Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с галицином .
Аллицин
Структурная формула R-аллицина
Шариковая модель R-аллицина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
S- проп-2-ен-1-ил проп-2-ен-1-сульфинотиоат
Другие имена
S-2-пропениловый эфир 2-пропен-1-сульфинотиовой кислоты
3 - [(проп-2-ен-1-сульфинил) сульфанил] проп-1-ен
S- аллил проп-2-ен-1-сульфинотиоат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1752823
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.935 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-727-7
КЕГГ
MeSHАллицин
UNII
Характеристики
C 6 H 10 O S 2
Молярная масса162,26  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1,112 г см −3
Температура плавления<25 ° С (77 ° F, 298 К)
Точка кипенияразлагается
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Аллицин - это сероорганическое соединение, получаемое из чеснока , принадлежащего к семейству Alliaceae . [1] Впервые он был выделен и изучен в лаборатории Честером Дж. Каваллито и Джоном Хейсом Бейли в 1944 году. [2] [3] Когда свежий чеснок измельчают или измельчают, фермент аллииназа превращает аллиин в аллицин, который отвечает за аромат свежего чеснока. [4] Образующийся аллицин нестабилен и быстро превращается в ряд других серосодержащих соединений, таких как диаллилдисульфид . [5]Аллицин является частью защитного механизма против нападения вредителей на чеснок. [6]

Аллицин - маслянистая слегка желтая жидкость, придающая чесноку неповторимый запах. Это тиоэфир из сульфеновой кислоты и также известен как аллил thiosulfinate. [7] Его биологическая активность может быть связана как с его антиоксидантной активностью, так и с его реакцией с тиолсодержащими белками. [8] Вырабатываемый в клетках чеснока, аллицин высвобождается при разрушении, создавая сильный характерный запах, когда чеснок режется или готовится. [5] [6]

Структура и возникновение [ править ]

Аллицин содержит тиосульфинатную функциональную группу RS (O) -SR. Соединение не присутствует в чесноке, если не происходит повреждения тканей [1], и образуется под действием фермента аллииназы на аллиин . [1] Аллицин хиральный, но в природе встречается только в виде рацемата . [3] рацемическая форма также может быть получена путем окисления диаллилдисульфида : [9] [10]

(SCH 2 CH = CH 2 ) 2 + 2 RCO 3 H + H 2 O → 2 CH 2 = CHCH 2 SOH + 2 RCO 2 H
2 CH 2 = CHCH 2 SOH → CH 2 = CHCH 2 S (O) SCH 2 CH = CH 2 + H 2 O

Аллииназа необратимо деактивируется при pH ниже 3; как таковой аллицин обычно не вырабатывается в организме при употреблении свежего или измельченного чеснока. [11] [12] Кроме того, аллицин может быть нестабильным и разрушаться в течение 16 часов при 23 ° C. [13]

Биосинтез [ править ]

Биосинтез аллицина начинается с превращения цистеина в S-аллил-L-цистеин. Окисление этого тиоэфира дает сульфоксид ( аллиин ). Фермент аллииназа , содержащий пиридоксальфосфат (PLP), расщепляет аллиин, образуя аллилсульфеновую кислоту (CH 2 = CHCH 2 SOH), пируват и ионы аммония. [8] При комнатной температуре две молекулы аллилсульфеновой кислоты конденсируются с образованием аллицина. [7] [10]

Исследование [ править ]

Аллицин был изучен на предмет его способности лечить различные виды бактериальных инфекций с множественной лекарственной устойчивостью , а также вирусные и грибковые инфекции in vitro , но по состоянию на 2016 год безопасность и эффективность аллицина для лечения инфекций у людей оставались неясными. [14]

В небольшом клиническом исследовании ежедневная высокая доза экстрагированного аллицина (в 20 раз больше, чем в зубчике чеснока) показала эффективность в предотвращении простуды . [15] Кокрановский обзор показал, что этого недостаточно, чтобы сделать выводы. [16]

История [ править ]

Аллицин был открыт в 1940-х годах в рамках усилий по созданию производных тиамина , главным образом в Японии. Аллицин стал образцом для усилий медицинской химии по созданию других дисульфидов тиамина. Результаты включали сульбутиамин , фурсултиамин ( тиаминтетрагидрофурфурилдисульфид ) и бенфотиамин . Эти соединения гидрофобны, легко переходят из кишечника в кровоток и восстанавливаются до тиамина цистеином или глутатионом. [17] : 302

См. Также [ править ]

  • Аллилизотиоцианат , активное пикантное химическое вещество в горчице , редисе , хрене и васаби.
  • син- пропантиаль- S- оксид , химическое вещество, содержащееся в луке
  • Список фитохимических веществ в пище

