Стилбеноиды - это гидроксилированные производные стильбена . Они имеют структуру C 6 –C 2 –C 6 . С биохимической точки зрения они принадлежат к семейству фенилпропаноидов и разделяют большую часть своего пути биосинтеза с халконами . [1] [2] Большинство стильбеноидов вырабатываются растениями, [2] [3], и единственным известным исключением является антигельминтный и противомикробный стильбеноид, 2-изопропил-5 - [( E ) -2-фенилвинил] бензол-1, 3-диол, биосинтезируемый грамотрицательной бактерией Photorhabdus luminescens . [4][5] [6]
Химия [ править ]
Стилбеноиды представляют собой гидроксилированные производные стильбена и имеют структуру C 6 –C 2 –C 6 . Они принадлежат к семейству фенилпропаноидов и разделяют большую часть пути биосинтеза с халконами . [1] [2] [3] Под воздействием УФ-излучения стильбен и его производные подвергаются внутримолекулярной циклизации, называемой фотоциклизацией стильбена, с образованием дигидрофенантренов . Олигомерные формы известны как олигостильбеноиды .
Типы [ править ]
- Агликоны
- Пицеатаннол в корнях ели европейской
- Пиносильвин - грибковый токсин, защищающий древесину от грибковой инфекции, обнаруженный в деревьях семейства сосновых.
- Птеростильбен в миндале, сосне и ягодах вакцины
- Ресвератрол в винограде
- Гликозиды
Производство [ править ]
Стилбеноиды вырабатываются различными растениями, например, они являются вторичными продуктами образования сердцевины деревьев, которые могут действовать как фитоалексины . Другой пример - ресвератрол , противогрибковое средство, которое содержится в винограде и которое считается полезным для здоровья. [7] Ампелопсин А и Ампелопсин В - димеры ресвератрола, производимые в фарфоровой ягоде .
Бактериальный стильбеноид, ( E ) -3,5-дигидрокси-4-изопропил- транс- стильбен , продуцируется Photorhabdus, который является бактериальным симбионтом нематод насекомых, называемым Heterorhabditis . [8]
Стилбеноиды - это вторичные метаболиты, присутствующие в Cannabis sativa . [9]
Свойства [ править ]
Некоторые исследования предполагают, что фитоалексины ответственны за устойчивость к некоторым заболеваниям деревьев, таким как увядание сосны .
См. Также [ править ]
- Комбретастатины , многие из них - стильбеноиды
- Дигидростильбеноиды , без двойной связи на мостике
- Список антиоксидантов в пище
- Список фитохимических веществ в пище
- Фитохимия
- Вторичные метаболиты
- Стилбестрол
Ссылки [ править ]
- ^ а б Соболев В.С.; BW Horn; Т.Л. Поттер; СТ Дейруп; Дж. Б. Глоер (2006). «Производство стильбеноидов и фенольных кислот арахисовым растением на ранних стадиях роста». J. Agric. Food Chem. 54 (10): 3505–3511. DOI : 10.1021 / jf0602673 . PMID 19127717 .
- ^ a b c Валлетта, Алессио; Иозия, Лоренцо Мария; Леонелли, Франческа (январь 2021 г.). «Влияние факторов окружающей среды на биосинтез стильбена» . Растения . 10 (1): 90. doi : 10.3390 / plant10010090 . PMC 7823792 . PMID 33406721 .
- ^ а б Дубровина А.С.; Киселев, К.В. (октябрь 2017). «Регуляция биосинтеза стильбенов у растений» . Planta . 246 (4): 597–623. DOI : 10.1007 / s00425-017-2730-8 . ISSN 0032-0935 . PMID 28685295 . S2CID 4015467 .
- ^ РИЧАРДСОН, УИЛЬЯМ Х. (1988). «Идентификация антрахинонового пигмента и гидроксистильбенового антибиотика из Xenorhabdus luminescens» . Прикладная и экологическая микробиология . 54 (6): 1602–1605. DOI : 10,1128 / AEM.54.6.1602-1605.1988 . PMC 202703 . PMID 3415225 - через 0099-2240 / 88 / 061602-04 $ 02.00 / 0.
- ^ Элефтерианос, Иоаннис; Баунди, Сэм; Джойс, Сьюзен А .; Аслам, Шазия; Маршалл, Джеймс У .; Кокс, Рассел Дж .; Симпсон, Томас Дж .; Кларк, Дэвид Дж .; французский-Констан, Ричард Х .; Рейнольдс, Стюарт Э. (13 февраля 2007 г.). «Антибиотик, продуцируемый патогенными насекомыми бактериями, подавляет защитные силы хозяина посредством ингибирования фенолоксидазы» . Труды Национальной академии наук . 104 (7): 2419–2424. Bibcode : 2007PNAS..104.2419E . DOI : 10.1073 / pnas.0610525104 . ISSN 0027-8424 . PMC 1892976 . PMID 17284598 .
- ^ Мори, Такахиро; Авакава, Такаяоши; Шимомура, Коитиро; Сайто, Юрий; Ян, Дэнфэн; Морита, Хироюки; Абэ, Икуро (22 декабря 2016 г.). «Структурное понимание ферментативного образования бактериального стильбена» . Клеточная химическая биология . 23 (12): 1468–1479. DOI : 10.1016 / j.chembiol.2016.10.010 . ISSN 2451-9456 . PMID 27866911 .
- ^ Джанг М.С., Цай Е.Н., Udeani GO (1997). «Химиопрофилактика рака ресвератрола, натурального продукта, полученного из винограда». Наука . 275 (5297): 218–220. DOI : 10.1126 / science.275.5297.218 . PMID 8985016 . S2CID 30850300 .
- ^ Joyce С.А., Brachmann А.О., Глейзер I, Ланго L, Schwär G, Кларк DJ, Bode HB (2008). «Бактериальный биосинтез мультипотентного стильбена». Angew Chem Int Ed Engl . 47 (10): 1942–1945. CiteSeerX 10.1.1.603.247 . DOI : 10.1002 / anie.200705148 . PMID 18236486 .
- ^ Флорес-Санчес, Isvett Josefina; Верпоорте, Роберт (2008-10-01). «Вторичный метаболизм в каннабисе». Фитохимия обзоры . 7 (3): 615–639. DOI : 10.1007 / s11101-008-9094-4 . S2CID 3353788 .
Книги [ править ]
- Хиллис, В.Е. (1987). Сердцевина и древесные экссудаты . Берлин, Гейдельберг: Springer Berlin Heidelberg. ISBN 978-3-642-72534-0.
- ЯМАДА, Тошихиро; ИТО, Син-ичиро (1993). «Реакции химической защиты устойчивых к увяданию видов сосны, Pinus strobus и P. taeda, против инфекции Bursaphelenchus xylophilus» . Японский журнал фитопатологии . 59 (6): 666–672. DOI : 10.3186 / jjphytopath.59.666 .