Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ресвератрол
Химическая структура 9–69 транс-ресвератрола
Химическая структура транс-ресвератрола
Химическая структура цис- и транс-ресвератролов
Химическая структура цис- (( Z ) -ресвератрола, слева) и транс- ресвератрола (( E ) -ресвератрол, справа) [1]
Имена
Другие имена
транс- 3,5,4'-тригидроксистильбен;
3,4 ', 5-стильбентриол;
транс- ресвератрол;
( E ) -5- ( п- гидроксистирил) резорцин;
( E ) -5- (4-гидроксистирил) бензол-1,3-диол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.121.386 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
  • CZ8987000
UNII
Характеристики
С 14 Н 12 О 3
Молярная масса228,247  г · моль -1
Внешностьбелый порошок с
легким желтоватым оттенком
Температура плавленияОт 261 до 263 ° C (от 502 до 505 ° F; от 534 до 536 K) [2]
Растворимость в воде0,03 г / л
Растворимость в ДМСО16 г / л
Растворимость в этаноле50 г / л
УФ-видимый (λ макс. )304 нм (транс-ресвератрол, в воде)
286 нм (цис-ресвератрол, в воде) [1]
Опасности
Паспорт безопасностиFisher Scientific [2]
Сигма Олдрич [3]
R-фразы (устаревшие)R36 (раздражает глаза) [3]
S-фразы (устарели)S26 (в случае попадания в глаза немедленно промыть большим количеством воды и обратиться к врачу) [3]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
23,2 мкМ (5,29 г) [4]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы
УФ-видимый спектр транс-ресвератрола

Ресвератрол (3,5,4'-тригидрокси транс - стильбен) является stilbenoid , тип природного фенола и фитоалексина производства нескольких растений в ответ на повреждение или когда растение находится под атакой патогенов , таких как бактерии или грибы . [5] [6] Источники ресвератрола в пище включают кожуру винограда , чернику , малину , шелковицу и арахис . [7] [8]

Хотя ресвератрол обычно используется в качестве пищевой добавки и изучается на лабораторных моделях заболеваний человека [9], нет высококачественных доказательств того, что ресвератрол увеличивает продолжительность жизни или оказывает существенное влияние на какие-либо заболевания человека. [10] [11] [12]

Исследование [ править ]

Ресвератрол был изучен на предмет его потенциального терапевтического использования [13], с небольшими доказательствами противозаболевания или пользы для здоровья человека. [5] [9]

Сердечно-сосудистые заболевания [ править ]

Нет данных о пользе ресвератрола для людей, уже страдающих сердечными заболеваниями . [9] [14] Мета-анализ 2018 года не обнаружил влияния на систолическое или диастолическое артериальное давление ; субанализ показал снижение систолического давления на 2 мм рт.ст. только при дозировке 300 мг ресвератрола в день и только у людей с диабетом . [15] Китайский метаанализ 2014 года не обнаружил влияния на систолическое или диастолическое артериальное давление; субанализ показал снижение систолического артериального давления на 11,90 мм рт.ст. при дозах ресвератрола 150 мг в день. [16]

Рак [ править ]

По состоянию на 2020 год нет данных о влиянии ресвератрола на рак у людей. [9] [17]

Метаболический синдром [ править ]

Убедительных доказательств влияния ресвератрола на метаболический синдром человека нет . [9] [18] [19] В одном обзоре 2015 года было обнаружено мало доказательств использования ресвератрола для лечения диабета . [20] В метаанализе 2015 года было обнаружено мало доказательств влияния ресвератрола на биомаркеры диабета . [21]

В одном обзоре были обнаружены ограниченные доказательства того, что ресвератрол снижает уровень глюкозы в плазме натощак у людей с диабетом. [22] Два обзора показали, что прием ресвератрола может снизить массу тела и индекс массы тела , но не жировую массу или общий холестерин в крови . [23] [24] 2018 обзора было установлено , что ресвератрол добавок может снизить биомаркеров от воспаления , TNF - α- и С-реактивный белок . [25]

Продолжительность жизни [ править ]

Недостаточно доказательств того, что потребление ресвератрола влияет на продолжительность жизни человека. [10]

Познание [ править ]

Возможное влияние ресвератрола на познавательные способности оценивали , но с неоднозначными доказательствами этого эффекта. В одном обзоре был сделан вывод о том, что ресвератрол не влияет на неврологическую функцию, но сообщалось, что добавки улучшали распознавание и настроение , хотя в дизайне исследований и результатах были несоответствия. [26]

Другое [ править ]

Нет никаких существенных доказательств того, что ресвератрол влияет на функцию эндотелия сосудов , нейровоспаление , болезнь Альцгеймера , кожные инфекции или стареющую кожу. [5] [9] Обзор фундаментальных исследований на животных показал, что ресвератрол снижает потерю костной массы при пародонтозе . [27] Обзор исследований на людях, проведенный в 2019 году, выявил смешанные эффекты ресвератрола на определенные костные биомаркеры , такие как повышение уровня щелочной фосфатазы в крови и костях , при этом не сообщается об отсутствии влияния на другие биомаркеры, такие как кальций.и коллаген . [28]

Фармакология [ править ]

Фармакодинамика [ править ]

Ресвератрол был идентифицирован как соединение , препятствующее общему анализу , которое дает положительные результаты во многих различных лабораторных анализах. [29] Его способность к разнообразным взаимодействиям может быть связана с прямым воздействием на клеточные мембраны . [30]

