Сын Фёдора Львовича Воротынского и Марии Корибутовны, княжны Новгород-Северской, дочери князя Корибута Ольгердовича.
После смерти отца, его сыновья Михаил, Дмитрий и Семён Фёдоровичи унаследовали Воротынское княжество. Каждый из братьев владел третью Воротынска. 10 марта 1483 года князь Семён Фёдорович вместе с братом Дмитрием и племянником Иваном Михайловичем принес вассальную присягу на верность королю польскому и великому князю литовскому Казимиру Ягеллону. Кроме трети Воротынска, Семёну Фёдоровичу принадлежали городки Мосальск, Серпейск, Залидов, Городечна, Лучин и Опаков.
Вначале братья Семён и Дмитрий Фёдоровичи верно служили великому князю литовскому, совершали разорительные набеги на пограничные московские земли. В конце 1488 года князья Воротынские совершили набег «с знамяны и трубами» на Медынскую волость. Весной 1489 года великий князь московский Иван III Васильевич (1462—1505) организовал ответный поход на Воротынское княжество. Одиннадцать русских воевод под командованием князя Василия Ивановича Патрикеева вторглись в литовские пограничные владения и осадили Воротынск. Братья Дмитрий и Семён Воротынские руководили обороной своей удельной столицы. Русские воеводы не смогли захватить Воротынск, но сожгли посады и разорили городские окрестности, захватив много пленников.
В декабре 1489 года князь Дмитрий Фёдорович, брат Семёна, перешёл со своим уделом на службу к великому князю московскому Ивану III Васильевичу. Дмитрий Федорович перешёл в московское подданство «со всею своею отчиною» и захваченной им «дольницей» своего брата Семёна, который сохранял верность вассальной присяге на верность Казимиру. Дмитрий Фёдорович силой отобрал у своего брата Семёна удел, а также захватил его казну и заставил его бояр и слуг перейти к себе на службу. Семён Фёдорович сохранял верность великому князю литовскому Казимиру Ягеллону до самой его смерти (июнь 1492 года).
В августе 1492 года великий князь московский и государь всея Руси Иван III Васильевич организовал крупный поход на пограничные литовские владения. Первое русское войско под командование князя Фёдор Телепня-Оболенского захватило города Мценск и Любутск. Города были разорены и сожжены. В плен были взяты мценские и любутские бояре. В это же время второе войско во главе с Василием Лапиным и Андреем Истомой захватили городки Хлепень и Рогачёв. В сентябре князья Иван Михайлович Перемышльский и Одоевские захватили Мосальск, взяв в плен местных мосальских князей.