи в супрамолекулярных комплексах». Chem. Ред . 116 (9): 5216–5300. DOI : 10.1021 / acs.chemrev.5b00583 . PMID 27136957 . 
  9. ^ Ciferri, A .; Перико, А., ред. (2012). Ионные взаимодействия в природных и синтетических макромолекулах . Джон Вили и сыновья. ISBN 978-0-470-52927-0.
  10. ^ Шнайдер, Х.-Дж. (2009). «Механизмы связывания в супрамолекулярных комплексах». Энгью. Chem. Int. Эд. Англ . 48 (22): 3924–3977. DOI : 10.1002 / anie.200802947 . PMID 19415701 . 
  11. Перейти ↑ Abraham, MH (1993). «Весы растворенного водорода: их конструкция и применение в физико-химических и биохимических процессах». Chem. Soc. Ред . 22 (2): 73–83. DOI : 10.1039 / CS9932200073 .
  12. ^ Раевский, О.А.; Скворцов, В.С. (2005). «Количественная оценка водородных связей». J. SAR и QSAR Environment. Res . 16 (3): 287–300. DOI : 10.1080 / 10659360500036893 . PMID 15804815 . 
  13. ^ a b «Индуцированные дипольные силы» . Проверено 11 ноября 2013 года .
  14. ^ Шайнер, С., изд. (2015). Нековалентные силы . Springer. ISBN 978-3-319-14162-6.
  15. ^ Нековалентные взаимодействия в квантовой химии и физике: теория и приложения A.Otero de la Roza, GA DiLabio, (Eds), Elsevier; 2017 г., ISBN 012809835X 
  16. ^ Нековалентные взаимодействия в синтезе и дизайне новых соединений А. М. Магеррамов, К. Т. Махмудов, М. Н. Копылович, AJL Pombeiro Wiley; 2016 г., ISBN 9781119109891 
  17. ^ П. Хобза и К. Мюллер-Детлеф Нековалентные взаимодействия: теория и эксперимент (серия теоретической и вычислительной химии) Королевское химическое общество; 2009 г., ISBN 1847558534 
  18. Перейти ↑ Schneider, Hans-Jörg (2015). «Дисперсионные взаимодействия в комплексах растворов. Дисперсионные взаимодействия в комплексах растворов». В соотв. Chem. Res . 48 (7): 1815–1822. DOI : 10.1021 / acs.accounts.5b00111 . PMID 26083908 . 
  19. ^ Райли, KE; Хобза, П. (2013). «О важности и происхождении ароматических взаимодействий в химии и биодисциплинах». В соотв. Chem. Res . 46 (4): 927–936. DOI : 10.1021 / ar300083h . PMID 22872015 . 
  20. ^ Састри, GN; Махадеви, А.С. (2013). «Катион-π-взаимодействие: его роль и актуальность в химии, биологии и материаловедении». Химические обзоры . 113 : 2100. DOI : 10.1021 / cr300222d . PMID 23145968 . 
  21. ^ Quiñonero, Дэвид; Гарау, Каролина; Ротгер, Кармен; Фронтера, Антонио; Баллестер, Пабло; Коста, Антонио; Дея, Пере М. (16 сентября 2002 г.). «Анион – π-взаимодействия: существуют ли они?». Angewandte Chemie International Edition . 41 (18): 3389–3392. DOI : 10.1002 / 1521-3773 (20020916) 41:18 <3389 :: АИД-ANIE3389> 3.0.CO; 2-С . PMID 12298041 . 
  22. ^ а б ИЮПАК (2009). «Гидрофобное взаимодействие» . Сборник химической терминологии . DOI : 10.1351 / goldbook.H02907 . ISBN 978-0-9678550-9-7. Проверено 11 ноября 2013 года .
  23. Перейти ↑ Kronberg, Bengt (2016). «Гидрофобный эффект». Curr. Мнение Coll. Интерфейс Sci . 22 : 14–22. DOI : 10.1016 / j.cocis.2016.02.001 .
  24. ^ Хиллиер, МБ; Гибб, BC (2016). «Молекулярная форма и гидрофобный эффект» . Анну. Rev. Phys. Chem . 67 : 307–329. DOI : 10,1146 / annurev-physchem-040215-112316 . PMC 5571648 . PMID 27215816 .  
  25. ^ Бен-Амоц, DB (2016). «Опосредованные водой гидрофобные взаимодействия». Анну. Rev. Phys. Chem . 67 : 617–638. DOI : 10,1146 / annurev-physchem-040215-112412 . PMID 27215821 . 
  26. ^ Снайдер, PW; Локетт, MR; Moustakas, DT; Уайтсайдс, GM (2014). «Это форма полости или форма воды в ней?» . Евро. Physical J. Spec. Темы . 223 (5): 853–891. DOI : 10.1140 / epjst / e2013-01818-у .
  27. ^ Biedermann, F .; Nau, W .; Шнайдер, Х.-Дж. (2014). «Возвращение к гидрофобному эффекту - исследования супрамолекулярных комплексов предполагают, что высокоэнергетическая вода является нековалентной движущей силой». Энгью. Chem. Int. Эд. Англ . 53 (42): 2–16. DOI : 10.1002 / anie.201310958 . PMID 25070083 . 
  28. ^ «Биомолекулы: ферменты» . ChemPages Netorials . Университет Висконсина - Мэдисон . Проверено 27 октября 2013 года .
  29. ^ Кардо, Лючия; Хэннон, Майкл Дж. (2018). «Глава 11. Нековалентные металло-препараты: использование формы для нацеливания на соединения ДНК, РНК и другие структуры нуклеиновых кислот». В Сигеле, Астрид; Сигель, Гельмут; Фрайзингер, Ева; Сигель, Роланд КО (ред.). Металло-препараты: разработка и действие противоопухолевых средств . Ионы металлов в науках о жизни . 18 . Берлин: de Gruyter GmbH. С. 303–324. DOI : 10.1515 / 9783110470734-017 . ISBN 9783110470734. PMID  29394030 .
  30. ^ Voet, Дональд., И Voet, Джудит Г. (2010). Биохимия (4-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли и сыновья. ISBN 978-0-470-57095-1.
  31. ^ Сильверман, Ричард Б. (2004). Органическая химия дизайна лекарств и действия лекарств (2-е изд.). Амстердам [ua]: Эльзевир. ISBN 978-0-12-643732-4.