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Блок E (март 1985 г.). «Химия чеснока и лука». Scientific American . 252 (3): 114–9. Bibcode : 1985SciAm.252c.114B . DOI : 10.1038 / Scientificamerican0385-114 . PMID  3975593 .
  2. ^ Cavallito CJ, Бейли JH (1944). «Аллицин, антибактериальный принцип Allium sativum. I. Изоляция, физические свойства и антибактериальное действие». Журнал Американского химического общества . 66 (11): 1950. DOI : 10.1021 / ja01239a048 .
  3. ^ а б Блок E (2010). Чеснок и другие луковые культуры: знания и наука . Кембридж: Королевское химическое общество.
  4. ^ Kourounakis PN, Rekka EA (ноябрь 1991). «Влияние на активные формы кислорода аллиина и порошка Allium sativum (чеснок)». Коммуникации исследований в области химической патологии и фармакологии . 74 (2): 249–52. PMID 1667340 . 
  5. ^ a b Илич Д., Николич В., Николич Л., Станкович М., Станоевич Л., Чакич М. (2011). «Аллицин и родственные соединения: биосинтез, синтез и фармакологическая активность» (PDF) . Facta Universitatis . 9 (1): 9–20. DOI : 10.2298 / FUPCT1101009I .
  6. ^ a b Borlinghaus J, Альбрехт F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (август 2014 г.). «Аллицин: химия и биологические свойства» . Молекулы . 19 (8): 12591–618. DOI : 10,3390 / молекулы190812591 . PMC 6271412 . PMID 25153873 .  
  7. ^ a b Николич В., Станкович М., Николич Л., Цветкович Д. (январь 2004 г.). «Механизм и кинетика синтеза аллицина». Die Pharmazie . 59 (1): 10–4. PMID 14964414 . 
  8. ^ a b Рабинков А., Мирон Т., Константиновский Л., Вильчек М., Мирельман Д., Вайнер Л. (февраль 1998 г.). «Механизм действия аллицина: улавливание радикалов и взаимодействие с тиолсодержащими белками». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Общие вопросы . 1379 (2): 233–44. DOI : 10.1016 / s0304-4165 (97) 00104-9 . PMID 9528659 . 
  9. ^ Cremlyn RJ (1996). Введение в химию сероорганических соединений . Вайли. ISBN 0-471-95512-4.
  10. ^ a b Borlinghaus, Ян; Альбрехт, Франк; Грульке, Мартин; Нвачукву, Ифеани; Слюсаренко, Алан (2014). «Аллицин: химия и биологические свойства» . Молекулы . 19 (8): 12591–12618. DOI : 10,3390 / молекулы190812591 . PMC 6271412 . PMID 25153873 .  
  11. ^ Brodnitz MH, Pascale СП, Derslice Л.В. (1971). «Вкусовые компоненты экстракта чеснока». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 19 (2): 273–5. DOI : 10.1021 / jf60174a007 .
  12. Перейти ↑ Yu T, Wu C (1989). «Стабильность аллицина в чесночном соке». Журнал пищевой науки . 54 (4): 977. DOI : 10.1111 / j.1365-2621.1989.tb07926.x .
  13. Перейти ↑ Hahn G (1996). Koch HP, Lawson LD (ред.). Чеснок: наука и терапевтическое применение Allium sativum L и родственных ему видов (2-е изд.). Балтимор: Уильямс и Уилкинс. С. 1–24. ISBN 978-0-683-18147-0.
  14. ^ Марчезе А, Барбирайте R, Sanches-Сильва А, Daglia М, Набавьте С.Ф., штат Нью - Джерси Джафарей, Izadi М, Аджее М, Набавьте СМ (2016). «Противогрибковая и антибактериальная активность аллицина: обзор». Тенденции в пищевой науке и технологиях . 52 : 49–56. DOI : 10.1016 / j.tifs.2016.03.010 .
  15. ^ Nahas R, Балл A (январь 2011). «Дополнительная и альтернативная медицина для профилактики и лечения простуды» . Канадский семейный врач . 57 (1): 31–6. PMC 3024156 . PMID 21322286 .  
  16. ^ Lissiman E, Bhasale AL, Cohen M (ноябрь 2014). «Чеснок от насморка» . Кокрановская база данных систематических обзоров (11): CD006206. DOI : 10.1002 / 14651858.CD006206.pub4 . PMC 6465033 . PMID 25386977 .  
  17. ^ Bettendorff L (2014). «Глава 7 - Тиамин». В Zempleni J, Suttie JW, Gregory JF, Stover PJ (ред.). Справочник витаминов (Пятое изд.). Хобокен: CRC Press. С. 267–324. ISBN 978-1-4665-1557-4.