Капрон (поли-ε-капроамид, нейлон-6, полиамид 6) — синтетическое полиамидное волокно, получаемое из нефти, продукт полимеризации капролактама. Формула полимера имеет вид [−HN(CH2)5CO−]n[1].
Впервые поликапролактам как полимер для формования полиамидного волокна (под названием перлон) был синтезирован в 1938 году в Германии Паулем Шлаком (нем. Paul Schlack), работавшим в компании I.G. Farben[2]. В 1943 году в Германии было создано промышленное производство поликапролактама мощностью 3500 тонн в год с использованием в качестве исходного сырья фенола. Сначала производилось грубое капроновое волокно, применявшееся в качестве искусственной щетины, затем на основе поликапролактамовых волокон стали производить ткань для изготовления парашютов (заместившую в этой сфере натуральный шёлк), корд для авиационных шин и буксировочные тросы для планеров[3].
В СССР Юлия Рымашевская, Иван Кнунянц и Захар Роговин в 1942 году показали возможность полимеризации ε-капролактама в линейный полимер и выполнили (в 1947 году) серию работ по синтезу волокнообразующих полиамидов, в ходе которых изучили условия бекмановской перегруппировки оксимов циклогексана в капролактам, определили оптимальные условия полимеризации лактамов и очистки полиамида от мономера. Первое производство поликапролактама в СССР было запущено в 1948 году в городе Клин Московской области.
Капрон — название, принятое для данного полиамидного волокна в России (и ранее в СССР), другим распространённым полиамидным волокном является собственно нейлон, называемый в России (и ранее называвшийся в СССР) анидом, близкий капрону по свойствам и имеющий сходное применение.
Для получения капрона сначала при пониженном давлении и температуре фенол путём гидрирования превращают в циклогексанон[4]:139-140[5][6]. Другим, принципиально отличным методом получения циклогексанона стал разработанный позже фенольного процесс гидрирования и последующего окисления бензола[7][8]. Затем циклогексанон действием гидроксиламина переводят в циклогексаноноксим (1→2 на рисунке ниже), а из него в ходе бекмановской перегруппировки под действием серной кислоты получают капролактам (2→3 на рисунке)[4]:139-140:
Синтез поликапролактама (то есть капрона) проводится гидролитической полимеризацией расплава капролактама по механизму «раскрытие цикла — присоединение»: