Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пицеатаннол
Piceatannol.png
Имена
Систематическое название ИЮПАК
4 - [( E ) -2- (3,5-Дигидроксифенил) этенил] бензол-1,2-диол
Другие названия
3' , 4' , 3,5-Tetrahydroxy- транс - стильбен
Astringinin
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.115.063 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C14H12O4 / c15-11-5-10 (6-12 (16) 8-11) 2-1-9-3-4-13 (17) 14 (18) 7-9 / h1-8, 15-18ч / b2-1 + ☒N
    Ключ: CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C14H12O4 / c15-11-5-10 (6-12 (16) 8-11) 2-1-9-3-4-13 (17) 14 (18) 7-9 / h1-8, 15-18ч / b2-1 +
    Ключ: CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDBC
  • C1 = CC (= C (C = C1C = CC2 = CC (= CC (= C2) O) O) O) O
Характеристики
С 14 Н 12 О 4
Молярная масса244,246  г · моль -1
ПоявлениеПорошок от светло-коричневого до желтого
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пицеатаннол - стильбеноид , разновидность фенольного соединения.

Природные явления [ править ]

Пицеатаннол и его глюкозид , астрингин , представляют собой фенольные соединения, обнаруженные в микоризных и немикоризных корнях ели европейской ( Picea abies ). [1] Его также можно найти в семенах пальмы Aiphanes horrida [2] и Gnetum cleistostachyum . [3] Химическая структура пицеатаннола была установлена ​​Cunningham et al. как являющийся аналогом из ресвератрола . [4]

В еде [ править ]

Пицеатаннол - это метаболит ресвератрола, который содержится в красном вине , винограде, маракуйе, белом чае и японском спорышах . [5] Астрингин , глюкозид пицеатаннол, также содержится в красном вине.

Биохимическое исследование [ править ]

В 1989 году в пробирке исследование показало , что пикеатаннол заблокирован LMP2A, вирусный белково тирозинкиназы замешан в лейкоз , неходжкинская лимфома и другие заболевания , связанные с вирусом Эпштейна-Барра . [6] В 2003 году это вызвало интерес исследователей к пицеатаннолу и его влиянию на эти заболевания. [7]

Согласно исследованию 2006 года , вводимый крысам пицеатаннол демонстрирует быструю глюкуронизацию и низкую биодоступность . [8]

Исследование Университета Пердью 2012 года показало, что жировые клетки в культуре в присутствии пицеатаннола изменяют время экспрессии генов , функции генов и действие инсулина , что приводит к задержке или полному ингибированию адипогенеза . [9] [10]

См. Также [ править ]

  • Птеростильбен
  • Список фитохимических веществ в пище

Ссылки [ править ]

  1. ^ Мюнценбергер, Бабетта; Хайлеманн, Юрген; Страк, Дитер; Коттке, Ингрид; Обервинклер, Франц (1990). «Фенолики микоризы и немикоризных корней ели европейской». Planta . 182 (1): 142–8. DOI : 10.1007 / BF00239996 . PMID  24197010 .
  2. ^ Ли, D; Cuendet, M; Виго, JS; Грэм, JG; Cabieses, F; Фонг, HH; Пеццуто, JM; Кингхорн, AD (2001). «Новый стильбенолигнан, ингибирующий циклооксигеназу, из семян Aiphanes aculeata». Органические буквы . 3 (14): 2169–71. DOI : 10.1021 / ol015985j . PMID 11440571 . 
  3. ↑ Яо, Чун-Суо; Линь, Мао; Лю, Синь; Ван, Ин-Хун (2005). «Производные стильбена из Gnetum cleistostachyum». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 7 (2): 131–7. DOI : 10.1080 / 10286020310001625102 . PMID 15621615 . 
  4. ^ Каннингем, Джилл; Haslam, E .; Хаворт, Р. Д. (1963). «535. Состав пицеатаннол». Журнал химического общества (возобновленный) : 2875. DOI : 10.1039 / JR9630002875 .
  5. ^ Piotrowska H, Kucinska M, Murias M (2012). «Биологическая активность пицеатаннола: уходящая тень ресвератрола» . Mutat Res . 750 (1): 60–82. DOI : 10.1016 / j.mrrev.2011.11.001 . PMID 22108298 . CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  6. ^ Geahlen RL, McLaughlin JL (1989). «Пицеатаннол (3,4,3 ', 5'-тетрагидрокси-транс-стильбен) представляет собой природный ингибитор протеин-тирозинкиназы». Биохим. Биофиз. Res. Commun . 165 (1): 241–5. DOI : 10.1016 / 0006-291X (89) 91060-7 . PMID 2590224 . 
  7. ^ Свенсон-Mungerson М, Икеда М, Лев л, Лонгнекер Р, Портис Т (2003). «Идентификация специфических мишеней латентного мембранного белка 2A (LMP2A) для лечения и искоренения заболеваний, связанных с вирусом Эпштейна-Барра (EBV)» . J. Antimicrob. Chemother . 52 (2): 152–4. DOI : 10,1093 / JAC / dkg306 . PMID 12837743 . 
  8. ^ Руп, Кэтрин А .; Яньес, Хайме А .; Дэн, Сяо Вэй; Дэвис, Нил М. (2006). «Фармакокинетика выбранных стильбенов: рапонтигенин, пицеатаннол и пиносилвин у крыс». Журнал фармации и фармакологии . 58 (11): 1443–50. DOI : 10,1211 / jpp.58.11.0004 . PMID 17132206 . 
  9. ^ Квон, JY; Seo, SG; Heo, Y.-S .; Юэ, С .; Cheng, J.-X .; Ли, кВт; Ким, К.-Х. (2012). «Пицеатаннол, природный полифенольный стильбен, ингибирует адипогенез посредством модуляции митотической клональной экспансии и инсулино-зависимой передачи сигналов инсулина на ранней стадии дифференцировки» . Журнал биологической химии . 287 (14): 11566–78. DOI : 10.1074 / jbc.M111.259721 . PMC 3322826 . PMID 22298784 .  
  10. ^ «Возможный метод борьбы с ожирением: красное вино, фруктовые соединения могут помочь блокировать образование жировых клеток» . Science Daily . 4 апреля 2012 . Проверено 5 апреля 2012 .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Пиотровская, Ханна; Кучинска, Малгожата; Муриас, Марек (2012). «Биологическая активность пицеатаннола: оставляя тень ресвератрола». Мутационные исследования / Обзоры в Мутационных исследованиях (обзор). 750 (1): 60–82. DOI : 10.1016 / j.mrrev.2011.11.001 . ISSN  1383-5742 . PMID  22108298 .