Диметилтиокарбамоилхлорид


Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлено с тиокарбамоилхлорида )
Перейти к навигации Перейти к поиску

Диметилтиокарбамоилхлорид представляет собой сероорганическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 NC(S)Cl. Желтое твердое вещество часто встречается в виде желтого сиропа. Это ключевой реагент в синтезе арилтиолов с помощью перегруппировки Ньюмена-Кварта . [1]

Синтез и реакции

Представитель других тиокарбамоилхлоридов, диметилтиокарбамоилхлорид является электрофильным и служит источником R 2 NC(S) + . [2] Аналогичен диметилкарбамоилхлориду (R 2 NC(O)Cl).

Диметилтиокарбамоилхлорид получают хлорированием родственного тетраметилтиурамдисульфида :

[Me 2 NC(S)] 2 S 2 + 3 Cl 2 → 2 Me 2 NC(S)Cl + 2 SCl 2

Диметилтиокарбамоилхлорид реагирует с дитиокарбаматами (R 2 NCS
2
) с получением тиурамсульфидов [R 2 NC(S)] 2 S. С метантиолатом получается метилдиметилдитиокарбамат (Me 2 NC(S)SMe).

использованная литература

  1. ^ Мелвин С. Ньюман, Фредерик В. Хетцель (1971). «Тиофенолы из фенолов: 2-нафталинтиол». Орг. Синтез . 51 : 139. doi : 10.15227/orgsyn.051.0139 .{{cite journal}}: CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  2. ^ Р. Дж. Кремлин «Введение в химию сероорганических соединений» Джон Уайли и сыновья: Чичестер (1996). ISBN 0 471 95512 4