Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с сероорганического соединения )
Перейти к навигации Перейти к поиску

Сероорганические соединения - это органические соединения , содержащие серу . [1] Они часто связаны с неприятным запахом, но многие из самых сладких известных соединений являются производными сероорганических соединений, например сахарин . Природа изобилует сероорганическими соединениями - сера необходима для жизни. Из 20 распространенных аминокислот две ( цистеин и метионин ) являются сероорганическими соединениями, а антибиотики, пенициллин и сульфамидные препараты, содержат серу. В то время как серосодержащие антибиотики спасают множество жизней, сера иприт является смертельным боевым химическим веществом. Ископаемое топливо, уголь, нефть и природный газ , полученные из древних организмов, обязательно содержат сероорганические соединения, удаление которых является основным направлением деятельности нефтеперерабатывающих заводов .

Сера разделяет группу халькогенов с кислородом , селеном и теллуром , и ожидается, что сероорганические соединения имеют сходство с соединениями углерод-кислород, углерод-селен и углерод-теллур.

Классическим химическим тестом для обнаружения соединений серы является галогенный метод Кариуса .

Классы [ править ]

Сероорганические соединения можно классифицировать по серосодержащим функциональным группам , которые перечислены (приблизительно) в порядке убывания их встречаемости.

  • Иллюстративные сероорганические соединения

  • Аллицин , активный ароматизатор в измельченном чесноке

  • ( R ) - Цистеин , аминокислота, содержащая тиоловую группу

  • Метионин , аминокислота, содержащая сульфид

  • Дифенилдисульфид , представитель дисульфида

  • Дибензотиофен , компонент сырой нефти

  • Перфтороктансульфоновая кислота , сомнительное поверхностно-активное вещество

  • Липоевая кислота , важный кофактор четырех комплексов митохондриальных ферментов.

  • Структура ядра пенициллина , где «R» - переменная группа.

  • Сульфаниламид , сульфаниламидный антибактериальный препарат , называемый сульфамидным препаратом .

  • Сера иприта , разновидность сульфида, используемого в качестве боевого отравляющего вещества .

  • Сульфуран Мартина с качающейся структурой, как у SF 4 [2]

Сульфиды [ править ]

Сульфиды, ранее известные как тиоэфиры, характеризуются связями C − S − C [3] [4] По сравнению с связями C − C, связи C − S длиннее, потому что атомы серы больше, чем атомы углерода, и примерно на 10% слабее. Типичные длины связи в соединениях серы составляют 183  пм для одинарной связи S-C в метантиоле и 173 пм в тиофене . Энергия диссоциации связи C-S для тиометана составляет 89 ккал / моль (370 кДж / моль) по сравнению со 100 ккал / моль (420 кДж / моль) метана, и когда водород заменяется метильной группой, энергия уменьшается до 73 ккал / моль. (305 кДж / моль). [5] Одиночная связь углерода с кислородом.короче, чем у связи C-C. Эти энергии диссоциации связей для диметилсульфид и диметиловый эфир соответственно 73 и 77 ккал / моль (305 и 322 кДж / моль).

Сульфиды обычно получают алкилированием тиолов. Их также можно получить с помощью перегруппировки Pummerer . В одной из названных реакций, называемых реакцией Феррарио, фениловый эфир превращается в феноксатиин под действием элементарной серы и хлорида алюминия . [6]

Тиоацетали и тиокетали содержат связующую последовательность C-S-C-S-C. Они представляют собой подкласс сульфидов. Тиоацетали полезны для « умполунга » карбонильных групп. Тиоацетали и тиокетали также можно использовать для защиты карбонильной группы в органическом синтезе.

