Птеростильбен

Птеростильбен
Имена

Название ИЮПАК 4 - [( E ) -2- (3,5-Диметоксифенил) этенил] фенол
Другие имена 3 ', 5'-диметокси-4-стильбенол 3,5-диметокси-4'-гидрокси- E- стильбен 3', 5'-диметокси-ресвератрол
Идентификаторы
Количество CAS	537-42-8^N
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 8630^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL83527^Y
ChemSpider	4445042^Y
ECHA InfoCard	100.122.141
IUPHAR / BPS	2681
PubChem CID	5281727
UNII	26R60S6A5I^N
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9041106
ИнЧИ InChI = 1S / C16H16O3 / c1-18-15-9-13 (10-16 (11-15) 19-2) 4-3-12-5-7-14 (17) 8-6-12 / ч3- 11,17H, 1-2H3 / b4-3 +^Y Ключ: VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N^Y InChI = 1S / C16H16O3 / c1-18-15-9-13 (10-16 (11-15) 19-2) 4-3-12-5-7-14 (17) 8-6-12 / ч3- 11,17H, 1-2H3 / b4-3 + Ключ: VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKBK Ключ: VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N
Улыбки О (c1cc (cc (OC) c1) \ C = C \ c2ccc (O) cc2) C
Характеристики
Химическая формула	С ₁₆Н ₁₆О ₃
Молярная масса	256,301 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Птеростильбен ( / ˌ т ɛr ə ы т ɪ л б я н / ) (транс-3,5-диметокси-4-hydroxystilbene) представляет собой stilbenoid химически связанных с ресвератрола . ^[1] У растений он выполняет защитную роль фитоалексина . ^[2]

Естественное явление [ править ]

Птеростильбно найдено в миндале , ^[3] различные Vaccinium ягоды ( в том числе черники ^[4]^[5]^[6] ), виноградные листы и лозы , ^[2]^[7] и птерокарпус мешковидной Сердцевина. ^[5]

Безопасность и регулирование [ править ]

Птеростильбен считается агрессивным веществом , опасен при попадании в глаза и является токсином окружающей среды , особенно для водных организмов . ^[1] рандомизированные , двойные слепые , плацебо-контролируемое здорового испытуемый человек данными птеростилбен в течение 6-8 недель, показали птеростилбни быть безопасными для использования человека в дозах до 250 мг в день. ^[8]

Его химический родственник, ресвератрол , получил статус FDA GRAS в 2007 году ^[9] и одобрение синтетического ресвератрола как безопасного соединения Европейским управлением по безопасности пищевых продуктов (EFSA) в 2016 году. ^[10] Птеростильбен отличается от ресвератрола повышенной биодоступностью (80 % по сравнению с 20% в ресвератроле) из-за присутствия двух метоксигрупп, которые вызывают повышенное липофильное и пероральное всасывание. ^[5]

Исследование [ править ]

Птеростильбен изучается в лабораторных и предварительных клинических исследованиях . ^[1]

См. Также [ править ]

Пицеатаннол , стильбеноид, связанный как с ресвератролом, так и с птеростильбеном.

Ссылки [ править ]

