| Цис-гидроксилирование по Вудворду | |
|---|---|
| Названный в честь | Роберт Бернс Вудворд |
| Тип реакции | реакция присоединения |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | реакция Вудворда |
Вудворда цис-гидроксилирование (также известный как реакции Woodward ) является химическая реакция на алкены с йодом и ацетата серебра в мокрой уксусной кислоте с образованием цис-диолов. [1] [2] (преобразование олефина в цис-диол)
Реакция названа в честь ее первооткрывателя Роберта Бернса Вудворда .
Эта реакция нашла применение в синтезе стероидов . [3]
Механизм реакции [ править ]
Реакции йода с алкеном способствует ацетат серебра, образуя ион йода ( 3 ). Иодиния открывается в результате реакции S N 2 уксусной кислотой (или ацетатом серебра), давая первое промежуточное соединение, иод-ацетат ( 4 ). Благодаря анхимерному содействию йод замещается посредством другой реакции S N 2 с образованием иона оксония ( 5 ), который впоследствии гидролизуется с образованием сложного моноэфира ( 6 ).
Ссылки [ править ]
- ^ Woodward, RB , Патент США 2,687,435
- ^ Вудворд, РБ; Brutcher, FV (1958). «Цис-гидроксилирование синтетического стероидного промежуточного соединения с йодом, ацетатом серебра и влажной уксусной кислотой». Варенье. Chem. Soc. 80 (1): 209–211. DOI : 10.1021 / ja01534a053 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Mangoni, L .; Довинола, В. (1969). «Стереохимия цис-гидроксилирования по направлению к древесине в некоторых стероидных олефинах». Буквы тетраэдра . 10 (60): 5235–5238. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (01) 88931-0 . ISSN 0040-4039 .
См. Также [ править ]