Существуют также описанные выше классы соединений серы в насыщенных и ненасыщенных гетероциклических структур, часто в сочетании с другими гетероатомами , как показано на тииранов , thiirenes , thietanes , thietes , dithietanes , thiolanes , thianes , дитианы , thiepanes , thiepines , тиазолы , isothiazoles и тиофены и другие. Последние три соединения представляют особый класс серосодержащих гетероциклов, которые являются ароматическими.. Резонансная стабилизация из тиофена составляет 29 ккал / моль (121 кДж / моль) по сравнению с 20 ккал / моль (84 кДж / моль) для кислорода аналогового фурана . Причина этой разницы - более высокая электроотрицательность кислорода, оттягивающего электроны к себе за счет ароматического кольцевого тока. Тем не менее, как ароматический заместитель тиогруппа менее высвобождает электроны, чем алкоксигруппа. Дибензотиофены (см. Рисунок), трициклические гетероциклы, состоящие из двух бензольных колец, слитых с центральным тиофеновым кольцом, широко встречаются в более тяжелых фракциях нефти.

Тиолы, дисульфиды, полисульфиды [ править ]

Тиоловые группы содержат функциональность R-SH. Тиолы структурно похожи на группу спиртов , но эти функциональные группы сильно различаются по своим химическим свойствам. Тиолы более нуклеофильные , более кислые и более легко окисляются. Эта кислотность может отличаться на 5 p K a единиц. [7]

Разница в электроотрицательности между серой (2,58) и водородом (2,20) мала, и поэтому водородные связи в тиолах не заметны. Алифатические тиолы образуют монослои на золоте , актуальные в нанотехнологиях .

К некоторым ароматическим тиолам можно получить доступ посредством реакции Герца .

Дисульфиды R-S-S-R с ковалентной связью серы с серой важны для сшивки : в биохимии для укладки и стабильности некоторых белков и в химии полимеров для сшивания каучука.

Также известны более длинные серные цепи, например, в натуральном продукте варацине, который содержит необычное пентатиепиновое кольцо (5-серная цепь, циклизованная на бензольном кольце).

Тиоэфиры [ править ]

Тиоэфиры имеют общую структуру R − C (O) −S − R. Они относятся к обычным сложным эфирам (R-C (O) -O-R), но более подвержены гидролизу и связанным с ним реакциям. Тиоэфиры занимают важное место в биохимии, особенно в синтезе жирных кислот .

Сульфоксиды, сульфоны и тиосульфинаты [ править ]

Сульфоксид , R-S (O) -R, является S - оксида из сульфида ( "оксидной сульфида"), в сульфон , R-S (O) 2 -R, является S , S - диоксид из сульфида , тиосульфинат , R-S (O) -S-R, представляет собой S- оксид дисульфида, а тиосульфонат, R-S (O) 2 -S-R, представляет собой S , S- диоксид дисульфида. . Все эти соединения хорошо известны в обширной химии, например, диметилсульфоксид , диметилсульфон и аллицин (см. Рисунок).

Сульфимиды, сульфоксимиды, сульфондиимины [ править ]

Сульфимиды (также называемые сульфилиминами) представляют собой серно-азотные соединения структуры R 2 S = NR ′, азотный аналог сульфоксидов. Отчасти они интересны своими фармакологическими свойствами. Когда к сере присоединены две разные группы R, сульфимиды хиральны. Сульфимиды образуют стабильные α-карбанионы. [8]

Сульфоксимиды (также называемые сульфоксиминами) представляют собой четырехкоординатные серно-азотные соединения, изоэлектронные сульфонам, в которых один атом кислорода сульфона заменен замещенным атомом азота, например, R 2 S (O) = NR '. Когда к сере присоединены две разные группы R, сульфоксимиды являются хиральными. Большой интерес к этому классу соединений вызван открытием того, что метионинсульфоксимид (метионинсульфоксимин) является ингибитором глутаминсинтетазы . [9]

Сульфондиимины (также называемые сульфодииминами, сульфодиимидами или сульфондиимидами) представляют собой четырехкоординатные серно-азотные соединения, изоэлектронные с сульфонами, в которых оба атома кислорода сульфона заменены замещенным атомом азота, например, R 2 S (= NR ') 2 . Они представляют интерес из-за своей биологической активности и в качестве строительных блоков для синтеза гетероциклов. [10]

S- нитрозотиолы [ править ]

S- нитрозотиолы , также известные как тионитриты, представляют собой соединения, содержащие нитрозогруппу, присоединенную к атому серы тиола, например R-S-N = O. Им уделяется значительное внимание в биохимии, потому что они служат донорами иона нитрозония, NO + , и оксида азота, NO, которые могут служить сигнальными молекулами в живых системах, особенно связанных с расширением сосудов. [11]

Галогениды серы [ править ]

Известен широкий спектр сероорганических соединений, которые содержат один или несколько атомов галогена («X» в следующих химических формулах), связанных с одним атомом серы, например: сульфенилгалогениды , RSX; сульфинилгалогениды , RS (O) X; сульфонилгалогениды , RSO 2 X; трихлориды алкил и арилсеры, RSCl 3 и трифториды, RSF 3 ; [12] и пентафториды алкила и арилсеры, RSF 5 . [13] Менее известны тетрагалогениды диалкилсеры, в основном представленные тетрафторидами, например R 2 SF 4 . [14]

Тиокетоны, тиоальдегиды и родственные соединения [ править ]

Соединения с двойными связями между углеродом и серой относительно редки, но включают важные соединения: сероуглерод , карбонилсульфид и тиофосген . Тиокетоны (RC (= S) R ') редко имеют алкильные заместители, но одним из примеров является тиобензофенон . Тиоальдегиды еще реже, что отражает отсутствие у них стерической защиты (« тиоформальдегид » существует как циклический тример). Тиоамиды с формулой R 1 C (= S) N (R 2 ) R 3 являются более распространенными. Обычно их получают реакцией амидов сРеактив Лавессона . Изотиоцианаты с формулой R − N = C = S встречаются естественным образом. К овощным продуктам с характерным вкусом изотиоцианатов относятся васаби , хрен , горчица , редис , брюссельская капуста , кресс-салат , настурция и каперсы .

S- оксиды и S , S- диоксиды тиокарбонильных соединений [ править ]

В S - оксиды тиокарбонильных соединений известны как тиокарбонильных S - оксиды или sulfines, R 2 C = S = О, и тиокарбонил S , S -dioxides или sulfenes , R 2 C = SO 2 . Эти соединения хорошо известны с обширной химии, например, см син -propanethial- S -оксид и sulfene .

Тройные связи между углеродом и серой [ править ]

Тройные связи между серой и углеродом в сульфалкинах встречаются редко и могут быть обнаружены в моносульфиде углерода (CS) [15] и были предложены для соединений F 3 CCSF 3 [16] [17] и F 5 SCSF 3 . [18] Соединение HCSOH также имеет формальную тройную связь. [19]

Тиокарбоновые кислоты и тиоамиды [ править ]

Тиокарбоновые кислоты (RC (O) SH) и дитиокарбоновые кислоты (RC (S) SH) хорошо известны. Они структурно похожи на карбоновые кислоты, но более кислые. Тиоамиды аналогичны амидам.

Сульфоновая, сульфиновая и сульфеновая кислоты, сложные эфиры, амиды и родственные соединения [ править ]

Сульфоновые кислоты имеют функциональность R-S (= O) 2 -OH. [20] Это сильные кислоты, обычно растворимые в органических растворителях. Сульфоновые кислоты, такие как трифторметансульфоновая кислота, часто используются в органической химии . Сульфиновые кислоты имеют функциональность R-S (O) -OH, тогда как сульфеновые кислоты имеют функциональность R-S-OH. В ряду сульфоновых - сульфиновых - сульфеновых кислот сила и стабильность кислоты уменьшаются в этом порядке. [21] [22] Сульфонамиды, сульфинамиды и сульфенамиды с формулами R-SO 2 NR ' 2 , R-S (O) NR' 2, и R-SNR ' 2 , соответственно, имеют богатый химический состав. Например, сульфамидные препараты - это сульфаниламиды, полученные в результате ароматического сульфирования . Хиральные сульфинамиды используются в асимметричном синтезе, в то время как сульфенамиды широко используются в процессе вулканизации, чтобы способствовать сшиванию. Тиоцианаты , R-S-CN, относятся к сульфенилгалогенидам и сложным эфирам с точки зрения реакционной способности.