По состоянию на 2015 год было идентифицировано множество конкретных биологических мишеней для ресвератрола, включая NQO2 (отдельно и во взаимодействии с AKT1 ), GSTP1 , рецептор эстрогена бета , CBR1 и интегрин αVβ . В то время было неясно, были ли какие-либо из них или все они ответственны за наблюдаемые эффекты в клетках и модельных организмах. [31]

В пробирке исследования показывают , ресвератрол Активирует Sirtuin 1 , [32] , хотя это может быть ниже по течению эффект от его непосредственной биологической мишени (ов). [33] [34] [35] По-видимому, он передает сигнал через PGC-1α , тем самым влияя на митохондрии . [36] В клетках, обработанных ресвератролом, наблюдается усиление действия MnSOD ( SOD2 ) [37] и активности GPER . [38] В пробирке, ресвератрол было показано , действовать в качестве агониста в активируемый пролифератором пероксисом гамма - рецептором , А ядерный рецепторпри фармакологическом исследовании в качестве потенциального лечения сахарного диабета 2 -го типа . [39]

Фармакокинетика [ править ]

Одним из способов введения ресвератрола людям может быть буккальная доставка путем прямого всасывания через слюну . Однако жизнеспособность буккального метода доставки маловероятна из-за низкой растворимости молекулы в воде. [40] [41] биодоступность ресвератрола составляет около 0,5% из - за обширную печеночную глюкуронизацию и сульфатирование . [42] Глюкуронизация происходит как в кишечнике, так и в печени, тогда как сульфирование происходит не только в печени, но и в кишечнике под действием микробной активности кишечника. [43] Из-за быстрого метаболизма период полувыведенияресвератрола короток (около 8–14 минут), но период полувыведения сульфата и метаболитов глюкуронида составляет более 9 часов. [44]

Метаболизм [ править ]

Ресвератрол активно метаболизируется в организме [5], причем основными участками его метаболизма являются печень и кишечник. [45] [44] Печеночные метаболиты являются продуктами ферментов фазы II (конъюгации), [46] которые сами индуцируются ресвератролом in vitro. [47]

Два сульфата ресвератрола активируют сиртуин 1 не менее, чем ресвератрол. [43] Противовоспалительная активность сульфатов против интерлейкина 6 может быть почти такой же высокой, как и у ресвератрола, тогда как против фактора некроза опухоли сульфаты действуют менее чем вдвое. [43] Глюкоруониды ресвератрола не проявляют противовоспалительной активности. [43]

Химия [ править ]

Ресвератрол (3,5,4'-тригидроксистильбен) - стильбеноид, производное стильбена . [5] Он существует в виде двух геометрических изомеров : цис- ( Z ) и транс- ( E ), причем транс- изомер показан на верхнем изображении. Ресвератрол конъюгирован с глюкозой. [48]

Транс - форма может проходить фотоизомеризации в цис- формы при воздействии ультрафиолетового облучения. [49] [50]

Фотоизомеризация ресвератрола

УФ- облучение цис-ресвератрола вызывает дальнейшую фотохимическую реакцию с образованием флуоресцентной молекулы под названием «ресвератрон». [51]

Было обнаружено, что транс- ресвератрол в форме порошка стабилен в условиях «ускоренной стабильности» при влажности 75% и 40 ° C в присутствии воздуха. [52] транс - изомер также стабилизируется наличием транспортных белков. [53] Ресвератрол также был стабильным в кожуре винограда и выжимках, взятых после ферментации и хранящихся в течение длительного периода. [54] Данные 1 H- и 13 C-ЯМР для четырех наиболее распространенных форм ресвератролов представлены в литературе. [48]

Биосинтез [ править ]

Ресвератрол вырабатывается растениями с помощью фермента ресвератролсинтазы ( стильбенсинтазы ). [55] [56] Его непосредственным предшественником является тетракетид, полученный из малонил-КоА и 4-кумароил-КоА . [55] [56] Последний является производным фенилаланина . [57]

Биотрансформация [ править ]

Грибковый патоген винограда Botrytis cinerea способен окислять ресвератрол до метаболитов, проявляя ослабленную противогрибковую активность. К ним относятся димеры ресвератрола, рестритизол A , B и C , транс-дегидродимер ресвератрола , выщелачивание F и паллидол . [58] Почвенную бактерию Bacillus cereus можно использовать для преобразования ресвератрола в пицеид (ресвератрол 3-O-бета- D - глюкозид ). [59]

Побочные эффекты [ править ]

Было проведено всего несколько исследований на людях для определения побочных эффектов ресвератрола, все они были предварительными с небольшим количеством участников. Побочные эффекты возникали в основном из-за длительного использования (недели или дольше) и ежедневных доз 1000 мг или выше, вызывая тошноту , боль в желудке , метеоризм и диарею . [5] Обзор 136 пациентов в семи исследованиях, которым давали более 500 мг в месяц, показал 25 случаев диареи, 8 случаев боли в животе, 7 случаев тошноты и 5 случаев метеоризма. [60] В ходе годичного предварительного клинического исследования на людях с болезнью Альцгеймера., наиболее частыми побочными эффектами были тошнота и потеря веса. [61] Обзор влияния ресвератрола на артериальное давление в 2018 году показал, что у некоторых людей наблюдается учащение дефекации и жидкий стул . [15]

