Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Урушиол
Urushiol.svg
R = (CH 2 ) 14 CH 3 или R = (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 5 CH 3 или R = (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CH (CH 2 ) 2 CH 3 или R = (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CHCH = CHCH 3 или R = (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CHCH 2 CH = CH 2 и другие

Урушиол / ʊ г ¯u ʃ я . ɒ л / представляет собой маслянистая смесь органических соединений с аллергенными свойствами найдена в растениях в семейном Anacardiaceae , особенно Toxicodendron SPP. (например, ядовитый дуб , китайское лаковое дерево , ядовитый плющ , ядовитый сумах ), а также в частях мангового дерева. [1] [2] [3] [4] [5]

У большинства людей урушиол вызывает аллергическую кожную сыпь при контакте [6], известную как индуцированный урушиол контактный дерматит .

Название урушиол происходит от японского слова, обозначающего лаковое дерево, Toxicodendron vernicifluum (漆, urushi ) . [7] окисление и полимеризация Урушиола в соке дерева в присутствии влаги позволяют ему образовывать твердый лак , который используется для производства традиционных китайского, корейского и японских лакированного .

История [ править ]

Хотя лаки, содержащие урушиол, и их раздражающие кожу свойства были хорошо известны в Восточной Азии в течение нескольких тысячелетий, первые западные тексты этого вида были записаны в 1624 году Джоном Смитом, который первоначально сравнил растение с английским плющом . [8] Сначала он не классифицировал его как яд из-за скорости, с которой исчезла сыпь, и Смит предположил, что это растение действительно может быть использовано в лечебных целях. [8]В 18-19 веках в этой области было проведено множество экспериментов, чтобы определить, верна ли эта теория. Поскольку в лечебной культуре той эпохи доминировали методы лечения на основе растений, врачи надеялись, что сильное воздействие этого химического вещества на организм может быть каким-то образом эффективным. Андре-Игнас-Жозеф Дюфреснуа был одним из первых, кто придумал лекарственное использование этого химического вещества в 1780 году, когда он варил ядовитый плющ для приготовления настоя для внутреннего применения. [8] Это привело к получению дистиллированного экстракта ядовитого плюща, который он прописал многим людям, страдающим кожными проблемами и даже параличом. Он утверждал, что это лечение дало несколько положительных результатов. [8]

Многие годы считалось, что ядовитый плющ относится к роду Rhus ; однако в 1900-х годах он был переклассифицирован в более подходящий род, Toxicodendron , что означает ядовитое дерево . [8] Было много задокументированных случаев раздражения и аллергических реакций от растения, и его склонность к использованию в медицинских целях быстро уменьшилась. После этой новой категоризации ученые начали проводить исследования того, что делало представителей этого рода такими вредными, начав сначала с теории о наличии в растениях летучих масел, вызывающих такие реакции. [8]Хотя это оказалось неверным, Рико Мадзима из Японии смог определить, что химическое вещество урушиол является раздражителем. Кроме того, он определил, что это вещество было разновидностью алкилкатехола, и благодаря своей структуре оно могло проникать через кожу и сохраняться на поверхностях от месяцев до лет. [8] Способность урушиола полимеризоваться в твердое глянцевое покрытие является химической основой традиционной лаковой посуды во многих азиатских странах. [9] После того, как урушиол вступает в контакт с кислородом, при определенных условиях он становится черным лаком и был назван лаком уруши . [10]

Характеристики [ править ]

Урушиол в чистом виде представляет собой бледно-желтую жидкость с удельным весом 0,968 и температурой кипения 200 ° C (392 ° F). Он растворим в диэтиловом эфире , ацетоне , этаноле , четыреххлористом углероде и бензоле . [11] [12]

Урушиол представляет собой смесь нескольких близкородственных органических соединений . Каждый состоит из катехола, замещенного в положении 3 углеводородной цепью, содержащей 15 или 17 атомов углерода. Углеводородная группа может быть насыщенной или ненасыщенной. Точный состав смеси варьируется в зависимости от растительного источника. В то время как урушиол западного ядовитого дуба содержит в основном катехины с боковыми цепями C 17 , [13] ядовитый плющ и ядовитый сумах содержат в основном катехины с боковыми цепями C 15 .

Вероятность и тяжесть аллергической реакции на Урушиол зависит от степени ненасыщенности в углеводородной цепи. Менее половины населения в целом испытывает реакцию с одним насыщенным урушиолом, но более 90% испытывают реакцию с урушиолом, который содержит по крайней мере две степени ненасыщенности (двойные связи). Более длинные боковые цепи имеют тенденцию вызывать более сильную реакцию. [14]

Урушиол - это олеорезин, содержащийся в соке ядовитого плюща и родственных ему растений, и после повреждения растения или в конце осени сок просачивается на поверхность растения, где при определенных условиях температуры и влажности урушиол становится черноватым. лак после контакта с кислородом . [14] [15] [10] Лак уруси очень устойчив. Он способен выдерживать воздействие щелочей, кислот и спирта, а также выдерживать температуры выше 300 ° C. Однако лак может разрушаться под воздействием ультрафиолетовых лучей солнца и других источников. [9]

В Соединенных Штатах растения, содержащие урушиол, распространены повсюду. Ядовитый плющ можно найти во всех штатах, кроме Калифорнии, Аляски и Гавайев. Ядовитый дуб можно найти на западном побережье или в некоторых штатах на юго-востоке, в то время как ядовитый сумах можно найти только в восточной половине страны. [16]

У всех этих растений есть отличительные особенности, которые помогут в идентификации. У ядовитого плюща всегда есть три блестящих заостренных листа. Ядовитый дуб имеет похожий вид, но с более крупными и более округлыми листьями, опушенными и растущими группами по 3, 5 или 7. Ядовитый сумах растет группами от 7 до 13 листьев, но всегда нечетным числом. Листья перьевидные, блестящие. [17]

Побочные эффекты и лечение [ править ]

Прежде чем урушиол впитается в кожу, его можно удалить водой с мылом. Важно сделать это быстро, так как 50% урушиола всасывается в течение 10 минут. [ необходима цитата ] После того, как урушиол проник через кожу, попытки удалить его водой неэффективны. [14] После того , как поглощаются кожей он распознается иммунной системой «ы дендритных клеток , иначе называемых клетками Лангерганса . Затем эти клетки мигрируют в лимфатические узлы , где они представляют урушиол Т-лимфоцитам и, таким образом, привлекают их к коже, а Т-лимфоциты вызывают патологию за счет выработки цитокинов.и цитотоксическое повреждение кожи. [18] Это вызывает болезненную сыпь, волдыри и зуд.

Как только этот ответ начинается, только несколько видов лечения, таких как иммунодепрессанты, такие как кортизон или преднизон, могут помочь его остановить. [8] Лекарства, которые могут уменьшить раздражение, включают антигистаминные препараты, такие как дифенгидрамин (Бенадрил) или цетиризин (Зиртек). Другие методы лечения включают нанесение холодной воды или лосьона с каламином, чтобы успокоить боль и остановить зуд, однако они не избавят от самой сыпи и принесут лишь небольшое облегчение. [8]

Механизм действия [ править ]

Воспроизвести медиа
Видео с описанием механизма действия ядовитого плюща и других подобных растений, содержащих урушиол.
Основная статья: контактный дерматит, вызванный урушиолом

Чтобы вызвать реакцию аллергического дерматита , урушиол сначала окисляется, чтобы создать два атома кислорода с двойной связью в химическом веществе. Затем он вступает в реакцию с белком- нуклеофилом, вызывая реакцию внутри кожи. Дерматит опосредован индуцированным иммунным ответом. Урушиол - слишком маленькая молекула, чтобы напрямую активировать иммунный ответ. Вместо этого он прикрепляется к определенным белкам кожи, где действует как гаптен , что приводит к реакции гиперчувствительности IV типа . [19]

Гидрокортизон , активный ингредиент кортизона, помогает облегчить это состояние, останавливая выброс химических веществ, вызывающих реакцию дерматита. [20] Сам по себе гидрокортизон никак не реагирует с урушиолом.

Основной механизм действия урушиола, вызывающего аллергический дерматит

См. Также [ править ]

