Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Оверман перегруппировкой является химической реакцией , которая может быть описана как перегруппировки Клайзены из аллиловых спиртов с получением аллилового trichloroacetamides через имидатую промежуточный продукт . [1] [2] [3] Перегруппировка Овермена была открыта в 1974 году Ларри Оверманом . [4]

Перестановка сверхчеловека

[3,3] -sigmatropic перегруппировки является диастереоселективным и требует нагревания или использования Hg (II) или Pd (II) соли в качестве катализаторов. [5] Полученные аллиламиновые структуры могут быть преобразованы во многие химически и биологически важные природные и неприродные аминокислоты (например, (1- адамантил ) глицин). [6]

Перегруппировка Овермана также может использоваться для асимметричного синтеза . [7] [8]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Ларри Э. Оверман (1976). «Общий метод синтеза аминов путем перегруппировки аллильных трихлорацетимидатов. 1,3 Транспозиция спиртовых и аминных функций». Варенье. Chem. Soc. 98 (10): 2901–2910. DOI : 10.1021 / ja00426a038 .
  2. ^ Оверман, LE (1980). «Аллиловые и пропаргиловые имидовые эфиры в органическом синтезе». Счета химических исследований . 13 (7): 218–224. DOI : 10.1021 / ar50151a005 .
  3. ^ Organic Syntheses , Coll. Vol. 6, с.507; Vol. 58, стр. 4 ( Статья заархивирована 14мая 2011 г.в Wayback Machine )
  4. ^ Оверман, LE (1974). «Катализируемая термическими и ионами ртути [3,3] -сигматропная перегруппировка аллильных трихлорацетимидатов. 1,3 Транспозиция спиртовых и аминных функций». Журнал Американского химического общества . 96 (2): 597–599. DOI : 10.1021 / ja00809a054 .
  5. ^ Overman, LE; Карпентер, NE (2005). "Перегруппировка аллильного тригалоацетимидата". Орг. Реагировать. 66 : 1. doi : 10.1002 / 0471264180.or066.01 . ISBN  0471264180.
  6. ^ Чен, Ю.К .; Lurain, AE; Уолш, П.Дж. (2002). «Общий высокоэнантиоселективный метод синтеза D- и L- α-аминокислот и аллильных аминов». Журнал Американского химического общества . 124 (41): 12225–12231. DOI : 10.1021 / ja027271p . PMID 12371863 . 
  7. ^ Андерсон, CE; Overman, LE J. Am. Chem. Soc. 2003 , 125 , 12412–12413. ( DOI : 10.1021 / ja037086r )
  8. ^ Асимметричный органический синтез сверхчеловеческой перегруппировки , Vol. 82, с. 134 (2005). ( Статья заархивирована 14 мая 2011 г. в Wayback Machine )

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Isobe, M .; и другие. (1990). «Синтетические исследования азотирования (-) - тетродотоксина (3) через перегруппировку сверхчеловека и образование гуанидинового кольца». Tetrahedron Lett . 31 (23): 3327. DOI : 10.1016 / s0040-4039 (00) 89056-5 .
  • Аллмендингер, Т .; и другие. (1990). «Изостеры дипептида фторолефина -II». Буквы тетраэдра . 31 (50): 7301. DOI : 10.1016 / s0040-4039 (00) 88549-4 .
  • Nishikawa, T .; Asai, M .; Ohyabu, N .; Исобе, М. (1998). «Улучшенные условия для легкой перестановки сверхчеловека (1)». J. Org. Chem. 63 (1): 188–192. DOI : 10.1021 / jo9713924 . PMID  11674062 .