События [ править ]

Растения [ править ]

Ресвератрол - это фитоалексин , класс соединений, вырабатываемых многими растениями, когда они заражены патогенами или получают физический вред в результате разрезания, измельчения или ультрафиолетового излучения. [62]

Растения, которые синтезируют ресвератрол, включают спорыш , сосну, в том числе сосну обыкновенную и сосну восточную, виноградные лозы, арахис, кусты какао и кусты вакцины, которые производят ягоды, включая чернику, малину, шелковицу, клюкву и чернику. [5] [7] [62]

Еда [ править ]

Уровни ресвератрола в пище значительно различаются, даже в одной и той же пище, от сезона к сезону и от партии к партии. [5]

Вино и виноградный сок [ править ]

НапитокРесвератрол (мг / 100 мл) [8]
иметь в видуклассифицировать
красное вино0,270 - 2,78
Розовое вино0,125,00 × 10 −03 - 0,29
белое вино0,040,00 - 0,17
Игристое вино0,0098,00 × 10 −03 -1,00 × 10 −02
Сок зеленого винограда0,005080,00 - 1,00 × 10 −02

Средняя концентрация ресвератрола в красных винах 1,9 ± 1,7 мг транс-ресвератрола / л (8,2 ± 7,5 мкМ ), в диапазоне от необнаруживаемых уровней до 14,3 мг / л (62,7 мкМ) транс- ресвератрола. Уровни цис- ресвератрола соответствуют той же тенденции, что и транс -ресвератрол. [63]

В целом вина, изготовленные из винограда сортов Пино нуар и Сен-Лоран, показали самый высокий уровень транс- ресвератрола, хотя пока нельзя сказать, что ни одно вино или регион производят вина со значительно более высокой концентрацией, чем любое другое вино или регион. [63] Шампанское и уксус также содержат значительное количество ресвератрола. [8]

В красном вине содержится от 0,2 до 5,8 мг / л, в зависимости от сорта винограда. В белом вине гораздо меньше, потому что красное вино ферментируется с кожицей, позволяя вину извлекать ресвератрол, тогда как белое вино ферментируется после удаления кожуры. [5] Состав вина отличается от состава винограда, поскольку экстракция ресвератрола из винограда зависит от продолжительности контакта с кожей, а 3-глюкозиды ресвератрола частично гидролизуются, давая транс- и цис- ресвератрол. [5] [64]

Избранные продукты [ править ]

ЕдаОбслуживаниеРесвератрол общий (мг) [5]
Арахис (сырой)1 чашка (146 грамм)0,01 - 0,26
Арахисовое масло1 чашка (258 грамм)0,04 - 0,13
красный виноград1 чашка (160 грамм)0,24 - 1,25
Какао порошок1 чашка (200 грамм)0,28 - 0,46

Унция за унцию, арахис содержит примерно на 25% больше ресвератрола, чем красное вино. [5] Арахис , особенно проросший арахис, имеет содержание, сходное с содержанием винограда, в диапазоне от 2,3 до 4,5 мкг / г до прорастания, и после прорастания в диапазоне от 11,7 до 25,7 мкг / г, в зависимости от сорта арахиса . [8] [62]

Шелковица (особенно кожица) является источником до 50 микрограммов ресвератрола на грамм сухого веса. [65]

История [ править ]

Первое упоминание о ресвератроле было в японской статье 1939 года Мичио Такаока, который выделил его из Veratrum album , разновидности grandiflorum , а позже, в 1963 году, из корней японского спорыша . [62] [66] [67] [68] Гарвардского университета профессор Дэвид Синклер соучредителем Sirtris Фармацевтика , исходный продукт которого был препарат ресвератрол. [69] [70] [71]

Родственные соединения [ править ]

  • Дигидро-ресвератрол
  • Эпсилон-виниферин , паллидол и квадрангуларин А - три разных димера ресвератрола
  • Элафибранор , структурно родственное соединение, которое действует как двойной агонист PPARα / δ
  • Транс-диптоиндонин B , тример ресвератрола
  • Хопеафенол , тетрамер ресвератрола
  • Оксиресвератрол , агликон мулберрозида А , соединение, обнаруженное в Morus alba , белой шелковице [72]
  • Пицеатаннол , активный метаболит ресвератрола, содержащийся в красном вине.
  • Пицеид , глюкозид ресвератрола
  • Птеростильбен , дважды метилированный ресвератрол
  • 4'-Метокси- (E) -ресвератрол 3-O-рутинозид , соединение, обнаруженное в коре ствола Boswellia dalzielii [73]
  • Rhaponticin глюкозид из stilbenoid rhapontigenin , найденный в ревеня корневища

См. Также [ править ]

  • Фенольные соединения в вине
  • Полифенольный антиоксидант
  • Вино и здоровье
  • Список фитохимических веществ в пище
  • Питание
  • Фитохимия
  • Вторичные метаболиты