Сульфоний, оксосульфоний и родственные соли [ править ]

Ион сульфонии представляет собой положительно заряженный ион с тремя органическими заместителями , присоединенных к сере, с формулой [R 3 S] + . Вместе со своим отрицательно заряженным аналогом, анионом, эти соединения называются солями сульфония. Ион оксосульфония - это положительно заряженный ион с тремя органическими заместителями и кислородом, присоединенным к сере, с формулой [R 3 S = O] + . Вместе со своим отрицательно заряженным аналогом, анионом, эти соединения называются солями оксосульфония. Родственные разновидности включают ионы алкоксисульфония и хлорсульфония, [R 2 SOR] + и [R 2 SCl] + , соответственно.

Сульфоний, оксосульфоний и тиокарбонилилиды [ править ]

Депротонирование солей сульфония и оксосульфония дает илиды со структурой R 2 S + -C - -R ' 2 и R 2 S (O) + -C - -R' 2 . В то время как сульфониевые илиды , например, в реакции Джонсона-Кори-Чайковского, используемой для синтеза эпоксидов , иногда имеют двойную связь C = S, например, R 2 S = CR ' 2 , илидная связь углерод-сера сильно поляризована и лучше описать как ионный. Илиды сульфония являются ключевыми промежуточными соединениями в синтетически полезной перегруппировке Стивенса.. Тиокарбонил илиды (RR'C = S + -С - -RR ') могут образовывать с раскрытием кольца из тииранов , фотоциклизации из арила виниловых сульфидов, [23] , а также другими способами.

Сульфураны и персульфураны [ править ]

Sulfuranes являются относительно специализированы функциональными группы , которые являются четырехвалентными , гипервалентными соединения серы, с формулой SR 4 [24] и также persulfuranes являются шестивалентным SR 6 . Полноуглеродные шестивалентные комплексы известны для более тяжелых представителей группы халькогенов , например, соединение гексаметилпертеллуран (Te (Me) 6 ) было открыто в 1990 году [25] реакцией тетраметилтеллура с дифторидом ксенона до TeF 2 (CH 3 ) 4 с последующей реакцией сдиметилцинк . Аналог серы гексаметилперсульфуран (S (CH 3 ) 6 ) был предсказан как стабильный [26], но еще не синтезирован.

Первый полностью углеродный персульфуран, фактически синтезированный в лаборатории, имеет два метильных и два бифенильных лиганда : [27]

Его получают из соответствующего сульфурана 1 с дифторидом ксенона / трифторидом бора в ацетонитриле до сульфуранильного дикатиона 2 с последующей реакцией с метиллитием в тетрагидрофуране до (стабильного) персульфурана 3 в качестве цис-изомера . Рентгеновская дифракция показывает длину связи C-S в диапазоне от 189 до 193 пм (больше, чем стандартная длина связи) с центральным атомом серы в искаженной октаэдрической геометрии молекулы .

Компьютерное моделирование предполагает, что эти связи очень полярны с отрицательными зарядами, находящимися на углероде.

Встречающиеся в природе сероорганические соединения [ править ]

Не все сероорганические соединения являются загрязнителями с неприятным запахом. Пенициллин и цефалоспорин - жизненно важные антибиотики , полученные из грибов. Глиотоксин - это серосодержащий микотоксин, продуцируемый несколькими видами исследуемых грибов в качестве противовирусного агента. Соединения , такие как аллицин и ajoene ответственны за запах чеснока , и lenthionine способствует вкус шиитаке . Летучие сероорганические соединения также придают тонкие вкусовые характеристики вину , орехам, сыру чеддер., ароматы шоколада , кофе и тропических фруктов. [28] Многие из этих натуральных продуктов также обладают важными лечебными свойствами, такими как предотвращение агрегации тромбоцитов или борьба с раком.

