Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Химическая структура децилглюкозида, глюкозида растительного происхождения, используемого в качестве поверхностно-активного вещества.

Глюкозид является гликозид , который получен из глюкозы . Глюкозиды часто встречаются в растениях, но редко у животных. Глюкоза образуется, когда глюкозид гидролизуется чисто химическим путем или разлагается ферментацией или ферментами .

Название первоначально было дано растительных продуктов такого рода, в котором другая часть молекулы была, в большем количестве случаев, ароматической альдегидной или фенольного соединения (исключения синигрин и jalapin или scammonin). В настоящее время он был расширен за счет включения синтетических эфиров , таких как те, которые получены воздействием на спиртовые растворы глюкозы соляной кислотой , а также полисахарозы, например тростниковый сахар , которые также являются простыми эфирами. Хотя глюкоза является наиболее распространенным сахаром, присутствующим в глюкозидах, известно, что многие из них дают рамнозуили изо-дульцит; их можно назвать пентозидами. Большое внимание было уделено несахарным частям (агликам) молекул; состав многих был определен, и соединения синтезированы; и в некоторых случаях получают синтетический глюкозид.

Простейшими глюкозидами являются простые алкиловые эфиры, которые получают реакцией соляной кислоты на спиртовые растворы глюкозы. Лучшим методом приготовления является растворение твердой безводной глюкозы в метаноле, содержащем соляную кислоту. В результате получается смесь альфа- и бета-метилглюкозидов.

Классификация глюкозидов - дело сложное. Был предложен один метод, основанный на химическом строении неглюкозной части молекул, который включает четыре группы: (I) алкильные производные, (2) производные бензола , (3) производные стиролена и (4) производные антрацена . Группа также может быть создана для включения цианогенных глюкозидов, т.е. глюкозидов, содержащих синильную кислоту . Альтернативные классификации следуют за ботанической классификацией, которая имеет несколько преимуществ; в частности, аналогичные соединения содержат растения родственных родов . В этой статье будет следовать химической классификации, и здесь будут обсуждаться только наиболее важные соединения.

Производные этилена [ править ]

В основном это горчичные масла, которые отличаются жгучим вкусом; в основном они встречаются в семенах горчицы и Tropaeolum . Синигрин или калий соль из inyronic кислоты происходит не только в семени горчицах, [1] , но и в черном перце и хрен корня. Гидролиз с Baryta , или разложения по ферментной myrosin , дает глюкозу, аллил горчичное масло и калия сульфат водорода . Синальбин содержится в белом перце; разлагается на горчичное масло, глюкозу и синапин, соединение холина и синаповой кислоты . Жалапин или скаммонин встречается в мошенничестве ; гидролизуется до глюкозы и ялапиноловой кислоты .

Производные бензола [ править ]

Обычно это окси- и оксиальдегидные соединения.

Производные бензойной кислоты

Бензоильное производное целлотропин использовалось при туберкулезе . Популин , содержащийся в листьях и коре Populus tremula , представляет собой бензоилсалицин. Бензоил-бета-D-глюкозид - это соединение, обнаруженное в Pteris ensiformis .

Производные фенола

В природных фенолах и полифенолах содержится ряд глюкозидов , как, например, в химическом семействе флавоноидов . Арбутин , содержащийся в толокнянке вместе с метиларбутином , гидролизуется до гидрохинона и глюкозы. Фармакологически действует как мочевой антисептик и мочегонное средство ; Салицин , также называемый салигенином и глюкозой, содержится в иве . Ферменты птиалин и эмульсин превращают его в глюкозу и салигенин, орто-оксибензиловый спирт. Окисление дает альдегид геликин.

Производные стиролена [ править ]

Эта группа содержит бензол, а также этиленовую группу, производную стиролена . Кониферин , С 16 Н 22 O 8 , происходит в камбии из хвойных пород дерева. Эмульсин превращает его в глюкозу и конифериловый спирт , в то время как окисление дает гликованилин , который образует эмульсин, глюкозу и ванилин . Сирингин , содержащийся в коре Syringa vulgaris , представляет собой метоксикониферин . Флоридзус встречается в корне различных растений.фруктовые деревья; она гидролизует до глюкозы и флоретина, который является флороглюцином эфира из paraoxyhydratropic кислоты . Это связанно с pentosides нарингин , C 27 H 32 O 14 , который гидролизует к рамнозу и нарингенину, в phioroglucin эфира пар-oxycinnamic кислоты, и гесперидин, который гидролизует к рамнозу и гесперетину , в флороглюцине эфир мета-окси-паре -метоксикоричная кислота или изоферуловая кислота, C 10 H 10 O 4 .

