В prodiginines представляют собой семейство красного три- пиррольных красителей , полученных гамма-протеобактерии (например , Serratia marcescens ), а также некоторые Actinobacteria (например , Streptomyces coelicolor ). Группа названа в честь продигиозина (продигинина) и биосинтезируется с помощью общего набора ферментов. [1] Они интересны своей историей и разнообразной биологической активностью . [2]
Структурные типы [ править ]
- Продигининовые структуры
Циклопродигиозин
Циклононилпродигиозин
Бутил-мета-циклогептилпродигинин
Природные источники [ править ]
Продигинины - вторичные метаболиты, первоначально отмеченные у видов Serratia , особенно у Serratia marcescens . Они также встречаются у актиномицетов , например Streptomyces coelicolor, и некоторых морских бактерий, включая Hahella chejuensis и Pseudoalteromonas denitrificans . Циклононилпродигиозин был выделен из видов Actinomadura . [2] [3]
Производство [ править ]
Биосинтез [ править ]
В prodiginines получает из общего промежуточного, tambjamine альдегида (также известный как MBC, от его систематического названия 4- м этокси-2,2' - б ipyrrole-5- с arboxaldehyde). Это содержит два пиррольных кольцо , построенного из пролина и серина , как показано в сине-затененных пути на рисунке 1. [1] альдегид затем конденсируют с третьим пирролом в виде продигиозина [4] (соединение 16 на фиг.1), который является затем доработали до циклопродигиозина (соединение 22 на фиг. 1) и других членов химического семейства. [2] [5] [6]
Лаборатория [ править ]
Подробности первого полного синтеза исходного продигиозина были опубликованы в 1962 году, подтверждая химическую структуру. Как и в случае биосинтеза, ключевым промежуточным звеном был МБК. [7] Этот альдегид впоследствии был получен другими методами и использован для производства многих продигининов. [6]
Использует [ редактировать ]
В 1823 году продигиозин рассматривался для коммерческого производства для окрашивания шелка и шерсти, но он имеет плохую устойчивость к свету, и появление синтетических альтернатив прервало его применение. [6] Группа также была исследована на предмет ее фармацевтического потенциала в качестве противоопухолевого, иммунодепрессивного и противомалярийного средства. [2] [3] [8]
См. Также [ править ]
- Serratia marcescens , особенно для истории открытия продигиозина
Ссылки [ править ]
- ^ a b c Сакаи-Кавада, Фрэнсис Э .; ИП, Кортни Дж .; Hagiwara, Kehau A .; Авайя, Джонатан Д. (2019). «Биосинтез и биоактивность аналогов продигинина у морских бактерий, псевдоальтеромонад: мини-обзор» . Границы микробиологии . 10 : 1715 DOI : 10,3389 / fmicb.2019.01715 . PMC 6667630 . PMID 31396200 .
- ^ a b c d Williamson NR, Fineran PC, Gristwood T, Leeper FJ, Salmond GP (2006). «Биосинтез и регуляция производных бактерий» . Обзоры природы микробиологии . 4 (12): 887–899. DOI : 10.1038 / nrmicro1531 . PMID 17109029 .
- ^ а б Беннетт, JW; Бентли, Рональд (2000). Красный цвет: история продигиозина . Успехи прикладной микробиологии. 47 . С. 1–32. DOI : 10.1016 / S0065-2164 (00) 47000-0 . ISBN 9780120026470. PMID 12876793 .
- ^ Р. Каспи (2014-08-14). «Путь: биосинтез продигиозина» . База данных MetaCyc Metabolic Pathway . Проверено 1 апреля 2021 .
- ^ Уолш, Кристофер Т .; Гарно-Цодикова, Сильви; Ховард-Джонс, Анналейз Р. (2006). «Биологическое образование пирролов: логика природы и ферментативный механизм». Отчеты о натуральных продуктах . 23 (4): 517–31. DOI : 10.1039 / B605245M . PMID 16874387 .
- ^ a b c Ху, Деннис X .; Withall, Дэвид М .; Challis, Gregory L .; Томсон, Риган Дж. (2016). «Структура, химический синтез и биосинтез натуральных продуктов продигинина» . Химические обзоры . 116 (14): 7818–7853. DOI : 10.1021 / acs.chemrev.6b00024 . PMC 5555159 . PMID 27314508 .
- ^ Рапопорт, Генри .; Уилсон, Клайд Д. (1962). «Получение и свойства некоторых метоксипирролов». Журнал Американского химического общества . 84 (4): 630–635. DOI : 10.1021 / ja00863a025 .
- ^ Станкович, Нада; Сенерович, Лидия; Илич-Томич, Татьяна; Васильевич, Бранка; Никодинович-Руник, Жасмина (2014). «Свойства и применение ундецилпродигиозина и других бактериальных продигиозинов». Прикладная микробиология и биотехнология . 98 (9): 3841–3858. DOI : 10.1007 / s00253-014-5590-1 . PMID 24562326 . S2CID 16834175 .