Таутомер
Таутомеры ( / ˈ t ɔː t ə m ər / ) [1] представляют собой структурные изомеры (конституциональные изомеры) химических соединений , легко взаимопревращающихся друг с другом. [2] [3] [4] [5] Эта реакция обычно приводит к перемещению атома водорода. Например, таутомерия имеет отношение к поведению аминокислот и нуклеиновых кислот, двух основных строительных блоков жизни.
Концепция таутомеризации называется таутомерией . Таутомерия также называется десмотропизмом. Химическая реакция взаимного превращения этих двух веществ называется таутомеризацией .
Следует проявлять осторожность, чтобы не путать таутомеры с изображениями «содействующих структур» в химическом резонансе . Таутомеры представляют собой отдельные химические вещества, которые можно отличить по различным атомным связям, геометрии молекул, а также физико-химическим и спектроскопическим свойствам [6] , в то время как резонансные формы представляют собой просто альтернативные структуры Льюиса ( теория валентных связей ) изображения одного химического вещества, чья истинная структура лучше всего описывается как «среднее» идеализированной гипотетической геометрии, подразумеваемой этими резонансными формами.
Таутомеризация широко распространена в органической химии . Обычно он связан с полярными молекулами и ионами, содержащими функциональные группы, которые являются, по крайней мере, слабокислотными. Наиболее распространенные таутомеры существуют в парах, что означает, что водород расположен в одном из двух положений, и, что более конкретно, наиболее распространенная форма включает водород, меняющийся местами с двойной связью: H-X-Y=Z ⇌ X=Y- Z−H. Общие таутомерные пары включают: [7]
Прототропия является наиболее распространенной формой таутомерии и относится к перемещению атома водорода. [8] Прототропная таутомерия может рассматриваться как разновидность кислотно-щелочного поведения. Прототропные таутомеры представляют собой наборы изомерных состояний протонирования с одинаковой эмпирической формулой и общим зарядом . Таутомеризация катализируется : [ нужна ссылка ]
Валентная таутомерия представляет собой тип таутомерии, при котором одинарные и/или двойные связи быстро образуются и разрываются без миграции атомов или групп. [10] Он отличается от прототропной таутомерии и включает процессы с быстрой реорганизацией связывающих электронов.