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Камонт Л., Коттарт С.Х., Райем Ю., Ниве-Антуан В., Джелиди Р., Коллин Ф., Боде Дж. Л., Боннефон-Руссело Д.; Коттарт; Райем; Ниве-Антуан; Джелиди; Коллин; Боде; Боннефон-Руссело (февраль 2009 г.). «Простая спектрофотометрическая оценка соотношения транс- / цис-ресвератрол в водных растворах». Анальный. Чим. Acta . 634 (1): 121–8. DOI : 10.1016 / j.aca.2008.12.003 . PMID  19154820 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  2. ^ a b Ресвератрол MSDS на сайте Fisher Scientific
  3. ^ a b c Ресвератрол MSDS на www.sigmaaldrich.com
  4. ^ Bechmann Л.П., Зан Д, Гизелер Р.К., Fingas CD, Marquitan G, Йохум С, Геркен G, Фридман С. Л., Canbay А; Зан; Гизелер; Fingas; Маркитан; Йохум; Геркен; Фридман; Канбай (июнь 2009 г.). «Ресвератрол усиливает профиброгенное действие свободных жирных кислот на звездчатые клетки печени человека» . Гепатол. Res . 39 (6): 601–8. DOI : 10.1111 / j.1872-034X.2008.00485.x . PMC 2893585 . PMID 19207580 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ a b c d e f g h i j k l "Ресвератрол" . Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис, Орегон. 11 июня 2015 . Проверено 26 августа 2019 .
  6. ↑ Фремонт, Люси (январь 2000 г.). «Биологические эффекты ресвератрола». Науки о жизни . 66 (8): 663–673. DOI : 10.1016 / S0024-3205 (99) 00410-5 . PMID 10680575 . 
  7. ^ а б Ясиньски М., Ясиньская Л., Огродовчик М.; Ясиньская; Огродовчик (август 2013 г.). «Ресвератрол при заболеваниях простаты - краткий обзор» . Cent European J Urol . 66 (2): 144–9. DOI : 10.5173 / ceju.2013.02.art8 . PMC 3936154 . PMID 24579014 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  8. ^ a b c d «Стилбены-ресвератрол в продуктах питания и напитках, версия 3.6» . Фенол-Эксплорер. 2016 . Дата обращения 13 мая 2016 .
  9. ^ Б с д е е «ресвератрол» . MedlinePlus, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 1 апреля 2019 . Проверено 22 сентября 2019 .
  10. ^ а б Ванг О, Ахмад Н., Бейле К.А., Баур Дж. А., Браун К., Цисар А. и др. (2011). «Что нового для старой молекулы? Систематический обзор и рекомендации по применению ресвератрола» . PLOS ONE . 6 (6): e19881. Bibcode : 2011PLoSO ... 619881V . DOI : 10.1371 / journal.pone.0019881 . PMC 3116821 . PMID 21698226 .  
  11. ^ Сахебкар А., Сербан С., Урсониу С., Вонг Н.Д., Мунтнер П., Грэм И.М., Михайлидис Д.П., Риццо М., Риш Дж., Сперлинг Л.С., Губа Дж., Банах М. (2015). «Отсутствие эффективности ресвератрола в отношении С-реактивного белка и отдельных факторов риска сердечно-сосудистых заболеваний - результаты систематического обзора и метаанализа рандомизированных контролируемых исследований». Int. J. Cardiol . 189 : 47–55. DOI : 10.1016 / j.ijcard.2015.04.008 . PMID 25885871 . 
  12. ^ Уорнер, HR (2015). «Программа интервенционного тестирования NIA в возрасте 10 лет» . Возраст (Дордрехт, Нидерланды) . 37 (2): 22. DOI : 10.1007 / s11357-015-9761-5 . PMC 4344944 . PMID 25726185 .  
  13. ^ Singh AP, Singh R, Verma SS, Rai V, Kaschula CH, Maiti P, Gupta SC (сентябрь 2019). «Польза ресвератрола для здоровья: данные клинических исследований». Med Res Rev . 39 (5): 1851–1891. DOI : 10.1002 / med.21565 . PMID 30741437 . 
  14. ^ Tomé-Карнейр Дж, Gonzálvez М, Ларрос М, Яньесы-Gascón МДж, Гарсиа-Альмагро FJ, Руис-Ros JA, Томас-Barberán Ф., Гарсиа-Конес МТ, Espin JC; Гонсальвес; Ларроса; Яньес-Гаскон; Гарсия-Альмагро; Руис-Рос; Томас-Барберан; Гарсия-Конеса; Espín (июль 2013 г.). «Ресвератрол в первичной и вторичной профилактике сердечно-сосудистых заболеваний: диетические и клинические перспективы». Летопись Нью-Йоркской академии наук . 1290 (1): 37–51. Bibcode : 2013NYASA1290 ... 37T . DOI : 10.1111 / nyas.12150 . PMID 23855464 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  15. ^ a b Fogacci F, Tocci G, Presta V, Fratter A, Borghi C, Cicero AF (январь 2018 г.). «Влияние ресвератрола на артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых клинических испытаний». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 58 (2): 1605–1618. DOI : 10.1080 / 10408398.2017.1422480 . PMID 29359958 . S2CID 30351462 .  
