Ленинградское шоссе — одна из главных улиц Выборга. Пролегает от Красной площади до промзоны «Лазаревка» и далее до Черкасовской развязки, где переходит в автомагистраль «Скандинавия».
Территорию по обеим сторонам дороги, ведущей в Петербург, начали застраивать в первой половине XVIII века, когда после пожара в 1738 году власти не разрешали жителям селиться около крепости Корон-Санкт-Анна и в Земляном городе. Так возник Петербургский форштадт[1] — городское предместье, главной улицей которого стал участок Петербургской дороги, получивший название Большая улица. На этой улице было выстроено несколько красивых больших деревянных зданий, принадлежавших русским купцам, но большую часть застройки составляли маленькие домики небогатых горожан[2].
В 1780-х годах Санкт-Петербургская дорога была спрямлена, расширена и благоустроена. Участок дороги от Петербургских ворот Выборгской крепости до форштадта представлял собой бульвар с мощёными тротуарами. Тогда же была вымощена булыжником и площадь вокруг Красного колодца, через которую с этого времени проходила дорога.
После большого городского пожара 1793 года согласно генеральному плану, утверждённому в 1794 году императрицей Екатериной II, в Выборгской крепости была окончательно сформирована Петербургская улица, соединившая Петербургские ворота и бастион Вальпорт. Она пролегла по краям главной городской площади и плац-парада, и застройка улицы стала частью проектировавшегося ансамбля общественных зданий в стиле классицизма, включавшего лютеранскую церковь, здание городского общества, подковообразные в плане гостиный двор и присутственные места[3]. Но в конце XVIII века после ликвидации наместнического правления при Павле I на земельных участках, предназначавшихся под строительство присутственных мест и домов губернатора и вице-губернатора, были выстроены центральные казармы.
В XIX веке на планах Выборга участки дороги в Санкт-Петербург с бульваром и застройкой Петербургского форштадта рассматриваются в качестве части Петербургской улицы.
В 1861 году выборгским губернским землемером Б. О. Нюмальмом был разработан городской план, предусматривавший снос устаревших укреплений Рогатой крепости и формирование сети новых прямых улиц, разделивших территорию бывшего форштадта на участки правильной формы. Так форштадт слился с городом, и на месте бульвара появился городской парк-эспланада, отделивший центральный участок улицы от магистрального, который сохранил название Санкт-Петербургской улицы (или Петербургской, швед. St. Peterburgska gatan, фин. Pietarinkatu).