В загрязнении [ править ]

Большинство органических соединений серы в окружающей среде встречаются в природе, что является следствием того факта, что сера необходима для жизни, и две аминокислоты (цистеин и метионин) содержат этот элемент.

Некоторые сероорганические соединения в окружающей среде образуются как второстепенные побочные продукты промышленных процессов, таких как производство пластмасс и шин.

Отдельные производящие запах процессы представляют собой сероорганические соединения, образующиеся при коксовании угля, предназначенные для удаления сернистых соединений и других летучих примесей с целью получения «чистого углерода» ( кокса ), который в основном используется для производства стали.

В ископаемом топливе [ править ]

Запахи также возникают при химической переработке угля или сырой нефти в химические вещества-прекурсоры (сырье) для последующего промышленного использования (например, производство пластмасс или фармацевтики) и при повсеместных потребностях перегонки нефти для производства бензина , дизельного топлива и других видов жидкого топлива .

Под сероорганическими соединениями можно понимать ароматические загрязнители, которые необходимо удалить из природного газа перед коммерческим использованием, из выхлопных труб и выхлопных отверстий перед сбросом. В этом последнем контексте можно сказать, что сероорганические соединения составляют загрязняющие вещества в сернисто- кислотном дожде или, что эквивалентно, считаются загрязняющими веществами в наиболее распространенных ископаемых видах топлива, особенно в угле .

Наиболее распространенным сероорганическим соединением, присутствующим во всех нефтяных фракциях, является тиофен (C 4 H 4 S), циклическая ароматическая жидкость. Кроме того, тяжелые фракции нефти содержат бензотиофен (C 8 H 6 S, тианафтен) и дибензотиофен . Большинство последних соединений твердые и пахнут нафталином. Многие метилированные, диметиловые, диэтилбензотиофеновые производные присутствуют в дизельном топливе и жидком топливе, что затрудняет очистку жидкого топлива.

На все эти гетероциклические сульфиды приходится 200–500 ppm природного топлива, сильнозамещенные дибензотиофены остаются после HDS и составляют 10–20 ppm. Эти молекулы также содержатся в углях, и их необходимо удалить перед употреблением.

Восстановленный молибден вместе с никелем в настоящее время используется для удаления тиофенов из нефти (HDS) из-за его большого сродства к сере. Кроме того, вольфрам вместе с никелем и кобальтом используется для гидрообессеривания (HDS) на крупных нефтеперерабатывающих заводах. Предполагается, что механизм адсорбции тиофена на переходные металлы происходит через π-систему, в которой сероорганическое соединение располагается почти параллельно поверхности металла. Многие исследователи сосредотачивают свои усилия на оптимизации степени окисления переходных металлов для HDS, таких как Cu (I) и Ag (II), которые вместе с Pd (0) оказались более специфичными для π-связывания с тиофенами всех видов.

Основа запаха [ править ]

Люди и другие животные обладают чрезвычайно чувствительным обонянием к запаху низковалентных сероорганических соединений, таких как тиолы, сульфиды и дисульфиды. Летучие тиолы с неприятным запахом - это продукты распада белка, содержащиеся в гнилостной пище, поэтому точное определение этих соединений имеет решающее значение для предотвращения интоксикации. Низковалентные летучие соединения серы также встречаются в районах с низким уровнем кислорода в воздухе, что создает риск удушья. Было обнаружено, что медь необходима для высокочувствительного обнаружения некоторых летучих тиолов и родственных сероорганических соединений обонятельными рецепторами у мышей. Пока неизвестно, нужна ли медь и людям для чувствительного обнаружения тиолов. [29]


Ссылки [ править ]