  16. ^ Лю И, Ма В, Чжан П., Хе С, Хуан Д.; Ма; Чжан; Он; Хуан (март 2014 г.). «Влияние ресвератрола на артериальное давление: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Клиническое питание . 34 (1): 27–34. DOI : 10.1016 / j.clnu.2014.03.009 . PMID 24731650 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  17. ^ Картер Л.Г., Д'Орацио Дж. А., Пирсон К. Дж.; d'Orazio; Пирсон (июнь 2014 г.). «Ресвератрол и рак: основное внимание на доказательствах in vivo» . Endocr. Relat. Рак . 21 (3): R209–25. DOI : 10.1530 / ERC-13-0171 . PMC 4013237 . PMID 24500760 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  18. ^ Поульсен М.М., Йоргенсен Дж.О., Джессен Н., Рихельсен Б., Педерсен С.Б. Йоргенсен; Джессен; Рихельсен; Педерсен (июль 2013 г.). «Ресвератрол в метаболическом здоровье: обзор текущих данных и перспектив». Летопись Нью-Йоркской академии наук . 1290 (1): 74–82. Bibcode : 2013NYASA1290 ... 74P . DOI : 10.1111 / nyas.12141 . PMID 23855468 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  19. ^ Hausenblas HA, Schoulda JA, Smoliga JM; Schoulda; Смолига (19 августа 2014 г.). «Лечение ресвератролом в качестве дополнения к фармакологическому лечению при сахарном диабете 2 типа - систематический обзор и метаанализ». Молекулярное питание и пищевые исследования . 59 (1): 147–59. DOI : 10.1002 / mnfr.201400173 . PMID 25138371 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  20. ^ Де Лигт, М; Тиммерс, S; Шраувен, П. (2015). «Ресвератрол и ожирение: может ли ресвератрол облегчить метаболические нарушения?» . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Молекулярная основа болезни . 1852 (6): 1137–44. DOI : 10.1016 / j.bbadis.2014.11.012 . PMID 25446988 . 
  21. ^ Hausenblas HA, Schoulda JA, Smoliga JM (2015). «Лечение ресвератролом в качестве дополнения к фармакологическому лечению сахарного диабета 2 типа - систематический обзор и метаанализ». Mol Nutr Food Res . 59 (1): 147–59. DOI : 10.1002 / mnfr.201400173 . PMID 25138371 . 
  22. ^ Чжу, Сянъюнь; Ву, Чуньхуа; Цю, Шанху; Юань, Сюэлу; Ли, Линг (22 сентября 2017 г.). «Влияние ресвератрола на контроль глюкозы и чувствительность к инсулину у субъектов с диабетом 2 типа: систематический обзор и метаанализ» . Питание и обмен веществ . 14 (1): 60. DOI : 10,1186 / s12986-017-0217-г . ISSN 1743-7075 . PMC 5610395 . PMID 29018489 .   
  23. ^ Мусави, SM; Milajerdi, A .; Шейхи, А .; Корд ‐ Варканех, Х .; Feinle-Bisset, C .; Larijani, B .; Эсмайллзаде, А. (2019). «Добавка ресвератрола значительно влияет на показатели ожирения: систематический обзор и метаанализ доза-реакция рандомизированных контролируемых исследований». Обзоры ожирения . 20 (3): 487–498. DOI : 10.1111 / obr.12775 . PMID 30515938 . 
  24. ^ Asgary, Sedigheh; Карими, Рахелех; Момтаз, Саидех; Насери, Розита; Фарзаи, Мохаммад Хосейн (1 июня 2019 г.). «Влияние ресвератрола на компоненты метаболического синдрома: систематический обзор и метаанализ». Обзоры в эндокринных и метаболических расстройствах . 20 (2): 173–186. DOI : 10.1007 / s11154-019-09494-Z . PMID 31065943 . S2CID 146806930 .  
  25. ^ Кушки, Мехди; Дашатан, Насрин Амири; Мешкани, Реза (июль 2018 г.). «Влияние ресвератрола на маркеры воспаления: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых испытаний». Клиническая терапия . 40 (7): 1180–1192.e5. DOI : 10.1016 / j.clinthera.2018.05.015 . PMID 30017172 . 
  26. ^ Маркс, Вольфганг; Келли, Джеймон Т .; Маршалл, Скай; Кутаджар, Дженнифер; Аннуа, Бриджит; Пипингас, Андрей; Тирни, Одри; Ициопулос, Екатерина (1 июня 2018 г.). «Влияние ресвератрола на когнитивные функции и настроение у взрослых: систематический обзор литературы и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований» . Обзоры питания . 76 (6): 432–443. DOI : 10.1093 / nutrit / nuy010 . ЛВП : 10072/389251 . PMID 29596658 . S2CID 4472410 .  
  27. ^ Андраде, Эрик Франселино; Орландо, Дебора Рибейро; Араужо, Аманда Мело Сант'Анна; де Андраде, Джеймс Ньютон Бизетто Мейра; Аззи, Диана Вилела; де Лима, Ренато Рибейро; Лобо-Жуниор, Адальфредо Роча; Перейра, Лучано Хосе (2019). «Может ли лечение ресвератролом контролировать прогрессирование индуцированного пародонтального заболевания? Систематический обзор и метаанализ доклинических исследований» . Питательные вещества . 11 (5): 953. DOI : 10,3390 / nu11050953 . PMC 6566182 . PMID 31035477 .  
  28. ^ Asis, Марзие; Хеммати, Нилуфар; Моради, Саджад; Nagulapalli Venkata, Kalyan C .; Мохаммади, Эльхам; Фарзаи, Мохаммад Хосейн; Бишай, Анупам (декабрь 2019 г.). «Влияние ресвератрола на биомаркеры костей: систематический обзор и метаанализ». Летопись Нью-Йоркской академии наук . 1457 (1): 92–103. DOI : 10.1111 / nyas.14226 . PMID 31490554 . 
