Polyporic кислота представляет собой пару - терфенил бензохинон соединения впервые идентифицирован немецким химик Штальшмидт из мицелия культуры гриба вида Hapalopilus nidulans в 1877. [1] [2] Это химическое вещество, присутствует в 20-40% от свежего веса плода органов , [3] ингибирует фермент дигидрооротатдегидрогеназу . [4] Он содержится в других грибах, но в гораздо меньших количествах. [4]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2 3 , 2 6 -Дигидрокси [1 1 , 2 1 : 2 4 , 3 1 -терфенил] -2 2 , 2 5 -дион | |
Другие названия Полипорин; Оригамеиновая кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
MeSH | C118527 |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 18 Н 12 О 4 | |
Молярная масса | 292,290 г · моль -1 |
Опасности | |
Основные опасности | Токсичный |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
В исследованиях на животных потребление полипоровой кислоты вызывало снижение двигательной активности, снижение зрительной реакции размещения, гепаторенальную недостаточность, метаболический ацидоз, гипокалиемию и гипокальциемию. [4] Поскольку эти эффекты аналогичны тем, которые наблюдаются у людей, отравленных H. nidulans , полипоровая кислота считается основным токсином H. nidulans . [4]
Полипоровая кислота обладает противогрибковой [5] и антибактериальной активностью. [6] Было показано, что он является промежуточным звеном в биосинтезе аллантофуранона, гамма-лактонного антибиотика гриба Allantophomopsis lycopodina . [7]
Рекомендации
- ^ Штальшмидт С. (1877). "Ueber eine neue in der Natur vorkommende organische Säure" [Новая встречающаяся в природе органическая кислота] (PDF) . Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 187 (2–3): 177–197. DOI : 10.1002 / jlac.18771870204 .
- ^ Спатафора С., Кали В., Трингали С. (2003). Polyhydroxy- р -terphenyls и связанный с р -terphenylquinones из грибов: обзор и биологические свойства . Исследования в области химии натуральных продуктов . 29 . С. 263–307. DOI : 10.1016 / S1572-5995 (03) 80009-1 . ISBN 9780444515100.
- ^ Ряйсянен Р. (2009). «Красители от лишайников и грибов» . В Bechtold T, Mussak R (ред.). Справочник натуральных красителей . Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons. п. 192. ISBN. 978-0-470-74496-3.
- ^ а б в г Крафт Дж., Бауэр С., Кейльхофф Дж., Мирш Дж., Венд Д., Риман Д., Хиршельманн Р., Хольцхаузен Г. Дж., Лангнер Дж. (1998). «Биологические эффекты полипоровой кислоты, ингибитора дигидрооротатдегидрогеназы, токсичного компонента гриба Hapalopilus rutilans , у крыс и людей». Архив токсикологии . 72 (11): 711–721. DOI : 10.1007 / s002040050565 . PMID 9879809 .
- ^ Брюэр Д., Маасс В.С., Тейлор А. (1977). «Влияние на рост грибов некоторых 2,5-дигидрокси-1,4-бензохинонов». Канадский журнал микробиологии . 23 (7): 845–51. DOI : 10.1139 / m77-126 . PMID 884625 .
- ^ Брюэр Д., Джен В. К., Джонс Г. А., Тейлор А. (1984). «Антибактериальная активность некоторых природных 2,5-дигидрокси-1,4-бензохинонов». Канадский журнал микробиологии . 30 (8): 1068–1092. DOI : 10.1139 / m84-166 . PMID 6541963 .
- ^ Шюффлер А., Лирманн Дж. К., Опатц Т., Анке Т. (2011). «Выяснение биосинтеза и деградации аллантофуранона путем изотопного мечения и ферментации модифицированных предшественников». ChemBioChem . 12 (1): 148–154. DOI : 10.1002 / cbic.201000448 . PMID 21181846 .