Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пиррол
Явная структурная формула пиррола, ароматичность указана пунктирными связями
Пронумерованная скелетная формула пиррола
Шаровидная модель молекулы пиррола.
Модель заполнения пространства молекулы пиррола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1 H- пиррол
Другие имена
  • Азол
  • Имидол [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1159
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.387 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-724-7
1705
Номер RTECS
  • UX9275000
UNII
Номер ООН1992, 1993
  • InChI = 1S / C4H5N / c1-2-4-5-3-1 / h1-5H проверитьY
    Ключ: KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C4H5N / c1-2-4-5-3-1 / h1-5H
  • N1C = CC = C1
  • [nH] 1cccc1
Характеристики
C 4 H 5 N
Молярная масса67,091  г · моль -1
Плотность0,967 г см −3
Температура плавления -23 ° С (-9 ° F, 250 К)
Точка кипения От 129 до 131 ° C (от 264 до 268 ° F, от 402 до 404 K)
Давление газа7 мм рт. Ст. При 23 ° C
Кислотность (p K a )16,5 (для протона NH)
Основность (p K b )13,6 (pKa 0,4 для CA )
-47,6 · 10 −6 см 3 / моль
Вязкость0,001225 Па с
Термохимия
1.903 Дж · К −1  моль −1
108,2 кДж моль -1 (газ)
2242 кДж моль -1
Опасности
Паспорт безопасностиДанные химической безопасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
2
0
точка возгорания 33,33 ° С (91,99 ° F, 306,48 К)
самовоспламенения температуру
 550 ° С (1022 ° F, 823 К)
Пределы взрываемости3,1–14,8%
Родственные соединения
Родственные соединения
Phosphole , arsole , bismole , stibole
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пиррол представляет собой гетероциклическое ароматическое органическое соединение с пятичленным кольцом с формулой C 4 H 4 N H. [2] Это бесцветная летучая жидкость, которая легко темнеет на воздухе. Замещенные производные также называют пирролами, например N- метилпиррол, C 4 H 4 NCH 3 . Порфобилиноген , тризамещенный пиррол, является биосинтетическим предшественником многих природных продуктов, таких как гем . [3]

Пирролов являются компонентами более сложных макроциклов, в том числе porphyrinogens и продукты , полученные из них, в том числе порфиринов из гема , в хлоринов , бактериохлоринов, и хлорофиллов . [4]

Свойства [ править ]

Пиррол представляет собой бесцветную летучую жидкость, которая легко темнеет на воздухе и обычно очищается путем перегонки непосредственно перед использованием. [5] Пиррол имеет ореховый запах. Пиррол представляет собой 5-членный ароматический гетероцикл, подобный фурану и тиофену . В отличие от фуран и тиофен, он имеет диполь , в котором положительный конец лежит на стороне гетероатом, с дипольным моментом 1,58  D . В CDCl 3 он имеет химические сдвиги 6,68 (H2, H5) и 6,22 (H3, H4). Пиррол является слабоосновным, с сопряженной кислотой p K a -3,8. Самый термодинамически стабильный катион пирроля (C 4 H6 N + ) образуется при протонировании в положении 2. Замещение пиррола алкильными заместителями дает более основную молекулу - например, тетраметилпиррол имеет сопряженную кислоту p K a +3,7. Пиррол также является слабокислым в положении N – H с ap K a, равным 16,5. Как кислота Льюиса, связывающая водород, она классифицируется как твердая кислота, и в модели ECW ее кислотные параметры указаны как E A = 1,38 и C A = 0,68.

История [ править ]

Пиррол был впервые обнаружен Ф. Ф. Рунге в 1834 году в составе каменноугольной смолы . [6] В 1857 году он был выделен из костного пиролизата. Его название происходит от греческого Пирра ( πυρρός , «красноватого огненный»), от реакции , используемой для его обнаружений-красного цвета , что придает древесину при увлажнении с соляной кислотой . [7]

Встречаемость в природе [ править ]

Heme b

Сам по себе пиррол не встречается в природе, но многие его производные содержатся в различных кофакторах и натуральных продуктах . Общие , естественно , полученные молекулы , содержащие пирролы , включают витамин B 12 , желчные пигменты , такие как билирубин и биливердин , и порфирины из гема , хлорофилл , хлорины , бактериохлорин , и porphyrinogens. [4] Другие вторичные метаболиты, содержащие пиррол.включают PQQ, макалувамин M, рианодин, rhazinilam, ламелларин, продигиозин, мирмикарин и скептрин. Синтез пирролсодержащего гемина, синтезированный Гансом Фишером, был отмечен Нобелевской премией.

