Кремнийорганическое соединение
Кремнийорганические соединения представляют собой металлоорганические соединения , содержащие связи углерод - кремний . Химия кремнийорганических соединений является соответствующей наукой об их получении и свойствах. Большинство кремнийорганических соединений сходны с обычными органическими соединениями: они бесцветны, легко воспламеняются, гидрофобны и устойчивы на воздухе. Карбид кремния является неорганическим соединением.
Кремнийорганические соединения широко встречаются в коммерческих продуктах. Наиболее распространены герметики, герметики ( герметики), клеи и покрытия из силикона . Другие важные применения включают синтез полиэдрических олигомерных силсесквиоксанов , сельскохозяйственных и растительных адъювантов , обычно используемых в сочетании с гербицидами и фунгицидами . [1]
Связи углерод-кремний в природе отсутствуют в биологии , однако ферменты использовались для искусственного создания связей углерод-кремний в живых микробах. [2] [3] [4] Силикаты , с другой стороны, существуют в диатомовых водорослях . [5] Силафлуофен представляет собой кремнийорганическое соединение, которое действует как пиретроидный инсектицид . Некоторые кремнийорганические соединения были исследованы в качестве фармацевтических препаратов. [6] [7]
В большинстве кремнийорганических соединений Si является четырехвалентным с тетраэдрической молекулярной геометрией . Связи углерод-кремний по сравнению со связями углерод-углерод более длинные (186 пм против 154 пм) и слабее с энергией диссоциации связи 451 кДж / моль против 607 кДж/моль. [1] [8] Связь C–Si несколько поляризована в сторону углерода из-за большей электроотрицательности углерода (C 2,55 против Si 1,90). Связь Si-C может быть разорвана легче, чем обычные связи C-C. Одно из проявлений поляризации связей в органосиланах обнаруживается в реакции Сакураи . [9] Некоторые алкилсиланы могут быть окислены доспирт в реакции Флеминга-Тамао .
Другим проявлением является эффект β-кремния, описывающий стабилизирующий эффект атома β-кремния на карбокатион со многими последствиями для реакционной способности.
Связи Si-O намного прочнее (809 кДж/моль по сравнению с 538 кДж/моль), чем типичная одинарная связь C-O. Благоприятное образование связей Si-O запускает многие органические реакции , такие как перегруппировка Брука и олефинирование Петерсона .