  1. ^ Блок, Э. (1978). Реакции сероорганических соединений . Академическая пресса. ISBN 0-12-107050-6.
  2. ^ Мартин, JC; Arhart, RJ; Franz, JA; Perozzi, EF; Каплан, LJ «Бис [2,2,2-трифтор-1-фенил-1- (трифторметил) этокси] дифенилсульфуран». Органический синтез . 57 : 22. DOI : 10,15227 / orgsyn.057.0022 .
  3. ^ Органическая химия Синяя книга ИЮПАК. Правила C-5: Соединения, содержащие двухвалентную серу http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_25.htm
  4. ^ Органическая химия Синяя книга ИЮПАК. Рекомендация R-5.7.1.3.4 Тиокарбоновые и тиокарбоновые кислоты. [1]
  5. ^ Справочник по химии и физике (81-е изд.). CRC Press. ISBN 0-8493-0481-4.
  6. ^ Suter, CM; Максвелл, Чарльз Э. «Фенокстин [феноксатиин]» . Органический синтез . 18 : 64. DOI : 10,15227 / orgsyn.018.0064 .; Сборник , 2 , стр. 485
  7. ^ Cremlyn, RJ (1996). Введение в химию сероорганических соединений . Чичестер: Джон Уайли и сыновья. ISBN 0-471-95512-4.
  8. ^ Гарсиа Руано, JL; Сид, МБ; Мартин Кастро, AM; Алеман, Дж. (2008). «Ациклические S , S- диалкилсульфимиды». В Камбе, Н. (ред.). Наука синтеза . 39 . Тиме. С. 352–375. ISBN 978-1-58890-530-7.
  9. ^ Drabowicz, J .; Lewkowski, J .; Kudelska, W .; Гирек, Т. (2008). « S , S- диалкилсульфоксимиды». В Камбе, Н. (ред.). Наука синтеза . 39 . Тиме. С. 154–173. ISBN 978-1-58890-530-7.
  10. ^ Drabowicz, J .; Lewkowski, J .; Kudelska, W .; Гирек, Т. (2008). « S , S- диалкилсульфондиимины». В Камбе, Н. (ред.). Наука синтеза . 39 . Тиме. С. 173–180. ISBN 978-1-58890-530-7.
  11. ^ Zhang, Y .; Хогг, Н. (2005). « S- нитрозотиолы: клеточное образование и транспорт». Свободный Радич. Биол. Med . 38 (7): 831–838. DOI : 10.1016 / j.freeradbiomed.2004.12.016 . PMID 15749378 . 
  12. ^ Браверман, S .; Черкинский, М .; Левингер, С. (2008). «Тригалогениды алкилсеры». В Камбе, Н. (ред.). Наука синтеза . 39 . Тиме. С. 187–188. ISBN 978-1-58890-530-7.
  13. ^ Шеппард, Вашингтон (1962). «Пентафториды арилсеры». Варенье. Chem. Soc. 84 : 3064–3072. DOI : 10.1021 / ja00875a006 .
  14. ^ Drabowicz, J .; Lewkowski, J .; Kudelska, W .; Гирек, Т. (2008). «Тетрагалогениды диалкилсеры». В Камбе, Н. (ред.). Наука синтеза . 39 . Тиме. С. 123–124. ISBN 978-1-58890-530-7.
  15. ^ Мольтцен, EK; Klabunde, KJ; Сеннинг, А. (1988). «Моносульфид углерода: обзор». Chem. Ред . 88 (2): 391. DOI : 10.1021 / cr00084a003 .
  16. ^ Pötter, B .; Сеппельт, К. (1984). "Трифторид трифторэтилидинсеры, F 3 C-C≡SF 3 ". Энгью. Chem. Int. Эд. Англ. 23 (2): 150. DOI : 10.1002 / anie.198401501 .
  17. ^ Buschmann, J .; Damerius, R .; Gerhardt, R .; Lentz, D .; Luger, P .; Marschall, R .; Преугщат, Д .; Seppelt, K .; Саймон, А. (1992). «(Трифторэтилидин) трифторид серы, F 3 CC≡SF 3 : две твердотельные структуры и реакционная способность как карбен». Варенье. Chem. Soc. 114 (24): 9465. DOI : 10.1021 / ja00050a027 .
