Пиносильвин

Пиносильвин
Имена

Название ИЮПАК 5 - [( E ) -2-Фенилэтенил] бензол-1,3-диол
Другие имена ( E ) -3,5-Стилбендиол транс- 3,5-дигидроксистильбен
Идентификаторы
Количество CAS	22139-77-1^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL101506^N
ChemSpider	4444110^N
ECHA InfoCard	100.208.695
PubChem CID	5280457
UNII	881R434AIB^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00895857
ИнЧИ InChI = 1S / C14H12O2 / c15-13-8-12 (9-14 (16) 10-13) 7-6-11-4-2-1-3-5-11 / h1-10,15-16H / b7-6 +^N Ключ: YCVPRTHEGLPYPB-VOTSOKGWSA-N^N InChI = 1 / C14H12O2 / c15-13-8-12 (9-14 (16) 10-13) 7-6-11-4-2-1-3-5-11 / h1-10,15-16H / b7-6 + Ключ: YCVPRTHEGLPYPB-VOTSOKGWBH
Улыбки C1 = CC = C (C = C1) \ C = C \ C2 = CC (= CC (= C2) O) O
Характеристики
Химическая формула	С ₁₄Н ₁₂О ₂
Молярная масса	212,248 г · моль ^-1
Температура плавления	От 153 до 155 ° C (от 307 до 311 ° F, от 426 до 428 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Пиносилвин - это преинфекционный стильбеноидный токсин, который синтезируется в растениях, например, во время грибковых инфекций, стресса, вызванного озоном, и физических повреждений. ^[1] Это фунгитоксин, защищающий древесину от грибковой инфекции. ^[2] Он присутствует в сердцевине из сосновых ^[1] , а также в гнетуме cleistostachyum . ^[3]

Пиносилвин, вводимый крысам, показывает быстрое глюкуронирование и низкую биодоступность . ^[4]

Пиносильвин твердый и игольчатый. Он хорошо растворяется в ацетоне , бензоле и хлороформе . ^[5]

Биосинтез [ править ]

Пиносилвинсинтаза - это фермент, катализирующий химическую реакцию

3 малонил-КоА + циннамоил-КоА → 4- КоА + пиносилвин + 4 СО 2

Этот биосинтез заслуживает внимания, потому что биосинтез растений с использованием коричной кислоты в качестве отправной точки является редкостью по сравнению с более распространенным использованием п-кумаровой кислоты. Только некоторые идентифицированные соединения, такие как анигоруфон и куркумин , используют коричную кислоту в качестве начальной молекулы. ^[6]^[7]

Ссылки [ править ]

^ a b Ховелстад, Ханна; Лейрсет, Ингебьорг; Ойас, Карин; Фиксдал, Энн (31 января 2006 г.). «Скрининговые анализы пиносилвин-стильбенов, смоляных кислот и лигнанов в норвежских хвойных деревьях» . Молекулы (Базель, Швейцария) . 11 (1): 103–114. CiteSeerX 10.1.1.599.4403 . DOI : 10.3390 / 11010103 . ISSN 1420-3049 . PMC 6148674 . PMID 17962750 .
^ Ли, СК; Ли, HJ; Мин, HY; Park, EJ; Ли, КМ; Ан, YH; Чо, YJ; Пай, Дж. Х (март 2005 г.). «Антибактериальное и противогрибковое действие пиносильвина, входящего в состав сосны». Фитотерапия . 76 (2): 258–260. DOI : 10.1016 / j.fitote.2004.12.004 . ISSN 0367-326X . PMID 15752644 .
↑ Яо, Чун-Суо; Линь, Мао; Лю, Синь; Ван, Ин-Хун (апрель 2005 г.). «Производные стильбена из Gnetum cleistostachyum». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 7 (2): 131–137. DOI : 10.1080 / 10286020310001625102 . ISSN 1028-6020 . PMID 15621615 .
^ Руп, Кэтрин А .; Яньес, Хайме А .; Дэн, Сяо Вэй; Дэвис, Нил М. (ноябрь 2006 г.). «Фармакокинетика выбранных стильбенов: рапонтигенина, пицеатаннола и пиносилвина у крыс». Журнал фармации и фармакологии . 58 (11): 1443–1450. DOI : 10,1211 / jpp.58.11.0004 . ISSN 0022-3573 . PMID 17132206 .
^ М., Хейнс, Уильям (2014). «3». Справочник CRC по химии и физике, 95-е издание (95-е изд.). Хобокен: CRC Press. п. 458. ISBN. 9781482208689. OCLC 908078665 .
^ Шмитт, B .; Hölscher, D .; Шнайдер, Б. (февраль 2000 г.). «Вариабельность предшественников фенилпропаноидов в биосинтезе фенилфеналенонов в Anigozanthos preissii». Фитохимия . 53 (3): 331–337. DOI : 10.1016 / s0031-9422 (99) 00544-0 . ISSN 0031-9422 . PMID 10703053 .
^ Кита, Томоко; Имаи, Синсукэ; Савада, Хироши; Кумагаи, Хидехико; Сето, Харуо (июль 2008 г.). «Путь биосинтеза куркуминоида в куркуме (Curcuma longa), выявленный предшественниками, меченными 13C» . Биология, биотехнология и биохимия . 72 (7): 1789–1798. DOI : 10.1271 / bbb.80075 . ISSN 1347-6947 . PMID 18603793 .

