Ива́н Васи́льевич Стрига, князь Оболе́нский (ум. 1478) — боярин и воевода великих князей Московских Василия Васильевича Темного и Ивана III Васильевича, участвовал почти во всех их походах.
Старший из четверых сыновей боярина князя Василия Ивановича Косого от первого брака с М. Ф. Всеволожской.
Впервые упоминается И. В. Оболенский в 1446 году. В этом году великий князь был захвачен и ослеплён князем галицким Дмитрием Юрьевичем Шемякой, который заточил его с детьми в Угличе. Оболенский с князьями Ряполовскими и другими приверженцами великого князя решился составить заговор для его освобождения; заговорщики на совещании решили собраться в условленный день под Угличем, но Шемяка узнал об этом и Оболенскому с некоторыми другими пришлось бежать за Волгу, в Белоозеро. Шемяка послал за ними войско, которое было, однако, разбито Оболенским и Ряполовскими при устье реки Мологи. Однако время идти к Угличу было упущено и Оболенский вместе с другими приверженцами Василия Тёмного решил бежать в Литву.
В Литве в это время уже собралась вся партия князей и бояр противных Шемяке; во главе её стоял князь Василий Ярославич Боровский, и Оболенский вступил в её ряды. Соединившись в местечке Пацыне, союзники двинулись к Угличу, но по дороге узнали, что великий князь уже освободился и собирает войско, чтобы вернуть себе великокняжеский стол. Союзники двинулись к нему на помощь, соединились с ним у Углича и дальнейший поход совершили вместе.
В 1449 году Иван Стрига Оболенский был воеводой в Костроме и вместе с другим воеводой Василия Тёмного, Фёдором Басенком, отразил нападение Шемяки, который, начав снова войну, осадил этот город.
В 1456 году, когда великий князь пошел на Новгород, Оболенский сопровождал его и был послан вместе с Фёдором Басенком на Русу. Московский отряд захватил город врасплох и одержал победу (см. Сражение под Русой) над новгородским войском, пытавшимся отбить город обратно.