Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сахарин [1]
Saccharin.svg
Saccharin-from-xtal-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
1,1-диоксо-1,2-бензотиазол-3-он [2]
Другие имена
орто-бензойный сульфимид,
орто-сульфобензамид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.202 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE954 (глазурь, ...)
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C7H5NO3S / c9-7-5-3-1-2-4-6 (5) 12 (10,11) 8-7 / h1-4H, (H, 8,9) проверитьY
    Ключ: CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C7H5NO3S / c9-7-5-3-1-2-4-6 (5) 12 (10,11) 8-7 / h1-4H, (H, 8,9)
    Ключ: CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYAR
  • O = C2c1ccccc1S (= O) (= O) N2
Характеристики
C 7 H 5 N O 3 S
Молярная масса183,18  г · моль -1
ВнешностьБелое кристаллическое твердое вещество
Плотность0,828 г / см 3
Температура плавления От 228,8 до 229,7 ° C (от 443,8 до 445,5 ° F; от 501,9 до 502,8 K)
1 г на 290 мл
Кислотность (p K a )1,6 [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Сахарин - это искусственный подсластитель, практически лишенный пищевой энергии . Он примерно в 300–400 раз слаще сахарозы, но имеет горькое или металлическое послевкусие , особенно при высоких концентрациях. Сахарин используется для подслащивания таких продуктов, как напитки, конфеты, печенье и лекарства. [4]

Этимология [ править ]

Сахарин получил свое название от слова «сахарин», что означает «сладкий». Слово сахарин используется образно, часто в уничижительном смысле, для описания чего-то «неприятно излишне вежливого» или «чрезмерно сладкого». [5] Оба слова произошли от греческого слова σάκχαρον ( sakkharon ), означающего «гравий». [6] Соответственно, сахароза - устаревшее название сахарозы (столового сахара).

Свойства [ править ]

Натриевая соль сахарина, белый порошок

Сахарин термостабилен. [7] Не вступает в химическую реакцию с другими пищевыми ингредиентами; как таковой он хорошо хранится. Смеси сахарина с другими подсластителями часто используются для компенсации недостатков и недостатков каждого подсластителя. Смесь цикламат- сахарин 10: 1 распространена в странах, где разрешены оба эти подсластителя; в этой смеси каждый подсластитель маскирует неприятный привкус другого. Сахарин часто используется с аспартамом в диетических газированных безалкогольных напитках , поэтому некоторая сладость остается, если сироп для фонтана будет храниться дольше относительно короткого срока хранения аспартама.

В кислотной форме сахарин не растворяется в воде. Форма, используемая в качестве искусственного подсластителя, обычно представляет собой натриевую соль . [8] кальция соли также иногда используется, особенно людей , ограничивающих их диетического натрия потребление. Обе соли хорошо растворимы в воде: 0,67 г / мл в воде при комнатной температуре. [9] [10]

Влияние на безопасность и здоровье [ править ]

В 1970-х годах исследования, проведенные на лабораторных крысах, обнаружили связь между потреблением высоких доз сахарина и развитием рака мочевого пузыря . [11] Однако дальнейшие исследования определили, что этот эффект был вызван механизмом, который не имеет отношения к людям. [11] Эпидемиологические исследования не показали никаких доказательств того, что сахарин связан с раком мочевого пузыря у людей. [11] [12] Международное агентство по исследованию рака (IARC) , первоначально классифицировано сахарину в группе 2B(«возможно канцерогенный для человека») на основе исследований на крысах, но снизил его до группы 3 («не классифицируется по канцерогенности для человека») после обзора последующих исследований. [13]

Сахарин не имеет пищевой энергии и питательной ценности. [14] Это безопасно для людей с диабетом . [15] [16]

Люди с аллергией на сульфаниламиды могут испытывать аллергические реакции на сахарин, поскольку он является производным сульфонамида и может перекрестно реагировать. [17] Сахарин в зубной пасте может вызывать чувство жжения, отек и сыпь во рту и губах у чувствительных людей. [18]

История [ править ]

Сахарин, историческая упаковка, Музей сахара (Берлин)