Пиррол входит в состав табачного дыма и может способствовать его токсическому воздействию. [8]

Синтез [ править ]

Пиррола получают промышленно обработкой фурана с аммиаком в присутствии кислотных твердых катализаторов , как SiO 2 и Al 2 O 3 . [7]

Пиррол также может быть образован каталитическим дегидрированием пирролидина.

Лабораторные маршруты [ править ]

Описано несколько синтезов пиррольного кольца. [9]

Синтез пиррола Ганча [ править ]

Основная статья: синтез пиррола Ганча

Синтез пиррола по Ганче представляет собой реакцию β-кетоэфиров (1) с аммиаком (или первичными аминами) и α-галогенкетонами (2) с образованием замещенных пирролов (3) . [10] [11]

Синтез пиррола Кнорра [ править ]

Основная статья: синтез пиррола Knorr

Синтез пиррола Knorr включает реакцию α-аминокетона или α-амино-β-кетоэфира с активированным метиленовым соединением. [12] [13] [14] Способ включает реакцию α- аминокислоты кетона (1) , и соединение , содержащее метиленовую группу & alpha ; к (связанную с атомом углерода , к следующему) в карбонильную группу (2) . [15]

Синтез пиррола Паала-Кнорра [ править ]

Основная статья: синтез пиррола Паала-Кнорра

В синтезе пиррола Паала-Кнорра 1,4-дикарбонильное соединение реагирует с аммиаком или первичным амином с образованием замещенного пиррола. [16] [17]

Реакция Ван Лойзена [ править ]

Основная статья: реакция Ван Лойзена

Реакция Ван Лейзена может быть использована для образования пирролов путем реакции тозилметилизоцианида (TosMIC) с еноном в присутствии основания при присоединении Михаэля . Затем в результате 5- эндоциклизации образуется 5-членное кольцо, которое реагирует с удалением тозильной группы. Последний шаг - таутомеризация до пиррола. [ необходима цитата ]

Синтез Бартона-Зарда [ править ]

Основная статья: реакция Бартона-Зарда

Синтез Бартона – Зарда протекает аналогично синтезу Ван Лойзена. An isocyanoacetate реагирует с nitroalkene в 1,4-присоединением, а затем 5 - эндо - Dig циклизации, устранение нитрогруппы , и таутомеризации . [18]

Синтез пиррола Пилоти-Робинсона [ править ]

Исходные материалы в пиррола синтеза Robinson-Пилоты, названные по имени Гертруда и Роберт Робинсон и Oskar Пилоти , два эквивалентов альдегида и гидразина . [19] [20] Продукт представляет собой пиррол с заместителями в положениях 3 и 4. Альдегид реагирует с диамином с образованием промежуточного диимина (R – C = N – N = C – R). На втором этапе между ними происходит [3,3] - сигматропная перегруппировка . Добавление соляной кислоты приводит к замыканию цикла и потере аммиака с образованием пиррола. Механизм был разработан Robinsons.

В одной из модификаций пропионовый альдегид обрабатывают сначала гидразином, а затем бензоилхлоридом при высоких температурах и с помощью микроволнового излучения : [21]

Маршруты на основе циклоприсоединения [ править ]

Пирролы, содержащие несколько заместителей, получают в результате реакции мюнхнонов и алкинов . Механизм реакции включает 1,3-диполярное циклоприсоединение с последующей потерей диоксида углерода по ретро - процессу Дильса-Альдера . Подобные реакции можно проводить с использованием азалактонов.

