Пер- и полифторалкильные вещества ( ПФАВ ) представляют собой синтетические фторорганические химические соединения , которые имеют несколько атомов фтора , присоединенных к алкильной цепи. Раннее определение от 2011 года требовало, чтобы они содержали по крайней мере один перфторалкильный фрагмент , –C n F 2n+1 –. [1] [2] Совсем недавно (2021 г.) Организация экономического сотрудничества и развития (ОЭСР) расширила определение, заявив, что «ПФАВ определяются как фторированные вещества, которые содержат по крайней мере один полностью фторированный метильный или метиленовый атом углерода (без какого-либо присоединенного к нему атома H/Cl/Br/I), т.е. с несколькими отмеченными исключениями. , любое химическое вещество, по крайней мере, с перфторированной метильной группой (-CF 3 ) или перфторированной метиленовой группой (-CF 2 -) является ПФАВ». [3] [4]
По данным ОЭСР, известно не менее 4730 различных ПФАВ, содержащих не менее трех перфторированных атомов углерода. [5] База данных токсичности Агентства по охране окружающей среды США (EPA), DSSTox, перечисляет 14 735 PFAS, [6] в то время как PubChem перечисляет приблизительно 6 миллионов. [7] Подгруппа, фторированные поверхностно- активные вещества или фторированные поверхностно-активные вещества , имеют фторированный «хвост» и гидрофильную «голову» и, таким образом, являются поверхностно- активными веществами . Они более эффективно снижают поверхностное натяжение воды, чем аналогичные углеводородные поверхностно- активные вещества. Они включают в себяперфторсульфоновые кислоты , такие как перфтороктансульфоновая кислота (ПФОС), и перфторкарбоновые кислоты , такие как перфтороктановая кислота (ПФОК).
Многие ПФАВ использовались в середине 20-го века в качестве продуктов или прекурсоров для материалов из-за их повышенных водостойких свойств, например, в составе тефлона или водной пленкообразующей пены . Только с начала 21 века воздействие ПФАС на окружающую среду и токсичность для жизни человека и млекопитающих были подробно изучены. Известно, что ПФОС, ПФОК и другие ПФАС сохраняются в окружающей среде и обычно описываются как стойкие органические загрязнители , также известные как «вечные химические вещества». Остатки были обнаружены у людей и диких животных, что вызывает беспокойство. [8] [9] По данным Национальной академии наук, инженерии и медицины.Воздействие ПФАС связано с повышенным риском снижения ответа антител , дислипидемии (аномально высокий уровень холестерина), замедления роста младенцев и плода и повышенного риска рака почки . [10] Проблемы со здоровьем, связанные с ПФАВ, привели к многочисленным судебным разбирательствам (см. Хронологию событий, связанных с пер- и полифторалкильными веществами ). В 2021 году Мэн стал первым штатом США, запретившим эти соединения во всех продуктах к 2030 году, за исключением случаев, которые в настоящее время считаются «неизбежными». [11] [12]
Фторсодержащие поверхностно-активные вещества представляют собой поверхностно-активные вещества , содержащие фторуглеродные цепи, такие как ПФАВ. Они могут снизить поверхностное натяжение воды ниже уровня, достижимого при использовании углеводородных поверхностно-активных веществ. [13] Эта способность обусловлена гидрофобной природой фторуглеродов, поэтому фторсодержащие поверхностно-активные вещества имеют тенденцию концентрироваться на границе раздела жидкость-воздух . [14] Фторуглероды липофобны , а также гидрофобны, что позволяет им отталкивать как масло, так и воду. Эта липофобность является результатом отсутствия у фторуглеродов привлекательных лондонских дисперсионных сил по сравнению с углеводородами, что является следствием большой электроотрицательности фтора.малая длина связи, снижающая поляризуемость фторированной молекулярной поверхности ПАВ. Фторсодержащие поверхностно-активные вещества более стабильны и подходят для более суровых условий, чем углеводородные поверхностно-активные вещества, из-за стабильности связи углерод-фтор . По той же причине перфторированные поверхностно-активные вещества сохраняются в окружающей среде. [8]
ПФАВ играют ключевую экономическую роль для таких компаний, как DuPont , 3M и WL Gore & Associates , поскольку они используются в эмульсионной полимеризации для производства фторполимеров . У них есть два основных рынка: ежегодный рынок средств от пятен с оборотом 1 миллиард долларов и рынок полиролей, красок и покрытий с годовым оборотом 100 миллионов долларов. [15]