  • Эскулин (С 21 Н 24 О 13 ), происходящих в конского каштана и Калифорнии Buckeye , [2] и daphnin, происходящих в Дафни Альпина , являются изомерные ; первый гидролизуется до глюкозы и эскулетина (C 9 H 6 O 4  - 6,7-дигидроксикумарин), второй - до глюкозы и дафнетина (7,8-дигидроксикумарин).
  • Фраксин , встречающийся в Fraxinus excelsior , вместе с эскулином, гидролизуется до глюкозы и фраксетина , 7,8-дигидрокси-6-метоксикумарина.
  • Производные флавона или бензо-7-пирона многочисленны; во многих случаях они (или часть молекулы, не содержащая сахара) являются растительными красителями.
  • Кверцитрин - это желтый краситель, содержащийся в Quercus velutina ; [3] он гидролизуется до рамнозы и кверцетина, диокси-3-фенилтриоксибензойпирона.
  • Рамнетин , продукт расщепления глюкозидов рамнуса , представляет собой монометилкверцетин; физетин из Rhus cotinus представляет собой моноксикверцетин; хризин представляет собой фенилдиоксибензо-у-пирон.
  • Сапонарин , глюкозид, содержащийся в Saponaria officinalis , является родственным соединением.
  • Строфантин - это название, данное двум различным соединениям: g-строфантин ( уабаин ), полученный из Strophanthus gratus, и k-строфантин из Stroph. комбе .

Производные антрацена [ править ]

Обычно это замещенные антрахиноны; многие из них используются в медицине как слабительные, а одна, рубериновая кислота, дает ценный краситель марены, основой которой является ализарин. Хризофановая кислота, диоксиметилантрахинон, содержится в ревене, который также содержит эмодин , триоксиметилантрахинон ; это вещество встречается в коре франгулы в сочетании с рамнозой .

Наиболее важным цианогенным глюкозидом является амигдалин , который содержится в горьком миндале. Фермент мальтаза разлагает его на глюкозу и нитрилглюкозид миндальной кислоты ; последний расщепляется эмульсином на глюкозу, бензальдегид и синильную кислоту . Эмульсин также разлагает амигдалин непосредственно на эти соединения без промежуточного образования миндального нитрилглюкозида.

Было выделено несколько других глюкозидов этой природы. В сапонины представляют собой группу веществ , характеризующихся образуя пену с водой; они встречаются в мыльной коре. Можно также упомянуть индикан , глюкозид растения индиго ; он гидролизуется ферментом индиго , индимульсири , до индоксила и индиглюцина.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Джен, Джен-Фон; Лина, Цай-Хунг; Хуанг, Дженн-Вен; Чунг, Вэнь-Чуань (2001). «Прямое определение синигрина в семенах горчицы без десульфатации с помощью обращенно-фазовой ионно-парной жидкостной хроматографии». Журнал хроматографии A . 912 (2): 363–368. DOI : 10.1016 / S0021-9673 (01) 00591-X . PMID  11330806 .
  2. Перейти ↑ Hogan, C. Michael (2008). Стромберг, Н. (ред.). "Aesculus californica" . Globaltwitcher.com . Архивировано из оригинального 22 ноября 2012 года . Проверено 22 октября 2008 года .
  3. ^ Кинан, Джордж Л. (1948). «Заметка о микрокристаллографических свойствах рутина, кверцитрина и кверцетина». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 37 (11): 479. DOI : 10.1002 / jps.3030371113 .
  •  Эта статья включает текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии :  Chisholm, Hugh, ed. (1911). « Глюкозид ». Британская энциклопедия . 12 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. С. 142–143.

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Брито-Ариас, Марко - Синтез и характеристика гликозидов редакционная статья Springer 2007 г.