^ a b c "Птеростильбен, CID 5281727" . PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 16 ноября 2019 . Дата обращения 18 ноября 2019 .
^ a b Langcake, P .; Прайс, Р.Дж. (1977). «Новый класс фитоалексинов из виноградной лозы». Experientia . 33 (2): 151–2. DOI : 10.1007 / BF02124034 . PMID 844529 .
Перейти ↑ Xie L, Bolling BW (2014). «Характеристика стильбенов в калифорнийском миндале (Prunus dulcis) с помощью UHPLC-MS». Food Chem . 148 (1 апреля): 300–6. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2013.10.057 . PMID 24262561 .
^ "Здоровый потенциал птеростильбена" . Министерство сельского хозяйства США, Интернет-журнал, Vol. 54, № 11. 1 ноября 2006 . Проверено 21 марта 2016 .
^ a b c Маккормак, Дениз; Макфадден, Дэвид (2013). «Обзор антиоксидантной активности птеростильбена и модификации болезни» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2013 : 1–15. DOI : 10.1155 / 2013/575482 . ISSN 1942-0900 . PMC 3649683 . PMID 23691264 .
^ Rimando А.М., Кальт Вт, Маги JB, Дьюи Дж, Ballington JR (2004). «Ресвератрол, птеростильбен и пицеатаннол в ягодах вакцины». J. Agric Food Chem . 52 (15): 4713–9. DOI : 10.1021 / jf040095e . PMID 15264904 .
^ Беккер л, Карре В, Poutaraud А, Merdinoglu Д, Chaimbault Р (2014). «MALDI масс-спектрометрическая визуализация для одновременного обнаружения ресвератрола, птеростильбена и виниферинов на листьях виноградной лозы» . Молекулы . 2013 (7): 10587–600. DOI : 10,3390 / молекулы190710587 . PMC 6271053 . PMID 25050857 .
Перейти ↑ Wang P, Sang S (2018). «Метаболизм и фармакокинетика ресвератрола и птеростильбена». BioFactors . 44 (1): 16–25. DOI : 10.1002 / biof.1410 . PMID 29315886 .
^ "Уведомление GRAS GRN 224: Ресвератрол" . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, Перечни пищевых ингредиентов и упаковки. 1 августа 2007 . Проверено 7 февраля 2019 .
^ «Безопасность синтетического транс-ресвератрола как нового продукта питания в соответствии с Регламентом (ЕС) № 258/97» . Журнал EFSA . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов, Группа EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии. 14 (1): 4368. 12 января 2016 г. doi : 10.2903 / j.efsa.2016.4368 .

[pubchem-1] "Птеростильбен, CID 5281727" . PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 16 ноября 2019 . Дата обращения 18 ноября 2019 .

[ex-2] Langcake, P .; Прайс, Р.Дж. (1977). «Новый класс фитоалексинов из виноградной лозы». Experientia . 33 (2): 151–2. DOI : 10.1007 / BF02124034 . PMID 844529 .

[3] Перейти ↑ Xie L, Bolling BW (2014). «Характеристика стильбенов в калифорнийском миндале (Prunus dulcis) с помощью UHPLC-MS». Food Chem . 148 (1 апреля): 300–6. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2013.10.057 . PMID 24262561 .

[4] "Здоровый потенциал птеростильбена" . Министерство сельского хозяйства США, Интернет-журнал, Vol. 54, № 11. 1 ноября 2006 . Проверено 21 марта 2016 .

[PteroReview2013-5] Маккормак, Дениз; Макфадден, Дэвид (2013). «Обзор антиоксидантной активности птеростильбена и модификации болезни» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2013 : 1–15. DOI : 10.1155 / 2013/575482 . ISSN 1942-0900 . PMC 3649683 . PMID 23691264 .

[6] Rimando А.М., Кальт Вт, Маги JB, Дьюи Дж, Ballington JR (2004). «Ресвератрол, птеростильбен и пицеатаннол в ягодах вакцины». J. Agric Food Chem . 52 (15): 4713–9. DOI : 10.1021 / jf040095e . PMID 15264904 .

[7] Беккер л, Карре В, Poutaraud А, Merdinoglu Д, Chaimbault Р (2014). «MALDI масс-спектрометрическая визуализация для одновременного обнаружения ресвератрола, птеростильбена и виниферинов на листьях виноградной лозы» . Молекулы . 2013 (7): 10587–600. DOI : 10,3390 / молекулы190710587 . PMC 6271053 . PMID 25050857 .

[pmid29315886-8] Перейти ↑ Wang P, Sang S (2018). «Метаболизм и фармакокинетика ресвератрола и птеростильбена». BioFactors . 44 (1): 16–25. DOI : 10.1002 / biof.1410 . PMID 29315886 .

[9] "Уведомление GRAS GRN 224: Ресвератрол" . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, Перечни пищевых ингредиентов и упаковки. 1 августа 2007 . Проверено 7 февраля 2019 .

[efsa-10] «Безопасность синтетического транс-ресвератрола как нового продукта питания в соответствии с Регламентом (ЕС) № 258/97» . Журнал EFSA . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов, Группа EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии. 14 (1): 4368. 12 января 2016 г. doi : 10.2903 / j.efsa.2016.4368 .

[1]