Сахарин был впервые произведен в 1879 году Константином Фальбергом , химиком, работавшим над производными каменноугольной смолы в лаборатории Иры Ремсена в Университете Джонса Хопкинса . [19] Однажды вечером Фальберг заметил сладкий привкус на своей руке и связал это с составом бензойного сульфимида, над которым он работал в тот день. [20] [21] Фальберг и Ремсен опубликовали статьи о бензойном сульфимиде в 1879 и 1880 годах. [9] [22] В 1884 году, работая в одиночку в Нью-Йорке , Фальберг подал заявку на патенты в нескольких странах, описывая методы производства это вещество, которое он назвал сахарин. [23]Два года спустя он начал производство этого вещества на фабрике в пригороде Магдебурга в Германии. Фальберг скоро разбогател, а Ремсен просто раздражался, полагая, что он заслуживает уважения за вещества, производимые в его лаборатории. По этому поводу Ремсен прокомментировал: «Фальберг - негодяй. Меня тошнит, когда я слышу, как мое имя упоминается на одном дыхании с ним». [24]

Хотя сахарин был коммерциализирован вскоре после его открытия, вплоть до дефицита сахара во время Первой мировой войны , его использование не получило широкого распространения. Его популярность дополнительно увеличилась в течение 1960 - х и 1970 - й лет среди желающих похудеть, так как сахарин является калории -бесплатно подсластитель. В Соединенных Штатах сахарин часто встречается в ресторанах в розовых пакетах; самый популярный бренд - Sweet'n Low .

Из - за сложности импорта сахара из Вест - Индии , то британская Сахарин Компания была основана в 1917 году продукции сахарина на его Paragon Works рядом Аккрингтон , Ланкашир . Производство было лицензировано и контролировалось Торговым советом Лондона. Производство продолжалось до 1926 года.

Правительственное постановление [ править ]

Начиная с 1907 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США начало исследования сахарина в соответствии с Законом о чистых продуктах и ​​лекарствах . Харви Вили , тогдашний директор химического бюро FDA, рассматривал это как незаконную замену ценного ингредиента, сахара, менее ценным. В столкновении, имевшем последствия для карьеры, Уайли сказал президенту Теодору Рузвельту«Каждый, кто ел эту сладкую кукурузу, был обманут. Он думал, что ест сахар, тогда как на самом деле он ел продукт из каменноугольной смолы, полностью лишенный пищевой ценности и чрезвычайно опасный для здоровья». Но сам Рузвельт был потребителем сахарина, и в горячем разговоре Рузвельт сердито ответил Уайли, заявив: «Всякий, кто говорит, что сахарин вреден для здоровья, - идиот». Этот эпизод доказал крах карьеры Уайли. [25]

В 1911 году в Решении 135 инспекции пищевых продуктов говорилось, что продукты, содержащие сахарин, фальсифицированы . [26] Однако в 1912 году Постановление 142 пищевой инспекции заявило, что сахарин не вреден. [27]

Еще больше разногласий возникло в 1969 году с открытием файлов из расследований FDA 1948 и 1949 годов. Эти исследования, которые первоначально выступали против использования сахарина, мало доказали, что сахарин вреден для здоровья человека. [ необходима цитата ] В 1977 году FDA предприняло попытку полностью запретить это вещество [10] [28] после исследований, показавших, что это вещество вызывает рак мочевого пузыря у крыс. Попытка запрета не увенчалась успехом из-за общественного протеста, поощряемого отраслевой рекламой [28]вместо этого была обязательна следующая этикетка: «Использование этого продукта может быть опасным для вашего здоровья. Этот продукт содержит сахарин, который, как установлено, вызывает рак у лабораторных животных». Это требование было отменено в 2000 году после нового исследования, которое пришло к выводу, что люди реагируют иначе, чем крысы, и не подвержены риску рака при обычных уровнях потребления. [28] (См. Также: маркировка ниже.) Подсластитель по-прежнему широко используется в Соединенных Штатах и ​​в настоящее время является третьим по популярности искусственным подсластителем после сукралозы и аспартама .

В Европейском Союзе сахарин также известен под номером E (добавочный код) E954.

Текущий статус сахарина таков, что он разрешен в большинстве стран, и такие страны, как Канада, сняли свой предыдущий запрет на его использование в качестве пищевой добавки. [29] Утверждения, что это связано с раком мочевого пузыря, оказались необоснованными в экспериментах на приматах. [30] (Однако запрещено пересылать таблетки или пакеты сахарина во Францию. [31] )

Сахарин ранее входил в калифорнийский список химических веществ, которые, как известно штату, вызывают рак, для целей Предложения 65 , но он был исключен в 2001 году [32].

Добавление и удаление предупредительной надписи [ править ]

В 1958 году Конгресс США внес поправки в Закон о пищевых продуктах, лекарствах и косметике 1938 года, включив в него пункт Делани, согласно которому Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов не одобряет вещества, которые «вызывают рак у человека или, после испытаний, [обнаружены] таковыми. вызывают рак у животных ». Исследования на лабораторных крысах в начале 1970-х годов связали сахарин с развитием рака мочевого пузыря у грызунов. Как следствие, вся пища, содержащая сахарин, была маркирована предупреждением, отвечающим требованиям Закона 1977 года об исследованиях и маркировке сахарина . [33]

Однако в 2000 году предупредительные надписи были удалены, потому что ученые узнали, что грызуны, в отличие от людей, обладают уникальной комбинацией высокого pH, высокого уровня фосфата кальция и высокого уровня белка в моче. [34] [35] Один или несколько белков, которые более распространены у самцов крыс, сочетаются с фосфатом кальция и сахарином с образованием микрокристаллов, которые повреждают слизистую оболочку мочевого пузыря. Со временем мочевой пузырь крысы реагирует на это повреждение путем избыточного производства клеток для восстановления повреждений, что приводит к образованию опухоли. Поскольку этого не происходит у людей, нет повышенного риска рака мочевого пузыря. [36]

Исключение сахарина из перечня привело к тому, что законодательство отменило требование о маркировке продуктов, содержащих сахарин. [37] В 2001 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США и штат Калифорния изменили свою позицию в отношении сахарина, объявив его безопасным для употребления. [28] Решение FDA последовало за 2000 определения по США Департамента здравоохранения и человеческих услуги " Национальной токсикологической программы для удаления сахарина из списка канцерогенов.

Агентство по охране окружающей среды официально удален сахарин и его соли из их перечня опасных компонентов и коммерческих химических продуктов. В сообщении от декабря 2010 года EPA заявило, что сахарин больше не считается потенциальной опасностью для здоровья человека. [38]

Химия [ править ]

Подготовка [ править ]

Сахарин можно производить разными способами. [39] Первоначальный маршрут Ремсена и Фальберга начинается с толуола ; другой путь начинается с о- хлортолуола . [40] Сульфирование толуола хлорсульфоновой кислотой дает орто- и пара- замещенные сульфонилхлориды . Орто - изомер отдел ют и превращают в сульфонамид с аммиаком . Окисление метильного заместителя дает карбоновую кислоту, которая циклизуется с образованием кислоты, свободной от сахарина: [41]

В 1950 году в Maumee Chemical Company в Толедо, штат Огайо, был разработан усовершенствованный синтез . В этом синтезе метилантранилат последовательно реагирует с азотистой кислотой (из нитрита натрия и соляной кислоты ), диоксидом серы , хлором , а затем с аммиаком с образованием сахарина: [41]

Свойства и реакции [ править ]

Свободная кислота сахарина имеет низкий p K a 1,6 (кислый водород - это водород, связанный с азотом). [3] Сахарин можно использовать для получения исключительно дизамещенных аминов из алкилгалогенидов посредством нуклеофильного замещения [42] с последующим синтезом Габриэля . [43] [44]

См. Также [ править ]

  • Сахароза
  • Заменитель сахара
  • Цикламат натрия
  • Сукралоза
  • Аспартам
  • Neotame
  • Стевиол гликозид
  • Ксилит

Ссылки [ править ]