  29. ^ Baell, J; Уолтерс, Массачусетс (25 сентября 2014 г.). «Химия: химические аферисты мешают открытию лекарств» . Природа . 513 (7519): 481–3. Bibcode : 2014Natur.513..481B . DOI : 10.1038 / 513481a . PMID 25254460 . 
  30. ^ Ingólfsson, HI; Thakur, P; Герольд, KF; Хобарт, EA; Ramsey, NB; Периола, X; де Йонг, DH; Звама, М; Йылмаз, Д; Холл, К; Марецкий, Т; Хеммингс ХК, младший; Blobel, C; Марринк, SJ; Кочер, А; Мешок, JT; Андерсен, О.С. (15 августа 2014 г.). «Фитохимические вещества нарушают мембраны и беспорядочно изменяют функцию белков» . ACS Химическая биология . 9 (8): 1788–98. DOI : 10.1021 / cb500086e . PMC 4136704 . PMID 24901212 .  
  31. Перейти ↑ Vang, O (август 2015). «Ресвератрол: проблемы в анализе его биологических эффектов». Летопись Нью-Йоркской академии наук . 1348 (1): 161–70. Bibcode : 2015NYASA1348..161V . DOI : 10.1111 / nyas.12879 . PMID 26315294 . 
  32. ^ Алькаин Ф. Дж., Вильяльба Дж. М.; Вильяльба (апрель 2009 г.). «Активаторы сиртуина». Мнение эксперта Ther Pat . 19 (4): 403–14. DOI : 10.1517 / 13543770902762893 . PMID 19441923 . S2CID 20849750 .  
  33. ^ Farghali H, Kemelo MK, Канова NK (2019). «Модуляторы SIRT1 в экспериментально индуцированной травме печени» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2019 : 8765954. дои : 10,1155 / 2019/8765954 . PMC 6589266 . PMID 31281594 .  
  34. ^ Бехер Д, Ву Дж, Cumine S, Ким КВт, Лу СК, Atangan л, Ван М; Ву; Кумин; Ким; Лу; Атанган; Ван (декабрь 2009 г.). «Ресвератрол не является прямым активатором активности фермента SIRT1». Chem Biol Drug Des . 74 (6): 619–24. DOI : 10.1111 / j.1747-0285.2009.00901.x . PMID 19843076 . S2CID 205913187 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  35. ^ Pacholec М, Bleasdale JE, Chrunyk В, Каннингем D, Флинн D, Гэрофэло RS, Гриффит D, Griffor М, Loulakis Р, Пабст В, Цю Х, Стокман В, Thanabal В, Варгезе А, Уорд Дж, Withka Дж, Ahn K; Блисдейл; Чрунык; Каннингем; Флинн; Гарофало; Гриффит; Гриффор; Лулакис; Пабст; Цю; Штокман; Танабал; Варгезе; Сторожить; Withka; Ан (март 2010 г.). «SRT1720, SRT2183, SRT1460 и ресвератрол не являются прямыми активаторами SIRT1» . J. Biol. Chem . 285 (11): 8340–51. DOI : 10.1074 / jbc.M109.088682 . PMC 2832984 . PMID 20061378 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  36. ^ Lagouge M, Argmann C, Gerhart-Hines Z, Meziane H, Lerin C, Daussin F, Messadeq N, Milne J, Lambert P, Elliott P, Geny B, Laakso M, Puigserver P, Auwerx J; Аргманн; Герхарт-Хайнс; Мезиане; Лерин; Дауссен; Messadeq; Милн; Ламберт; Эллиотт; Geny; Лааксо; Puigserver; Auwerx (декабрь 2006 г.). «Ресвератрол улучшает функцию митохондрий и защищает от метаболических нарушений, активируя SIRT1 и PGC-1alpha». Cell . 127 (6): 1109–22. DOI : 10.1016 / j.cell.2006.11.013 . PMID 17112576 . S2CID 12359388 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  37. ^ Macmillan-Crow LA, Cruthirds DL; Cruthirds (апрель 2001 г.). «Приглашенный обзор: супероксиддисмутаза марганца при болезни». Свободный Радич. Res . 34 (4): 325–36. DOI : 10.1080 / 10715760100300281 . PMID 11328670 . S2CID 33124927 .  
  38. ^ Просниц, Эрик R .; Бартон, Маттиас (2014). «Биология эстрогенов: новое понимание функции GPER и клинических возможностей» . Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. DOI : 10.1016 / j.mce.2014.02.002 . ISSN 0303-7207 . PMC 4040308 . PMID 24530924 .   
  39. ^ Ван Л., Вальтенбергер Б., Пферши-Венциг Э.М., Грубая ошибка М, Лю X, Малайнер С., Блажевич Т., Швайгер С., Роллингер Дж. М., Хейсс Э. Х., Шустер Д., Копп Б., Бауэр Р., Штуппнер Х., Дирш В. М., Атанасов А. Г. ; Вальтенбергер; Пферши-Венциг; Грубая ошибка; Лю; Малайнер; Блажевич; Швайгер; Роллингер; Хейсс; Шустер; Копп; Бауэр; Ступпнер; Дирш; Атанасов (2014). «Агонисты природного продукта гамма-рецептора, активируемого пролифератором пероксисом (PPARγ): обзор» . Biochem Pharmacol . 92 (1): 73–89. DOI : 10.1016 / j.bcp.2014.07.018 . PMC 4212005 . PMID 25083916 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  40. ^ Мадхав Н.В., Шакья А.К., Шакья П., Сингх К.; Шакья; Шакья; Сингх (ноябрь 2009 г.). «Оротранслизистые системы доставки лекарств: обзор». J Control Release . 