Квадратные красители представляют собой класс органических красителей, демонстрирующих интенсивную флуоресценцию , как правило, в красной и ближней инфракрасной областях (максимумы поглощения находятся между 630 и 670 нм, а их максимумы излучения находятся между 650-700 нм). Они характеризуются своей уникальной ароматической четырехчленной кольцевой системой, полученной из квадратной кислоты . Большинство squaraines является обременено путем нуклеофильной атаки центрального четыре членного кольца, которое является весьма электронами с дефицитом . Это препятствие можно уменьшить за счет образования ротаксана.вокруг красителя, чтобы защитить его от нуклеофилов. В настоящее время они используются в качестве сенсоров для ионов, а недавно, с появлением защищенных производных скварина, стали использоваться в биомедицинской визуализации.
Синтез [ править ]
О синтезе сквараиновых красителей сообщалось, по крайней мере, в 1966 году. [1] Они получены из квадратной кислоты, которая подвергается реакции электрофильного ароматического замещения с анилином или другим производным, богатым электронами, с образованием сильно сопряженного продукта с обширным распределением заряда. Например, скварейновые красители также образуются в результате реакции квадратной кислоты или ее производных с так называемыми «метиленовыми основаниями», такими как 2-метилиндоленины, 2-метилбензтиазолы или 2-метилбензоселеназолы. Скварины на основе индоленина сочетают в себе хорошую фотостабильность, включая высокие квантовые выходы при связывании с белками, а реактивные версии этих красителей обычно используются в качестве флуоресцентных зондов и меток для биомедицинских приложений. [2][3]
Краситель скварилиевый III [ править ]
Скварилиевые красители плохо растворимы в большинстве растворителей, за исключением дихлорметана и некоторых других. Их пики поглощения составляют ~ 630 нм, а люминесценция - ~ 650 нм. [4] Люминесценция фотохимически устойчива [5], а ее квантовый выход составляет ~ 0,65. [6]
Молекулы скварилиевого красителя можно инкапсулировать в углеродные нанотрубки, улучшая оптические свойства углеродных нанотрубок . [7] Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективная передача энергии - свет поглощается красителем и без значительных потерь передается нанотрубкам. Инкапсуляция увеличивает химическую и термическую стабильность молекул скварилия; это также позволяет их изолировать и индивидуально охарактеризовать. Например, инкапсуляция молекул красителя внутри углеродных нанотрубок полностью гасит сильную люминесценцию красителя , что позволяет измерять и анализировать их спектры комбинационного рассеяния. [8]
См. Также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Шпренгер, HE & Ziegenbein, W. (1966). «Продукты конденсации квадратной кислоты и третичных ароматических аминов». Энгью. Chem. Int. Эд . 5 : 894. DOI : 10.1002 / anie.196608941 .
- ^ Е. Terpetschnig & JR Lakowicz (1993). «Синтез и характеристика асимметричных скварейнов - нового класса цианиновых красителей». Красители и пигменты . 21 : 227–234. DOI : 10.1016 / 0143-7208 (93) 85016-S .
- ^ Э. Терпечниг; и другие. (1993). «Исследование скварейнов как нового класса флуорофоров с длинноволновым возбуждением и излучением». Журнал флуоресценции . 3 : 153. DOI : 10.1007 / BF00862734 .
- ^ скварилиевый краситель
- ^ Д. Кейл; и другие. (1991). «Синтез и характеристика 1,3-бис- (2-диалкиламино-5-тиенил) замещенных сквараинов - нового класса интенсивно окрашенных панхроматических красителей». Красители и пигменты . 17 : 19. DOI : 10,1016 / 0143-7208 (91) 85025-4 .
- ^ К.-Ю. Закон (1987). «Химия скварейна. Влияние структурных изменений на поглощение и многократное флуоресцентное излучение бис [4- (диметиламино) фенил] скварина и его производных». J. Phys. Chem . 91 : 5184–5193. DOI : 10.1021 / j100304a012 .
- ^ К. Янаги; и другие. (2007). «Фоточувствительная функция инкапсулированного красителя в углеродных нанотрубках». Варенье. Chem. Soc . 129 (16): 4992–4997. DOI : 10.1021 / ja067351j . PMID 17402730 .
- ^ Ю. Сайто; и другие. (2006). «Вибрационный анализ органических молекул, инкапсулированных в углеродные нанотрубки, с помощью рамановской спектроскопии с усилением наконечника». Jpn. J. Appl. Phys . 45 (12): 9286–9289. Bibcode : 2006JaJAP..45.9286S . DOI : 10,1143 / JJAP.45.9286 .
