В химии протонирование (или гидрирование ) - это присоединение протона (или гидрона , или катиона водорода), (H + ) к атому , молекуле или иону , с образованием сопряженной кислоты . [1] (Дополнительным процессом, когда протон удаляется из кислоты Бренстеда – Лоури, является депротонирование .) Некоторые примеры включают
- протонирование воды с помощью серной кислоты :
- H 2 SO 4 + H 2 O ⇌ H 3 O + + HSO-
4
- H 2 SO 4 + H 2 O ⇌ H 3 O + + HSO-
- протонирование изобутена с образованием карбокатиона :
- (CH 3 ) 2 C = CH 2 + HBF 4 ⇌ (CH 3 ) 3 C + + BF-
4
- (CH 3 ) 2 C = CH 2 + HBF 4 ⇌ (CH 3 ) 3 C + + BF-
- протонирование аммиака с образованием хлорида аммония из аммиака и хлороводорода :
Протонирование - это фундаментальная химическая реакция, являющаяся этапом многих стехиометрических и каталитических процессов . Некоторые ионы и молекулы могут подвергаться более чем одному протонированию и помечены как многоосновные, что верно для многих биологических макромолекул . Протонирование и депротонирование (удаление протона) происходят в большинстве кислотно-основных реакций ; они составляют основу большинства теорий кислотно-основных реакций. Бренстеда-Лоури кислота определяется как химическое вещество , что протонирует другое вещество. После протонирования субстрата масса и заряд компонентов увеличиваются на одну единицу, что делает это важным этапом в определенных аналитических процедурах, таких как масс-спектрометрия с электрораспылением . Протонирование или депротонирование молекулы или иона может изменить многие другие химические свойства, не только заряд и массу, например растворимость , гидрофильность , восстановительный потенциал и оптические свойства .
Скорости протонирования и депротонирования
Протонирование часто происходит быстро, отчасти из-за высокой подвижности протонов во многих растворителях. Скорости протонирования связана с кислотностью вида протонирования: протонирование с помощью слабых кислот происходит медленнее , чем протонирования одной и той же базы с помощью сильных кислот . Скорость протонирования и депротонирования может быть особенно низкой, когда протонирование вызывает значительные структурные изменения. [2]
Обратимость и катализ
Протонирование обычно обратимо, и структура и связывание конъюгированного основания обычно не изменяются при протонировании. В некоторых случаях, однако, протонирования индуцирует изомеризацию , например , цис - алкены могут быть преобразованы в трансе - -алкены с использованием каталитического количества протонирования агента. Многие ферменты, такие как сериновые гидролазы , действуют по механизмам, включающим обратимое протонирование субстратов.
Смотрите также
- Константа диссоциации кислоты
- Депротонирование (или дегидронация)
- Молекулярная автоионизация
Рекомендации
- ^ Zumdahl, SS (1986). Химия . Лексингтон, Массачусетс: Хит. ISBN 0-669-04529-2.
- ^ Крамарц, кВт; Нортон, младший (1994). "Медленные реакции переноса протона в металлоорганической и биоорганической химии". Прогресс в неорганической химии . 42 : 1–65. DOI : 10.1002 / 9780470166437.ch1 .