Ундецилпродигиозин

Ундецилпродигиозин
Имена

название ИЮПАК ( 2Z,5Z )-3-метокси-5-пиррол-2-илиден-2-[(5- ундецил - 1H - пиррол-2-ил)метилиден]пиррол
Идентификаторы
Количество CAS	52340-48-4^Д
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:29702
ЧЭМБЛ	ChEMBL83139^[^EMBL^]^Д
ХимПаук	10481061^Д
PubChem CID	135515151
ИнЧИ InChI=1S/C25H35N3O/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-13-20-15-16-21(27-20)18-24-25(29-2) 19-23(28-24)22-14-12-17-26-22/ч12,14-19,26-27Н,3-11,13Н2,1-2Н3/б24-18-^Д Ключ: HIYSWASSDOXZLC-MOHJPFBDSA-N^Д
УЛЫБКИ CCCCCCCCCCCC1=CC=C(N1)/C=C\2/C(=CC(=N2)C3=CC=CN3)OC
Характеристики
Химическая формула	С ₂₅Н ₃₅Н ₃О
Молярная масса	393,575 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на информационные ящики

Ундецилпродигиозин представляет собой алкалоид , продуцируемый некоторыми бактериями Actinomycetes . Он является членом группы натуральных продуктов продигининов и был исследован на предмет потенциальной противомалярийной активности.

Природные источники

Ундецилпродигиозин является вторичным метаболитом , обнаруженным у некоторых актиномицетов, например у Actinomadura madurae , Streptomyces coelicolor и Streptomyces longisporus . ^[1]

Производство

Биосинтез

Биосинтез ундецилпродигиозина начинается с апопротеина PCP , который превращается в голопротеин с помощью ацетил-КоА и PPtase, затем происходит аденилирование с использованием L - пролина и АТФ. Полученная молекула затем окисляется ферментом дегидрогеназой . За удлинением путем декарбоксилирующей конденсации с малонил-КоА следует другая декарбоксилирующая конденсация с L - серином с использованием домена α-оксаминсинтазы (OAS). Затем соединение циклизуется, окисляется дегидрогеназой .и метилирование с помощью SAM с получением промежуточного соединения 4-метокси-2,2'-бипиррол-5-карбоксальдегида (MBC), которое реагирует с 2-ундецилпирролом (2-UP) с образованием ундецилпродигиозина. ^[2]

Биосинтез ундецилпродигиозина

Лаборатория

Первый полный синтез ундецилпродигиозина был опубликован в 1966 году, подтвердив химическую структуру. Как и в случае биосинтеза, ключевым промежуточным продуктом был МБК. ^[2]^[3]

Использование

Как и в случае с другими продигининами, это соединение было исследовано на предмет его фармацевтического потенциала в качестве противоракового, иммунодепрессивного или противомалярийного средства. ^[1]^[4]

использованная литература

^ a b Williamson NR, Fineran PC, Gristwood T, Leeper FJ, Salmond GP (2006). «Биосинтез и регуляция бактериальных продигининов» . Природа Обзоры микробиологии . 4 (12): 887–899. doi : 10.1038/nrmicro1531 . PMID 17109029 . S2CID 11649828 .
^ б Ху , Деннис X .; Вместе с тем, Дэвид М.; Чаллис, Грегори Л.; Томсон, Риган Дж. (17 июня 2016 г.). «Структура, химический синтез и биосинтез натуральных продуктов продигинина» . Химические обзоры . 116 (14): 7818–7853. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00024 . ПВК 5555159 . PMID 27314508 .
^ Вассерман, Х. Х.; Роджерс, ГК; Кейт, Д. Д. (1966). «Структура и синтез ундецилпродигиозина. Аналог продигиозина из Streptomyces». Chemical Communications (Лондон) (22): 825–826. дои : 10.1039/C19660000825 .
^ Станкович, Нада; Сенерович, Лидия; Илич-Томич, Татьяна; Васильевич, Бранка; Никодинович-Руник, Ясмина (2014). «Свойства и применение ундецилпродигиозина и других бактериальных продигиозинов». Прикладная микробиология и биотехнология . 98 (9): 3841–3858. doi : 10.1007/s00253-014-5590-1 . PMID 24562326 . S2CID 16834175 .

[Williamson-1] Williamson NR, Fineran PC, Gristwood T, Leeper FJ, Salmond GP (2006). «Биосинтез и регуляция бактериальных продигининов» . Природа Обзоры микробиологии . 4 (12): 887–899. doi : 10.1038/nrmicro1531 . PMID 17109029 . S2CID 11649828 .

[Hu-2] б Ху , Деннис X .; Вместе с тем, Дэвид М.; Чаллис, Грегори Л.; Томсон, Риган Дж. (17 июня 2016 г.). «Структура, химический синтез и биосинтез натуральных продуктов продигинина» . Химические обзоры . 116 (14): 7818–7853. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00024 . ПВК 5555159 . PMID 27314508 .

[3] Вассерман, Х. Х.; Роджерс, ГК; Кейт, Д. Д. (1966). «Структура и синтез ундецилпродигиозина. Аналог продигиозина из Streptomyces». Chemical Communications (Лондон) (22): 825–826. дои : 10.1039/C19660000825 .

[pmid24562326-4] Станкович, Нада; Сенерович, Лидия; Илич-Томич, Татьяна; Васильевич, Бранка; Никодинович-Руник, Ясмина (2014). «Свойства и применение ундецилпродигиозина и других бактериальных продигиозинов». Прикладная микробиология и биотехнология . 98 (9): 3841–3858. doi : 10.1007/s00253-014-5590-1 . PMID 24562326 . S2CID 16834175 .

[1]