Пиридин в химии - пиридиновый аналог бензина . [1] Пиридины - это класс реакционноспособных промежуточных продуктов, производных пиридина. Существуют два изомера: 2,3-пиридин (2,3-дидегидропиридин) и 3,4-пиридин (3,4-дидегидропиридин). Реакция 3-бром-4-хлорпиридина с фураном и амальгамой лития дает 1,4-эпоксидигидрохинолин через промежуточное соединение 2,3-пиридин. Реакция 4-бромпиридина с натрием в жидком аммиаке дает как 3-аминопиридин, так и4-аминопиридин через промежуточный 3,4-пиридин и реакцию элиминирования E1cB . [2]
История [ править ]
Пиридины были впервые постулированы Левином и Ликом в 1955 году. [3] В 1969 году Золтевич и Ниси уловили 3,4-пиридин в реакции 3-бромпиридина с метилмеркаптаном и амидом натрия в аммиаке. Было обнаружено, что метилтио и аминопиридины образуются в одинаковом соотношении. [4]
В 1972 году Крамер и Берри сделали вывод об образовании 3,4-пиридина при газофазном фотолизе пиридин-3-диазоний-4-карбоксилата с помощью времяпролетной масс-спектрометрии . Обнаружено димерное соединение диазабифенилен. [5] В 1988 году Нам и Лерой сообщили о выделении матрицы (13K, Ar) 3,4-пиридина фотолизом ангидрида 3,4-пиридиндикарбоновой кислоты, при этом ИК-спектр выявляет ацетиленовую связь таким же образом, как и ортобензин.
Сфера [ править ]
Стратегии с участием pyridynes были использованы в общих синтезах из эллиптицина [6] [7] и (S) -Macrostomine [8]
Ссылки [ править ]
- ^ Справочник по химии гетероциклов , (2010) y, Алан Р. Катрицки, Кристофер А. Рамсден, Дж. Джоуль, Виктор Васильевич Жданкин
- ^ Гетероциклическая химия, (2001) Малкольм Сейнсбери
- ^ Levine, R .; Лик, WW (1955). «Перегруппировка в реакции 3-бромпиридина с амидом натрия и содиацетофеноном». Наука . 121 (3152): 780. DOI : 10.1126 / science.121.3152.780 . PMID 17773207 .
- ^ Zoltewicz, Джон А .; Ниси, Карло (1969). «Улавливание 3,4-пиридина тиометоксид-ионом в аммиаке». Журнал органической химии . 34 (3): 765–766. DOI : 10.1021 / jo01255a072 .
- ^ Крамер, Джерри; Берри, Р. Стивен (1972). «Газообразный 3,4-пиридин и образование диазабифенилена». Журнал Американского химического общества . 94 (24): 8336–8347. DOI : 10.1021 / ja00779a010 .
- ^ Синтез и реакции Дильса-Альдера 1,3-диметил-4- (фенилсульфонил) -4H-фуро [3,4-b] индола. Новая стратегия аннулирования для создания эллиптицина и изоэллиптицина Гордон В. Гриббл, Марк Г. Солнье, Мукунд П. Сиби и Джуди А. Обаза-Нутайтис Журнал органической химии 1984 49 (23), 4518-4523 doi : 10.1021 / jo00197a039
- ^ Полный синтез эллиптических алкалоидов и их аминоаналогов. Оригинальная исследовательская статья Tetrahedron, Volume 48, Issue 48, 27 ноября 1992 г., страницы 10645-10654 Chin-Kang Sha, Jeng-Fenn Yang doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 88360- 5
- ^ Пятиступенчатый синтез (S) -макростомина из (S) -никотина Моника Ф. Энаморадо, Полин В. Ондачи и Дэниел Л. Коминс Organic Letters 2010 12 (20), 4513-4515 doi : 10.1021 / ol101887b