  1. ^ Индекс Мерк (11-е изд.). п. 8282.
  2. ^ "Название ИЮПАК" . PubChem. Архивировано 28 августа 2017 года.
  3. ^ a b Белл Р.П., Хиггинсон В.К. (1949). «Катализированная дегидратация гидрата ацетальдегида и влияние структуры на скорость протолитических реакций» . Труды Королевского общества А . 197 (1049): 141–159. Bibcode : 1949RSPSA.197..141B . DOI : 10,1098 / rspa.1949.0055 .
  4. ^ «Сахарин (неактивный ингредиент)» . наркотики.com. Архивировано 16 декабря 2017 года.
  5. ^ «Сахарин» . reference.com. Архивировано 03 марта 2007 года.
  6. ^ «Сахарин» . etymonline.com. Архивировано 23 марта 2006 года.
  7. ^ «Сравнение подсластителей» . Серия пищевых ингредиентов . NCSU. 2006. Архивировано из оригинала на 2019-01-20.
  8. ^ Chattopadhyay S, Raychaudhuri U, Чакраборти R (апрель 2014). «Искусственные подсластители - обзор» . Журнал пищевой науки и технологий . 51 (4): 611–21. DOI : 10.1007 / s13197-011-0571-1 . PMC 3982014 . PMID 24741154 .  
  9. ^ a b Фальберг C, Ремсен I (1879). "Uber die Oxydation des Orthotoluolsulfamids" [Об окислении ортотолуолсульфамида]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin . 12 : 469–473. DOI : 10.1002 / cber.187901201135 . Архивировано 13 мая 2013 года.
  10. ^ a b Priebe PM, Kauffman GB (1980). «Создание государственной политики в условиях научной неопределенности: столетие споров о сахарине в Конгрессе и в лаборатории». Минерва . 18 (4): 556–74. DOI : 10.1007 / BF01096124 . PMID 11611011 . S2CID 40526005 .  
  11. ^ a b c «Искусственные подсластители и рак» . Национальный институт рака . 2005-08-18. Архивировано 8 декабря 2015 года.
  12. ^ Weihrauch MR, Diehl V (октябрь 2004). «Искусственные подсластители - несут ли они канцерогенный риск?» . Анналы онкологии . 15 (10): 1460–5. DOI : 10.1093 / annonc / mdh256 . PMID 15367404 . Архивировано 02 февраля 2012 года. 
  13. ^ "Сахарин: Агентства FDA" . Университет Миннесоты , Науки о гигиене окружающей среды. Архивировано 27 февраля 2016 года.
  14. ^ «Общие термины: S – Z» . Американская диабетическая ассоциация . Архивировано 28 ноября 2015 года.
  15. ^ «Низкокалорийные подсластители: что новости, что нового» . Американская диабетическая ассоциация . Архивировано 4 марта 2016 года.
  16. ^ «Безопасны ли искусственные подсластители для людей с диабетом?» . Клиника Кливленда . 2015-06-29. Архивировано 2 октября 2016 года.
  17. ^ https://www.everydayhealth.com/diet-nutrition/sweet-n-low-dangers-still-exist/
  18. ^ https://www.colgate.com/en-us/oral-health/basics/selecting-dental-products/toothpaste-allergy--yes--you-can-be-allergic-to-toothpaste
  19. ^ (Как обсуждается ниже, относительный вклад Фальберга и Ремсена в открытие позже оспаривался, и окончательного решения не предвиделось; в документе 1879 года, объявляющем об открытии, оба имени указаны как авторы, сначала имя Фальберга.)
  20. ^ Отчет Фальберга о том, как он обнаружил сладость сахарина, появляется в: Anon. (17 июля 1886 г.). «Изобретатель сахарина» . Scientific American . новая серия. 60 (3): 36. архивация от оригинала на 2017-03-14.
  21. ^ Myers RL, Myers RL (2007). 100 самых важных химических соединений: справочное руководство . Вестпорт, Коннектикут: Greenwood Press. п. 241. ISBN. 978-0-313-33758-1.
  22. ^ Remsen I, Fahlberg C (февраль 1880 г.). «Об окислении продуктов замещения ароматических углеводородов. IV. - Об окислении ортотолуолсульфамида» . Американский химический журнал . 1 (6): 426–439. Со страниц 430–431:
    «Он обладает« очень выраженным сладким вкусом, который намного слаще, чем тростниковый сахар ». Вкус совершенно чистый. Мельчайшее количество вещества, немного его порошка, едва заметного, если положить на кончик языка, вызывает ощущение приятной сладости во всей полости рта. Как указывалось выше, вещество растворимо лишь в незначительной степени в холодной воде, но если несколько капель холодного водного раствора поместить в обычную чашу, полную воды, последний тогда имеет вкус сладчайшего сиропа. Его присутствие в самых разбавленных растворах можно легко определить по вкусу ".
  23. ^ США 319082 , «Производство сахарных соединений» 