Пирролы могут быть получены катализируемой серебром циклизацией алкинов с изонитрилами , где R 2 представляет собой электроноакцепторную группу, а R 1 представляет собой алкан, арильную группу или сложный эфир. Также было замечено, что примеры дизамещенных алкинов образуют желаемый пиррол со значительным выходом. Предполагается, что реакция протекает через промежуточное соединение ацетилида серебра . Этот метод аналогичен азидно-алкиновой щелочной химии, используемой для образования азолов.

Другие методы [ править ]

Один пути синтеза включает в пиррола с декарбоксилированием из муката аммония , солей аммония слизевой кислоты . Соль обычно нагревается в дистилляционной установке с глицерином в качестве растворителя . [22]

Биосинтез пирролов [ править ]

Биосинтез пиррольных колец de novo начинается с аминолевулиновой кислоты (ALA), которая синтезируется из глицина и сукцинил-КоА . АЛК-дегидратаза катализирует конденсацию двух молекул АЛК посредством кольцевого синтеза Кнорра с образованием порфобилиногена (ПБГ). Позднее он вступает в реакцию с образованием, например, макроциклов гема и хлорофилла . [23]

.

Пролин является биосинтетический производным от аминокислоты L - глутамат . Глутамат-5-полуальдегид сначала образуется глутамат-5-киназой (АТФ-зависимой) и глутамат-5-полуальдегиддегидрогеназой (которая требует НАДН или НАДФН). Затем он может либо спонтанно циклизоваться с образованием 1-пирролин-5-карбоновой кислоты , которая восстанавливается до пролина пирролин-5-карбоксилатредуктазой (с использованием NADH или NADPH), либо превращается в орнитин под действием орнитин аминотрансферазы с последующей циклизацией орнитинциклодезаминазой. с образованием пролина. [24]

Цвиттерионная структура обоих энантиомеров пролина: ( S ) -пролин (слева) и ( R ) -пролин

Пролин может использоваться как предшественник ароматических пирролов во вторичных природных продуктах, например, в продигиозинах.

Рисунок 1: Структура продигиозина 1 с выделением пиррольных колец A, B и C

Биосинтез продигиозина [25] [26] включает конвергентное соединение трех колец пиррольного типа (обозначенных A, B и C на рис. 1) из L-пролина, L-серина, L-метионина, пирувата и 2-октенала. .

Кольцо A синтезируется из L-пролина через путь нерибосомальной пептид-синтазы (NRPS) (рисунок 2), где пирролидиновое кольцо пролина окисляется дважды через FAD + с образованием пиррольного кольца A.

Затем кольцо A расширяется по пути поликетидсинтазы, чтобы включить L-серин в кольцо B (рис. 3). Фрагмент кольца А переносится с пептидильного белка-носителя (PCP) на ацильный белок-носитель (ACP) с помощью домена KS с последующим переносом на малонил-ACP посредством декарбоксилатной конденсации Клайзена. Затем этот фрагмент способен реагировать с замаскированным карбанионом, образованным в результате PLP-опосредованного декарбоксилирования L-серина, который циклизуется в реакции дегидратации с образованием второго пиррольного кольца. Затем это промежуточное соединение модифицируют метилированием (которое включает метильную группу из L-метионина на спирт в положении 6) и окислением первичного спирта до альдегида с образованием ядерных кольцевых структур AB.

Реакции и реактивность [ править ]

Из-за его ароматического характера пиррол трудно гидрогенизировать , с трудом реагирует как диен в реакциях Дильса-Альдера и не вступает в обычные реакции олефинов . Его реакционная способность аналогична реакционной способности бензола и анилина в том, что его легко алкилировать и ацилировать. В кислых условиях пирролы легко полимеризуются , и поэтому многие электрофильные реагенты, которые используются в химии бензола, неприменимы к пирролам. Напротив, замещенные пирролы (включая защищенные пирролы) использовали в широком диапазоне превращений. [9]

Реакция пиррола с электрофилами [ править ]

Пирролы обычно реагируют с электрофилами в α-положении (C2 или C5) из-за наивысшей степени стабильности протонированного промежуточного соединения.

