Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пентафторфенол , перфторированное соединение.

Перфторированные соединения ( ПФ ) представляет собой фторорганическое соединение , содержащее только углерод-фторопласты и CC связи , но и другие гетероатомы . ПФУ обладают свойствами, которые возникают в результате присутствия фторуглеродов (содержащих только связи C – F и C – C) и функциональной группы . Общие функциональные группы в ПФУ являются ОН , СО 2 Н , хлор , O и SO 3 Н .

Электрофторирование - преобладающий метод производства.

Некоторые из этих соединений, известные как перфторалканы, могут оставаться в нашей атмосфере в течение длительного времени. Они накапливаются благодаря своей химической стабильности. Из-за их потенциального вклада в изменение климата они регулируются Киотским протоколом. Некоторые фторированные поверхностно-активные вещества оказались токсичными при испытаниях на животных, хотя их широкое промышленное применение продолжается.

Приложения [ править ]

Перфторированные соединения используются повсеместно: например, фторированные ПАВ широко используются в производстве тефлона (ПТФЭ) и родственных фторированных полимеров. Они придают тканям гидрофобность и устойчивость к пятнам. Они входят в состав противопожарной пены . [1] Фторсодержащие (ПФАС) уменьшают поверхностное натяжение за счет концентрации на границе раздела жидкость-воздух в связи с липо phobicity из полифторуглеродами.

Хлорфторуглероды - это перфторированные соединения, которые раньше использовались в качестве хладагентов ( фреон ) до тех пор, пока они не участвовали в разложении озона .

Производство [ править ]

Распространенным промышленным методом синтеза перфторированных соединений является электрофторирование .

Примеры по функциональной группе [ править ]

Перфторированные алкилгалогениды [ править ]

  • Трифториодметан , алкилирующий агент
  • Пентафторэтилиодид , алкилирующий агент
  • Перфтороктилбромид , или перфлуброн , представляет собой контрастное вещество для магнитно-резонансной томографии, компьютерной томографии (МРТ и КТ) и сонографии .
  • Он также использовался при жидкостном дыхании .
  • Дихлордифторметан , хладагент

Фторхлоралкены [ править ]

  • Хлортрифторэтилен , мономер
  • Дихлордифторэтилен (три изомера), мономеры

Перфторэфиры и эпоксиды [ править ]

Основная статья: Фторэфир
  • Гексафторпропиленоксид , предшественник перфторметилвинилового эфира (CF 2 = CFOCF 3 ), полезный мономер
  • откуда Krytox , перфторированный полиэфир, используемый в специальных маслах / смазках

Перфторированные спирты [ править ]

Основная статья: фтороспирт
  • Пентафторфенол , умеренно сильная кислота

Первичные и вторичные перфторированные спирты нестабильны по отношению к дегидрофторированию.

Перфторамины [ править ]

  • Перфтортрипентиламин (и родственные производные) содержатся в жидкостях Fluorinert для электронных устройств.

Перфторкетоны [ править ]

  • Гексафторацетон , строительный блок в химии фторорганических соединений.

Перфторкарбоновые кислоты [ править ]

Основная статья: перфторированная карбоновая кислота
  • Трифторуксусная кислота , умеренно сильная кислота, используемая в органической химии.
  • Гептафтормасляная кислота , умеренно сильная кислота, используемая в органической и аналитической химии.
  • Пентафторбензойная кислота , умеренно сильная кислота, представляющая интерес для исследовательского сообщества.
  • Перфтороктановая кислота (PFOA), поверхностно-активное вещество, используемое для изготовления фторполимеров, таких как тефлон
  • Перфторонановая кислота (PFNA), поверхностно-активное вещество в эмульсионной полимеризации фторполимеров, таких как PFOA.

Перфторнитрилы и изонитрилы [ править ]

  • Трифторметилизоцианид , простейший перфторированный изонитрил.
  • Трифторметилацетонитрил, простейший перфторированный нитрил

Перфторсульфоновые кислоты и родственные производные [ править ]

  • Triflic кислота , полезная сильная кислота
  • перфторбутансульфоновая кислота (PFBS), используемая в качестве замены PFOS в переработанном Scotchgard компании 3M.
  • перфторбутансульфонамид (FBSA), сульфонамидное производное PFBS.
  • перфтороктансульфонилфторид (POSF), прекурсор соединений на основе PFOS.
  • перфтороктансульфонамид (ПФОСА), используемый в рецептуре 3M Scotchgard.
  • перфтороктансульфоновая кислота (ПФОС), используется в полупроводниковой промышленности, аЯ бывший «ы Scotchgard композиции, и бывшие пен смеси 3М пожаротушения.

Перфторированные арилбораты [ править ]

  • Na [B (C 6 F 5 ) 4 ], соль слабо координирующего аниона .

Проблемы окружающей среды и здоровья [ править ]

Основная статья: Пер- и полифторалкильные вещества § Проблемы здоровья и окружающей среды

Промышленное производство и использование перфторалкановых соединений связано с рядом проблем, связанных с окружающей средой и здоровьем. Исключительная стабильность перфторированных соединений желательна с точки зрения применения, а также является причиной проблем для окружающей среды и здоровья.