  18. ^ Gerhardt, R .; Герлбиг, Т .; Buschamann, J .; Luger, P .; Сеппельт, К. (1988). "SF 5 -Unit как стерическая защитная группа; Синтез и структура F 5 S-C≡SF 3 ". Энгью. Chem. Int. Эд. Англ. 27 (11): 1534. DOI : 10.1002 / anie.198815341 .
  19. ^ Schreiner, P .; Reisenauer, H .; Romanski, J .; Млостон, Г. (2009). «Формальная тройная связь углерод-сера: H-C≡S-O-H». Энгью. Chem. Int. Эд. Англ. 48 (43): 8133–8136. DOI : 10.1002 / anie.200903969 . PMID 19768827 .  
  20. ^ Органическая химия Синяя книга ИЮПАК. C-6 Галогениды серы, сульфоксиды, сульфоны и серные кислоты и их производные http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_26.htm
  21. ^ Браверман, S .; Черкинский, М .; Левингер, С. (2008). «Алкансульфиновые кислоты и соли». В Камбе, Н. (ред.). Наука синтеза . 39 . Тиме. С. 196–211. ISBN 978-1-58890-530-7.
  22. ^ Drabowicz, J .; Kiełbasiński, P .; Łyżwa, P .; Zając, A .; Миколайчик, М. (2008). «Алкансульфеновые кислоты». В Камбе, Н. (ред.). Наука синтеза . 39 . Тиме. С. 550–557. ISBN 978-1-58890-530-7.
  23. ^ Шульц, AG; ДеТар, МБ (1976). «Тиокарбонилилиды. Реакции фотогенерации, перегруппировки и циклоприсоединения». Варенье. Chem. Soc. 98 : 3564–3572. DOI : 10.1021 / ja00428a029 .
  24. ^ Мартин, JC; Arhart, RJ; Franz, JA; Perozzi, EF; Каплан, LJ «Бис [2,2,2-трифтор-1-фенил-1- (трифторметил) этокси] дифенилсульфуран» . Органический синтез . 57 : 22. DOI : 10,15227 / orgsyn.057.0022 .; Сборник , 6 , с. 163
  25. ^ Ахмед, Латиф; Моррисон, Джон А. (1990). «Синтез и характеристика гексаметилтеллура (VI)». Варенье. Chem. Soc. 112 (20): 7411–7413. DOI : 10.1021 / ja00176a061 .
  26. ^ Фаулер, JE; Шефер, HF, III; Раймонд, KN (1996). « Конформеры группы S 6 пунктов гексаметилхалькогенов: Me 6 S, Me 6 Se, Me 6 Te». Неорг. Chem . 35 (2): 279–281. DOI : 10.1021 / ic940240d .
  27. ^ Sato, S .; Matsunaga, K .; Horn, E .; Furukawa, N .; Набешима, Т. (2006). «Выделение и молекулярная структура органо-персульфуранов [12-S-6 (C6)]». Варенье. Chem. Soc. 128 (21): 6778–6779. DOI : 10.1021 / ja060497y .
  28. ^ Цянь, MC; Fan, X .; Махаттанатави, К., ред. (2011). Летучие соединения серы в пище . Серия симпозиумов ACS 1068. Американское химическое общество. DOI : 10.1021 / Bk-2011-1068 . ISBN 978-0-8412-2616-6.
  29. ^ Дуань, X .; Блок, Е .; Ли, З .; Коннелли, Т .; Zhang, J .; Хуанг, З .; Su, X .; Pan, Y .; Wu, L .; Chi, Q .; Thomas, S .; Zhang, S .; Ma, M .; Matsunami, H .; Chen, G.-Q .; Чжан, Х. (2012). «Решающая роль меди в обнаружении металл-координирующих запахов» . Proc. Natl. Акад. Sci. США . 109 : 3492–3497. Bibcode : 2012PNAS..109.3492D . DOI : 10.1073 / pnas.1111297109 . PMC 3295281 . PMID 22328155 .