  24. ^ Гетьман FH (1940). Жизнь Иры Ремсен . Истон, Пенсильвания: Журнал химического образования. п. 66. OCLC 2640159 . ПР 6411359М .  
  25. ^ "Сахар: Поучительная сказка" . www.fda.gov. Архивировано 28 апреля 2010 года . Проверено 20 июня 2010 .
  26. ^ Данн CW (1913). Федеральное, государственное и территориальное справочное руководство по чистому законодательству о пищевых продуктах и ​​лекарствах: Правовое руководство по чистым продуктам и лекарствам Данна . п. 1327. Архивировано 13 марта 2017 года.
  27. ^ «Ежемесячный бюллетень» . Департамент здравоохранения штата Калифорния. 1921. с. 21. Архивировано 14 марта 2017 года.
  28. ^ a b c d Conis E (27 декабря 2010 г.). «В основном сладкие поклонники сахарина» . Лос-Анджелес Таймс . Архивировано из оригинала на 2011-02-17 . Проверено 14 января 2011 .
  29. ^ «Сахарин очищен для использования в пищевых продуктах в Канаде» . agcanada.com . Министерство здравоохранения Канады .
  30. ^ Такаяма S, Зибер С.М., Адамсон Р.Х., Торгейрссон Ю.П., Далгард Д.В., Арнольд Л.Л. и др. (Январь 1998 г.). «Длительное кормление сахарином натрия нечеловеческим приматам: последствия для рака мочевыводящих путей» . Журнал Национального института рака . 90 (1): 19–25. DOI : 10.1093 / JNCI / 90.1.19 . PMID 9428778 . 
  31. ^ «Условия отправки USPS» . Архивировано 4 апреля 2013 года . Проверено 7 апреля 2013 .
  32. ↑ Sun M (28 декабря 2015 г.). «Сахарин исключен из списка с 6 апреля 2001 года, как известно государству как средство от рака» . CA.gov . Архивировано 10 марта 2011 года.
  33. ^ "Предупреждение о сахарине" . Ассошиэйтед Пресс через Телеграф-Геральд. 1973-05-22 . Проверено 9 июня 2011 .
  34. ^ Whysner J, Williams GM (1996). «Механистические данные сахарина и оценка риска: состав мочи, усиленная пролиферация клеток и продвижение опухоли». Фармакология и терапия . 71 (1–2): 225–52. DOI : 10.1016 / 0163-7258 (96) 00069-1 . PMID 8910956 . 
  35. ^ Dybing E (декабрь 2002). «Разработка и внедрение концептуальной основы IPCS для оценки механизма действия химических канцерогенов». Токсикология . 181–182: 121–5. DOI : 10.1016 / S0300-483X (02) 00266-4 . PMID 12505296 . 
  36. ^ «Отчет о канцерогенных веществах, тринадцатое издание, приложение B» (PDF) . Национальная токсикологическая программа. С. 2–4. Архивировано из оригинального (PDF) 20 мая 2016 года.
    Ссылка на "индексную страницу Сахарина" . Национальная токсикологическая программа. 18 ноября, 2014. Архивировано из оригинала на 2016-03-07 . Проверено 29 февраля 2016 .
  37. ^ «Искусственные подсластители и рак» . Национальный институт рака. 5 августа 2009 года Архивировано из оригинала на 2015-12-08 . Проверено 29 февраля 2016 .
  38. ^ «EPA удаляет сахарин из списка опасных веществ» . 14 декабря 2010 года Архивировано из оригинала на 2010-12-24 . Проверено 14 января 2011 .
  39. ^ Ager DJ, Pantaleone DP, Henderson SA, Katritzky AR , Пракаш I, Уолтерс DE (1998). «Коммерческие синтетические непитательные подсластители». Angewandte Chemie International Edition . 37 (13–24): 1802–1823. DOI : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19980803) 37: 13/14 <1802 :: AID-ANIE1802> 3.0.CO; 2-9 .
  40. ^ Bungard G (1967). «Die Süßstoffe» [подсластители]. Der Deutscher Apotheker . 19 : 150.
  41. ^ а б Липинский Г.В. «Подсластители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a26_023 .
  42. ^ Jaroentomeechai Т, Yingsukkamol ПК, Phurat С, Somsook Е, Osotchan Т, Ervithayasuporn V (ноябрь 2012 года). «Синтез и реакционная способность силсесквиоксанов, индуцированных нуклеофилами азота с перегруппировкой клетки». Неорганическая химия . 51 (22): 12266–72. DOI : 10.1021 / ic3015145 . PMID 23134535 . 
  43. ^ Ragnarsson U, Grehn L (май 2002). «Новые реактивы Габриэля». Счета химических исследований . 24 (10): 285–289. DOI : 10.1021 / ar00010a001 .
  44. ^ Sugasawa S, Abe К (1952). «Новый метод получения вторичных аминов. I. Синтез алифатических вторичных аминов» . Yakugaku Zasshi . 72 (2): 270–273. DOI : 10.1248 / yakushi1947.72.2_270 . Архивировано 3 октября 2017 года.

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с Сахарином, на Викискладе?