Перфторалканы [ править ]

Низкокипящие перфторалканы являются мощными парниковыми газами , отчасти из-за их очень длительного пребывания в атмосфере. Экологические проблемы перфторсоединений аналогичны хлорфторуглеродам и другим галогенированным соединениям, используемым в качестве хладагентов и материалов для пожаротушения. История использования, воздействие на окружающую среду и рекомендации по использованию включены в Киотский протокол .

Фторсодержащие ПАВ [ править ]

Фторуглероды PFOA (перфтороктановая кислота) и PFOS (перфтороктановый сульфонат) были исследованы ЕС и Агентством по охране окружающей среды США (EPA), которое считает их вредными для окружающей среды. [2] В частности, исследования показали, что ПФОС вызывает «необычные и серьезные последствия при испытаниях на токсичность на животных», что он присутствует во всем мире у людей и диких животных и что он очень стойкий в окружающей среде. [3] (Аналогичные опасения возникли и в отношении PFOA.)

Фторсодержащие ПАВ имеют тенденцию к биоаккумуляции , поскольку они чрезвычайно стабильны и могут накапливаться в организме людей и животных. Примеры включают ПФОК и ПФОС, часто присутствующие в водостойких тканях и спреях, придающих водостойкие свойства текстильным изделиям и противопожарной пене . [2] Данные исследований ПФОК на животных показывают, что он может вызывать несколько типов опухолей и неонатальную смерть, а также может оказывать токсическое действие на иммунную, печеночную и эндокринную системы. По состоянию на 2010 год данные о воздействии ПФОК на здоровье человека были скудными. [4]

По состоянию на 2015 год ВВС США испытывали 82 бывших и действующих военных объекта США на предмет фторсодержащих ПАВ, содержащихся в противопожарной пене. [5] В 2015 году ПФУ были обнаружены в грунтовых водах на авиабазе ВМС Брансуик , штат Мэн и авиабаза Гриссом , штат Индиана, и в колодезной воде на базе ВВС Пиз в Нью-Гэмпшире, где 500 человек, включая детей, сдали анализы крови в рамках план биомониторинга через Государственный департамент здравоохранения и социальных служб. Исследовательские программы Министерства обороны США пытались определить природу и степень загрязнения PFAS на военных объектах США, особенно в грунтовых водах. [6]

В отчете Конгресса за 2018 год указано, что «по меньшей мере 126 систем питьевой воды на военных базах или вблизи них» были загрязнены соединениями PFAS. [7] [8]

Исследование 2016 года обнаружило небезопасные [9] уровни фторсодержащих ПАВ в 194 из 4864 источников водоснабжения в 33 штатах США. Охватывая две трети источников питьевой воды в Соединенных Штатах, исследование показало, что на тринадцать штатов приходится 75% обнаружений. В порядке частоты это были: Калифорния, Нью-Джерси, Северная Каролина, Алабама, Флорида, Пенсильвания, Огайо, Нью-Йорк, Джорджия, Миннесота, Аризона, Массачусетс и Иллинойс. Пена для пожаротушения была выделена в качестве основного компонента. [10]

См. Также [ править ]

  • Пер- и полифторалкильные вещества
  • Фторуглероды

Ссылки [ править ]

  1. ^ Sedlak, Мэг (октябрь 2016). "Профиль - перфтороктановый сульфонат (ПФОС)" (PDF) . sfei.org . Институт устья Сан-Франциско . Проверено 2 ноября +2016 .
  2. ^ a b Агентство по охране окружающей среды США. «FAQ» . Перфтороктановая кислота (ПФОК) и фторированные теломеры . Проверено 11 мая 2011 года .
  3. ^ Auer, Чарльз, Фрэнк Ковер, Джеймс Aidala, Marks Greenwood. «Токсичные вещества: полвека прогресса». Ассоциация выпускников EPA. Март 2016 г.
  4. ^ Стинланд, Кайл; Флетчер, Тони; Савиц, Дэвид А. (2010). «Эпидемиологические данные о воздействии на здоровье перфтороктановой кислоты (PFOA)» . Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (8): 1100–8. DOI : 10.1289 / ehp.0901827 . PMC 2920088 . PMID 20423814 .  
  5. ↑ Associated Press (19 сентября 2015 г.). «Чиновники Гриссома: тесты скважин не показывают химического загрязнения» . LIN Television Corporation . Проверено 19 сентября 2015 года .
  6. ^ Стратегическая программа экологических исследований и разработок (SERDP), Программа сертификации технологий экологической безопасности (ESTCP), пер- и полифторалкильные вещества (PFAS): веб-семинары Analytical and Characterization Frontiers , 28 января 2016 г.
  7. ^ Lustgarten, Abrahm (2018-06-20). «Подавленное исследование: заниженная оценка опасности широко распространенных химических веществ Агентством по охране окружающей среды» . ProPublica . Лиза Сонг, Талия Буфорд . Проверено 23 июня 2018 .
  8. ^ Ассошиэйтед Пресс (2017-07-31). «Авиация не будет платить за загрязнение воды в городах» . Air Force Times . Проверено 23 июня 2018 .
  9. ^ Выше минимальных уровней отчетности, требуемых EPA - 70 частей на триллион (нг / л) для ПФОС и ПФОК
  10. ^ Небезопасные уровни токсичных химикатов, обнаруженные в питьевой воде для 6 миллионов американцев, сеть Science X, Phys.org, 9 августа 2016 г.

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с перфторированными соединениями, на Викискладе?