[:0-1] Ховелстад, Ханна; Лейрсет, Ингебьорг; Ойас, Карин; Фиксдал, Энн (31 января 2006 г.). «Скрининговые анализы пиносилвин-стильбенов, смоляных кислот и лигнанов в норвежских хвойных деревьях» . Молекулы (Базель, Швейцария) . 11 (1): 103–114. CiteSeerX 10.1.1.599.4403 . DOI : 10.3390 / 11010103 . ISSN 1420-3049 . PMC 6148674 . PMID 17962750 .

[2] Ли, СК; Ли, HJ; Мин, HY; Park, EJ; Ли, КМ; Ан, YH; Чо, YJ; Пай, Дж. Х (март 2005 г.). «Антибактериальное и противогрибковое действие пиносильвина, входящего в состав сосны». Фитотерапия . 76 (2): 258–260. DOI : 10.1016 / j.fitote.2004.12.004 . ISSN 0367-326X . PMID 15752644 .

[3] Яо, Чун-Суо; Линь, Мао; Лю, Синь; Ван, Ин-Хун (апрель 2005 г.). «Производные стильбена из Gnetum cleistostachyum». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 7 (2): 131–137. DOI : 10.1080 / 10286020310001625102 . ISSN 1028-6020 . PMID 15621615 .

[4] Руп, Кэтрин А .; Яньес, Хайме А .; Дэн, Сяо Вэй; Дэвис, Нил М. (ноябрь 2006 г.). «Фармакокинетика выбранных стильбенов: рапонтигенина, пицеатаннола и пиносилвина у крыс». Журнал фармации и фармакологии . 58 (11): 1443–1450. DOI : 10,1211 / jpp.58.11.0004 . ISSN 0022-3573 . PMID 17132206 .

[5] М., Хейнс, Уильям (2014). «3». Справочник CRC по химии и физике, 95-е издание (95-е изд.). Хобокен: CRC Press. п. 458. ISBN. 9781482208689. OCLC 908078665 .

[6] Шмитт, B .; Hölscher, D .; Шнайдер, Б. (февраль 2000 г.). «Вариабельность предшественников фенилпропаноидов в биосинтезе фенилфеналенонов в Anigozanthos preissii». Фитохимия . 53 (3): 331–337. DOI : 10.1016 / s0031-9422 (99) 00544-0 . ISSN 0031-9422 . PMID 10703053 .

[7] Кита, Томоко; Имаи, Синсукэ; Савада, Хироши; Кумагаи, Хидехико; Сето, Харуо (июль 2008 г.). «Путь биосинтеза куркуминоида в куркуме (Curcuma longa), выявленный предшественниками, меченными 13C» . Биология, биотехнология и биохимия . 72 (7): 1789–1798. DOI : 10.1271 / bbb.80075 . ISSN 1347-6947 . PMID 18603793 .

[1]