  • Препараты против зуда для лечения токсина.
  • Бентокватам , защитный крем, наносимый перед воздействием.
  • Раствор Бурова, который может лечить симптомы сыпи, вызванной урушиолом.
  • Гинкго билоба и кешью - растения, содержащие химические вещества, близкие к урушиолу.
  • Гаптен , небольшие молекулы, которые могут вызывать иммунный ответ при определенных условиях.
  • Деревья манго , которые могут вызывать перекрестную реакцию с урушиолом.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Круз, Юлиус М .; Льюис, Роберт Э. (2003). Атлас иммунологии, второе издание . CRC Press. п. 375. ISBN 978-1-4200-3994-8.
  2. ^ "Может ли реакция на ядовитый плющ вызвать аллергию на манго?" . Американский колледж аллергии, астмы и иммунологии . Проверено 2 июня 2014 .
  3. ^ "Урушиол: Влияние на здоровье человека" . NIH . Проверено 2 июня 2014 .
  4. ^ Rietschel, Роберт Л .; Фаулер, Джозеф Ф .; Фишер, Александр А. (2008). Контактный дерматит Фишера . PMPH-США. п. 407. ISBN. 978-1-55009-378-0.
  5. ↑ Appleby, Майя (август 2013 г.). «Манго и кожные высыпания» . Livestrong . Проверено 2 июня 2014 .
  6. ^ Тилтон, Бак (2004). Служба экстренного реагирования в дикой природе: как распознавать, лечить и предотвращать чрезвычайные ситуации в сельской местности . Globe Pequot. ISBN 978-0-7627-2801-5.
  7. ^ Оксфордский словарь английского языка [ требуется полная ссылка ]
  8. ^ a b c d e f g h i «Без злой природы: удивительная история и наука о ядовитом плюще и его родственниках» . Институт истории науки . 2013-06-02 . Проверено 22 апреля 2020 .
  9. ^ a b Арни, Кэт (13 июня 2017 г.). «Урушиол» . Образование в области химии . Vol. 54 нет. 4. Королевское химическое общество . п. 8 . Проверено 19 июня 2018 .
  10. ^ a b Barceloux, Дональд Г. (2008). Медицинская токсикология природных веществ: продуктов питания, грибов, лекарственных трав, растений и ядовитых животных . Джон Вили и сыновья. С. 681–. ISBN 978-0-471-72761-3. Проверено 26 июля 2010 .
  11. ^ Сжатый химический словарь Хоули (14-е изд.). Джон Вили и сыновья. 2002 г.
  12. Перейти ↑ Howell, JB (октябрь 1941 г.). "РАСТВОРИМОСТЬ ДЕРМАТИТПРОИЗВОДИТЕЛЬНОЙ ФРАКЦИИ ЯДОВИКА ПЛЮЩА" . Архив дерматологии и сифилологии . 44 (4): 665–666. doi : 10.1001 / archderm.1941.01500040120010 - через сеть jama.
  13. Перейти ↑ Hogan, C. Michael (2008). Стромберг, Никлас (ред.). «Дуб западный ядовитый: Toxicodendron diversilobum» . GlobalTwitcher . Архивировано из оригинала на 2009-07-21 . Проверено 21 июля 2009 .
  14. ^ a b c Макговерн, Томас; Баркли, Теодор (1998). «Ботаническая дерматология». Международный журнал дерматологии . 37 (5): 321–334. DOI : 10,1046 / j.1365-4362.1998.00385.x . PMID 9620476 . 
  15. ^ Rietschel, Роберт Л .; Фаулер, Джозеф Ф .; Фишер, Александр А. (2008). Контактный дерматит Фишера . PMPH-США. п. 408. ISBN 978-1-55009-378-0. Проверено 26 июля 2010 .
  16. ^ "Ядовитые растения - географическое распространение | NIOSH | CDC" . www.cdc.gov . 2020-02-21 . Проверено 27 апреля 2020 .
  17. ^ «Слайд-шоу: изображения ядовитого плюща, ядовитого дуба, ядовитого сумаха» . WebMD . Проверено 27 апреля 2020 .
  18. ^ Гобер, Д. Майкл; и другие. (2008). «Естественные Т-киллеры человека проникают в кожу в местах выявления аллергического контактного дерматита» . Журнал следственной дерматологии . 128 (6): 1460–1469. DOI : 10.1038 / sj.jid.5701199 . PMC 3125127 . PMID 18079745 .  
  19. ^ «Забудьте« Политетрафторэтен », пентадекакатехол там, где он есть» . 2012-07-11 . Проверено 22 сентября 2014 .
  20. ^ «Крем с гидрокортизоном: стероидное лекарство» . nhs.uk . 2019-01-17 . Проверено 27 апреля 2020 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Ядовитый дуб на слове Уэйна
  • Эффективность барьерных препаратов от токсикодендронного дерматита - PubMed - NCBI
  • Чтобы уменьшить дерматит, вызванный ядовитым плющом, выполните следующие действия - Deseret News
  • Учебник по ядовитому плющу
  • NIH Toxnet