Пирролы легко реагируют с нитрованием (например, HNO 3 / Ac 2 O ), сульфированием ( Py · SO 3 ) и галогенированием (например, NCS , NBS , Br 2 , SO 2 Cl 2 и KI / H 2 O 2.) агенты. Галогенирование обычно дает полигалогенированные пирролы, но можно проводить моногалогенирование. Как типично для электрофильных добавок к пирролам, галогенирование обычно происходит в положении 2, но может также происходить в положении 3 за счет силирования азота. Это полезный метод для дальнейшей функционализации, как правило, менее реактивного 3-положения. [ необходима цитата ]

Ацилирование [ править ]

Ацилирование обычно происходит во 2-м положении с помощью различных методов. Ацилирование ангидридами кислот и хлорангидридами может происходить без катализатора; альтернативно может использоваться кислота Льюиса . 2-Acylpyrroles также получены в результате реакции с нитрилами, с помощью реакции Губена-Hoesch . Пиррольные альдегиды могут быть образованы по реакции Вильсмайера – Хаака . N- Ацилирование простого пиррола не происходит. [ необходима цитата ]

Алкилирование [ править ]

Электрофильное алкилирование простого пиррола встречается редко. Было замечено алкилирование с образованием енонов по C2. [ необходима цитата ]

Реакция депротонированного пиррола [ править ]

Протон NH в пирролах умеренно кислый с p K a 16,5. Пиррол может быть депротонирован сильными основаниями, такими как бутиллитий и гидрид натрия . Образующийся щелочной пирролид является нуклеофильным . Обработка этого конъюгированного основания электрофилом, таким как йодметан, дает N- метилпиррол. N- Металлический пиррол может реагировать с электрофилами в положениях N или C, в зависимости от координирующего металла. Более ионные связи азота с металлом (например, с Li, Na и K) и большее количество сольватирующих растворителей приводят к N-алкилирование. Нитрофильные металлы, такие как MgX, приводят к алкилированию по C (в основном C2) из-за более высокой степени координации с атомом азота. В случае N- замещенных пирролов металлирование атомов углерода происходит более легко. Алкильные группы могут быть введены в виде электрофилов или путем реакций кросс-сочетания. [ необходима цитата ]

Замещение у C3 может быть достигнуто за счет использования N- замещенного 3-бромпиррола, который может быть синтезирован бромированием N- силилпиррола NBS . [ необходима цитата ]

Скидки [ править ]

Пирролы могут восстанавливаться до пирролидинов и пирролинов . Например, восстановление по Берчу сложных эфиров пиррола и амидов дает пирролины с региоселективностью, зависящей от положения электроноакцепторной группы. [ необходима цитата ]

Реакции циклизации [ править ]

Пирролы с N -замещением могут подвергаться реакциям циклоприсоединения, таким как [4 + 2] -, [2 + 2] - и [2 + 1] -циклизации. Циклизация Дильса-Альдера может происходить с пирролом, действующим как диен, особенно в присутствии электроноакцепторной группы на азоте. Винилпирролы также могут действовать как диены. [ необходима цитата ]

Пирролы могут реагировать с карбенами , такими как дихлоркарбен , в [2 + 1] -циклоприсоединении. С дихлоркарбеном образуется промежуточный дихлорциклопропан , который распадается с образованием 3-хлорпиридина (перегруппировка Чамикана-Денштедта). [27] [28] [29]

Коммерческое использование [ править ]

Полипиррол имеет некоторую коммерческую ценность. N- Метилпиррол является предшественником N- метилпирролкарбоновой кислоты, строительного блока в фармацевтической химии. [7] Пирролы также содержатся в нескольких лекарствах, включая аторвастатин , кеторолак и сунитиниб . Пирролы используются как светостойкие красный, алый и карминный пигменты. [30] [31]

Аналоги и производные [ править ]

К структурным аналогам пиррола относятся:

  • Пирролин , частично насыщенный аналог с одной двойной связью
  • Пирролидин , насыщенный гидрогенизированный аналог

Производные пиррола включают индол , производное с конденсированным бензольным кольцом.

См. Также [ править ]

  • Простые ароматические кольца
  • Тетрапиррол
  • Полипиррол
  • Азонин

Ссылки [ править ]

  1. ^ Уильям М. Хейнс (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. С. 3–478. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  2. ^ Лаудон, Марк Г. (2002). «Химия нафталина и ароматических гетероциклов». Органическая химия (4-е изд.). Нью-Йорк: Издательство Оксфордского университета. С. 1135–1136. ISBN 978-0-19-511999-2.
  3. ^ Кокс, Майкл; Lehninger, Albert L .; Нельсон, Дэвид Р. (2000). Принципы биохимии Ленингера . Нью-Йорк: Worth Publishers. ISBN 978-1-57259-153-0.
  4. ^ a b Юселиус, Йонас; Сандхольм, Дейдж (2000). «Ароматические пути порфинов, хлоринов и бактериохлоринов» (PDF) . Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (10): 2145–2151. DOI : 10.1039 / b000260g .
  5. ^ Армарего, Уилфред LF; Чай, Кристина LL (2003). Очистка лабораторных химикатов (5-е изд.). Эльзевир. п. 346.
  6. ^ Рунге, FF (1834). "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" [О некоторых продуктах перегонки угля]. Annalen der Physik und Chemie . 31 : 65–78. См. Особенно страницы 67–68, где Рунге называет соединение Пиррол (огненное масло) или Ротель (красное масло).
  7. ^ a b c Harreus, Альбрехт Людвиг. «Пиррол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_453 .
  8. ^ Фаулз, Джефферсон; Бейтс, Майкл; Ноитон, Доминик (март 2000 г.). «Химические составляющие сигарет и сигаретного дыма: приоритеты снижения вреда» (PDF) . Порируа, Новая Зеландия: Министерство здравоохранения Новой Зеландии . С. 20, 49–65 . Проверено 23 сентября 2012 .
  9. ^ a b Lubell, W .; Saint-Cyr, D .; Dufour-Gallant, J .; Hopewell, R .; Boutard, N .; Kassem, T .; Dörr, A .; Зелли, Р. (2013). «1 H -Pyrroles (Обновление 2013 г.)» . Наука синтеза . 2013 (1): 157–388.
  10. ^ Ганч, A. (1890). "Neue Bildungsweise von Pyrrolderivaten" [Новые методы образования производных пиррола]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 : 1474–1476. DOI : 10.1002 / cber.189002301243 .
  11. ^ Файст, Франц (1902). "Studien in der Furan- und Pyrrol-Gruppe" [Исследования фурановой и пиррольной групп]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 35 (2): 1537–1544. DOI : 10.1002 / cber.19020350263 .
  12. ^ Knorr, Людвиг (1884). "Synthese von Pyrrolderivaten" [Синтез производных пиррола]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 17 (2): 1635–1642. DOI : 10.1002 / cber.18840170220 .
  13. ↑ Knorr, L. (1886). "Synthetische Versuche mit dem Acetessigester" [эксперименты по синтезу [этилового] ​​эфира ацетоуксусной кислоты]. Annalen der Chemie . 236 (3): 290–332. DOI : 10.1002 / jlac.18862360303 .
  14. ^ Knorr, L .; Ланге, Х. (1902). "Ueber die Bildung von Pyrrolderivaten aus Isonitrosoketonen" [Об образовании производных пиррола из изонитроскетонов]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 35 (3): 2998–3008. DOI : 10.1002 / cber.19020350392 .
  15. ^ Корвин, Алсоф Генри (1950). «Глава 6: Химия пиррола и его производных». В Elderfield, Роберт Кули (ред.). Гетероциклические соединения . 1 . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Wiley. п. 287.
  16. ^ Paal, С. (1884), "Ueber умирают дериват де Acetophenonacetessigesters унд де Acetonylacetessigesters" , Berichte дер Deutschen Gesellschaft Chemischen , 17 (2): 2756-2767, DOI : 10.1002 / cber.188401702228
  17. ^ Knorr, Ludwig (1884), «Synthese von Furfuranderivaten aus dem Diacetbernsteinsäureester» [Синтез производных фурана из [диэтилового] ​​эфира 2,3-диацетил-янтарной кислоты], Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 17 (2): -2870, DOI : 10.1002 / cber.188401702254