140 (1): 2–11. DOI : 10.1016 / j.jconrel.2009.07.016 . PMID 19665039 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  41. ^ Сантос AC, Вейга F, Рибейро AJ; Вейга; Рибейро (август 2011 г.). «Новые системы доставки для улучшения биодоступности ресвератрола». Мнение эксперта Drug Deliv . 8 (8): 973–90. DOI : 10.1517 / 17425247.2011.581655 . PMID 21668403 . S2CID 6875973 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  42. ^ Walle T, Се F, DeLegge MH, Oatis JE, Walle UK; Се; Делегат; Оатис-младший; Валле (декабрь 2004 г.). «Высокая абсорбция, но очень низкая биодоступность перорального ресвератрола у людей» . Drug Metab. Dispos . 32 (12): 1377–82. DOI : 10,1124 / dmd.104.000885 . PMID 15333514 . S2CID 10020092 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  43. ^ а б в г Лука С.В., Маковей I, Бужор А, Трифан А (2020). «Биологическая активность пищевых полифенолов: роль метаболитов». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 60 (4): 626–659. DOI : 10.1080 / 10408398.2018.1546669 . PMID 30614249 . 
  44. ^ a b Baur JA, Sinclair DA (2006). «Терапевтический потенциал ресвератрола: доказательства in vivo». Обзоры природы Открытие лекарств . 5 (6): 493–506. DOI : 10.1038 / nrd2060 . PMID 16732220 . 
  45. ^ Шаран С, Нагар С; Нагар (2013). «Легочный метаболизм ресвератрола: доказательства in vitro и in vivo» . Метаболизм и утилизация лекарств . 41 (5): 1163–9. DOI : 10,1124 / dmd.113.051326 . PMC 3629805 . PMID 23474649 .  
  46. ^ Chimento А, Де Амичис Р, Р Сирианне, Пецй В (2019). «Прогресс в улучшении пероральной биодоступности и положительных эффектов ресвератрола» . Международный журнал молекулярных наук . 20 (6): 1381. DOI : 10,3390 / ijms20061381 . PMC 6471659 . PMID 30893846 .  
  47. ^ Гамбини Дж, Инглес М, Olaso G, Боррас С (2015). «Свойства ресвератрола: исследования in vitro и in vivo метаболизма, биодоступности и биологических эффектов на животных моделях и людях» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2015 : 837042. дои : 10,1155 / 2015/837042 . PMC 4499410 . PMID 26221416 .  
  48. ^ а б Маттиви Ф., Рениеро Ф., Корхаммер С; Рениеро; Корхаммер (1995). «Выделение, характеристика и эволюция в винификации красных вин мономеров ресвератрола». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (7): 1820–3. DOI : 10.1021 / jf00055a013 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  49. ^ Ламуэла-Равентос RM, Ромеро-Перес AI, Waterhouse AL, de la Torre-Boronat MC; Ромеро-Перес; Уотерхаус; де ла Торре-Боронат (1995). «Прямой анализ ВЭЖХ цис- и транс-ресвератрола и изомеров пицеидов в испанских винах Red Vitis vinifera». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (2): 281–283. DOI : 10.1021 / jf00050a003 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  50. ^ Фотоизомеризация ресвератрола: комплексный эксперимент с управляемым исследованием Элиз Бернар, Филип Бритц-МакКиббин, Николас Гернигон Том. 84 № 7 июля 2007 г. Журнал химического образования 1159.
  51. ↑ Ян И, Ким Э, Кан Дж, Хан Х, Сул С., Пак С.Б., Ким СК; Ким; Канг; Хан; Сул; Парк; Ким (2012). «Фотохимическое создание нового высоко флуоресцентного соединения из нефлуоресцентного ресвератрола». Химические коммуникации . 48 (32): 3839–41. DOI : 10.1039 / C2CC30940H . PMID 22436889 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  52. ^ Прокоп Дж, Абрман П., Селигсон А.Л., Совак М; Абрман; Селигсон; Совак (2006). «Ресвератрол и его гликоновый пицеид - стабильные полифенолы». J Med Food . 9 (1): 11–4. DOI : 10,1089 / jmf.2006.9.11 . PMID 16579722 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  53. ^ Pantusa M, Bartucci R, Rizzuti B; Бартучи; Риццути (2014). «Стабильность транс-ресвератрола, связанного с транспортными белками». J. Agric Food Chem . 62 (19): 4384–91. DOI : 10.1021 / jf405584a . PMID 24773207 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  54. ^ Бертелли А.А., Гоццини А., Стради Р., Стелла С., Бертелли А. Гоццини; Стради; Стелла; Бертелли (1998). «Стабильность ресвератрола во времени и на различных стадиях преобразования винограда». Препараты Exp Clin Res . 24 (4): 207–11. PMID 10051967 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  55. ^ а б Валлетта, Алессио; Иозия, Лоренцо Мария; Леонелли, Франческа (январь 2021 г.). «Влияние факторов окружающей среды на биосинтез стильбена» . Растения . 10 (1): 90. doi : 10.3390 / plant10010090 .
  56. ^ а б Дубровина А.С.; Киселев, К.В. (октябрь 2017). «Регуляция биосинтеза стильбенов у растений» . Planta . 246 (4): 597–623. DOI : 10.1007 / s00425-017-2730-8 . ISSN 0032-0935 . 
  57. ^ Ван, Чуаньхун; Чжи, Шуанг; Лю, Чанъин; Сюй Фэнсян; Чжао, Айчунь; Ван, Силин; Рен, Яньхун; Ли, Чжэнган; Ю, Маоде (2017). «Характеристика генов стильбен-синтазы в шелковице ( Morus atropurpurea ) и метаболическая инженерия для производства ресвератрола в Escherichia coli ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (8): 1659–1668. DOI : 10.1021 / acs.jafc.6b05212 . PMID 28168876 . 
  58. ^ Cichewicz RH, Kouzi SA, Hamann MT; Кузи; Хаманн (январь 2000 г.). «Димеризация ресвератрола патогеном виноградной лозы Botrytis cinerea». J. Nat. Prod . 63 (1): 29–33. DOI : 10.1021 / np990266n . PMID 10650073 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  59. ^ Cichewicz RH, Коузите SA; Кузи (октябрь 1998 г.). «Биотрансформация ресвератрола в пицеид с помощью Bacillus cereus». J. Nat. Prod . 61 (10): 1313–4. DOI : 10.1021 / np980139b . PMID 9784180 . 
  60. ^ Cottart С, Nivet-Антуан В, Beaudeux J (2014). «Обзор последних данных о метаболизме, биологических эффектах и ​​токсичности ресвератрола у людей». Молекулярное питание и пищевые исследования . 58 (1): 7–21. DOI : 10.1002 / mnfr.201200589 . PMID 23740855 . 
  61. ^ Ахмед, Т; Джавед, S; Джавед, S; Тарик, А; Šamec, D; Техада, S; Набави, Сан-Франциско; Braidy, N; Набави, С.М. (май 2017 г.). «Ресвератрол и болезнь Альцгеймера: механистические взгляды». Молекулярная нейробиология . 54 (4): 2622–2635. DOI : 10.1007 / s12035-016-9839-9 . PMID 26993301 . S2CID 22451655 .  
  62. ^ a b c d Продажи, JM; Воскресение, А.В. (2014). «Ресвератрол в арахисе». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 54 (6): 734–70. DOI : 10.1080 / 10408398.2011.606928 . PMID 24345046 . S2CID 13183809 .  
  63. ^ a b Stervbo U, Vang O, Bonnesen C; Ванга; Боннесен (2007). «Обзор содержания предполагаемого химиопрофилактического фитоалексина ресвератрола в красном вине». Пищевая химия . 101 (2): 449–57. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2006.01.047 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  64. ^ Найкер, М .; Андерсон, С .; Джонсон, JB; Mani, JS; Wakeling, L .; Боури, В. (21 июля 2020 г.). «Потеря транс-ресвератрола при хранении и выдержке красных вин». Австралийский журнал исследований винограда и вина : ajgw.12449. DOI : 10.1111 / ajgw.12449 . ISSN 1322-7130 . 
  65. ^ Стюарт JR, Artime MC, О'Брайан, Калифорния; Artime; О'Брайан (июль 2003 г.). «Ресвератрол: кандидат в питательное вещество для профилактики рака простаты» . J. Nutr . 133 (7 доп.): 2440S – 2443S. DOI : 10.1093 / JN / 133.7.2440S . PMID 12840221 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  66. ^ Такаока М (1939). «Ресвератрол, новое фенольное соединение из Veratrum grandiflorum » . Журнал химического общества Японии . 60 (11): 1090–1100. DOI : 10.1246 / nikkashi1921.60.1090 .
  67. ↑ Такаока, Мичио (1940). «Фенольные вещества морозника белого (Veratrum Grandiflorum Loes. Fill). V». Ниппон Кагаку Кайси . 61 (10): 1067–1069. DOI : 10.1246 / nikkashi1921.61.1067 .
  68. ^ Нономура; Канагава (1963). «Химические составляющие многоугольных растений. I. Исследования компонентов Ко-джо-кон. (Polygonum cuspidatum SIEB et ZUCC)» . Yakugaku Zasshi . 83 (10): 988–990. DOI : 10.1248 / yakushi1947.83.10_988 .
  69. Перейти ↑ Rimas A (2006-12-11). «Его исследования нацелены на процесс старения» . Бостон Глоуб .
  70. ^ Stipp D (2007-01-19). «Может ли красное вино помочь тебе жить вечно?» . Журнал Fortune .
  71. Перейти ↑ Weintraub A (2009-07-29). «Ресвератрол: твердые средства против старения» . Bloomberg Businessweek.
  72. ^ Ким Дж. К., Ким М., Чо С. Г., Ким М. К., Ким С. В., Лим Й.Х .; Ким; Чо; Ким; Ким; Лим (июнь 2010 г.). «Биотрансформация мулберрозида А из Morus alba приводит к усилению ингибирования тирозиназы». J. Ind. Microbiol. Biotechnol . 37 (6): 631–7. DOI : 10.1007 / s10295-010-0722-9 . PMID 20411402 . S2CID 21236818 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  73. ^ Alemika Taiwo E, Onawunmi Grace O и Olugbade Tiwalade O, Антибактериальные фенолы из Boswellia dalzielii. Нигерийский журнал натуральных продуктов и лекарств , 2006 г.

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с ресвератролом, на Викискладе?