  18. ^ Ли, Джи Джек (2013). Гетероциклическая химия в открытии лекарств . Нью-Йорк: Вили. ISBN 9781118354421.
  19. ^ Пилоты, Oskar (1910). "Synthese von Pyrrolderivaten: Pyrrole aus Succinylobernsteinsäureester, Pyrrole aus Azinen" [Синтез производных пиррола: пиррол из диэтилсукцинилсукцината, пиррол из азинов]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 43 (1): 489–498. DOI : 10.1002 / cber.19100430182 .
  20. ↑ Робинсон, Гертруда Мод; Робинсон, Роберт (1918). «LIV. - Новый синтез тетрафенилпиррола». J. Chem. Soc. 113 : 639–645. DOI : 10.1039 / CT9181300639 .
  21. ^ a b Милгрэм, Бенджамин С .; Эскилдсен, Катрин; Рихтер, Стивен М .; Scheidt, W. Robert; Шайдт, Карл А. (2007). «Пилотный синтез Робинсона с использованием микроволновой печи 3,4-дизамещенных пирролов» (Примечание) . J. Org. Chem. 72 (10): 3941–3944. DOI : 10.1021 / jo070389 + . PMC 1939979 . PMID 17432915 .   
  22. Перейти ↑ Vogel (1956). Практическая органическая химия (PDF) . п. 837.
  23. ^ Уолш, Кристофер Т .; Гарно-Цодикова, Сильви; Ховард-Джонс, Анналейз Р. (2006). «Биологическое образование пирролов: логика природы и ферментативный механизм». Отчеты о натуральных продуктах . 23 (4): 517. doi : 10.1039 / b605245m .
  24. ^ Lehninger, Альберт L .; Нельсон, Дэвид Л .; Кокс, Майкл М. (2000). Принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: У. Х. Фриман. ISBN 1-57259-153-6..
  25. ^ Уолш, Коннектикут; Гарно-Цодикова, С .; Ховард-Джонс, AR (2006). «Биологическое образование пирролов: логика природы и ферментативный механизм». Nat. Prod. Rep . 23 : 517–531. DOI : 10.1039 / b605245m .
  26. ^ Ху, Деннис X. (2016). «Структура, химический синтез и биосинтез продигининовых натуральных продуктов» . Химические обзоры . 116 : 7818–7853. DOI : 10.1021 / acs.chemrev.6b00024 . PMC 5555159 . PMID 27314508 .  
  27. ^ Ciamician, GL; Деннштедт, М. (1881). "Ueber die Einwirkung des Chloroforms auf die Kaliumverbindung Pyrrols" [О реакции хлороформа с калиевым соединением пиррола]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 14 : 1153–1162. DOI : 10.1002 / cber.188101401240 .
  28. ^ Корвин, Алсоф Генри (1950). Элдерфилд, Роберт Кули (ред.). Гетероциклические соединения . 1 . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Wiley. п. 309.
  29. ^ Мошер, HS (1950). Элдерфилд, Роберт Кули (ред.). Гетероциклические соединения . 1 . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Wiley. п. 475.
  30. ^ "Пигменты DPP, пигменты дикетопирролопиррола, оптовый продавец пигментов DPP, поставщики пигментов дикетопирролопиррола" . dyes-pigments.standardcon.com .
  31. ^ Каур, Матиндер; Чхве, Дон Хун (2015). «Дикетопирролопиррол: флуоресцентные зонды на основе красителя с блестящим красным пигментом и их применение». Обзоры химического общества . 44 : 58–77. DOI : 10.1039 / C4CS00248B .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Джонс, Р. Джонс, изд. (1990). Пиррол. Часть I. Синтез и физико-химические аспекты пиррольного цикла . Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . Химия гетероциклических соединений. 48 . Чичестер: Джон Уайли и сыновья. п. 351. DOI : 10.1002 / recl.19911100712 . ISBN 978-0-471-62753-1.
  • Жоликер, Бенуа; Chapman, Erin E .; Томпсон, Элисон; Любелл, Уильям Д. (2006). «Пиррольная защита». Тетраэдр . 62 (50): 11531–11563. DOI : 10.1016 / j.tet.2006.08.071 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Синтез пирролов (обзор последних методов)
  • Механизмы реакции замещения азотсодержащих гетероароматических соединений