Васи́лий Семёнович Сере́бряный-Оболенский († 1570) — князь из рода Оболенских, русский военный и государственный деятель, наместник и воевода, «дворецкий Углицкий», боярин[1].
Сын князя Семёна Дмитриевича Серебряного-Оболенского, брат князя Петра Семёновича Серебряного-Оболенского из рода князей Серебряные-Оболенские[1].
В 1537 году сын боярский, от имени малолетнего великого князя Ивана Васильевича и правительницы Елены Глинской ездил к князю Андрею Ивановичу Старицкому с приказом ехать в Москву. Второй воевода в Серпухове (1538). В 1541 году участвовал в отражении набега на Москву крымского хана Саип-Гирея и преследовал хана до Дона, спасает Пронск от осады (август 1541). Воевода у Николы Зарайского (1544)[1][2].
Весной 1545 года, когда царь Иван Грозный объявил поход на Казань, был среди воевод, которые отправлены «легким делом в струзех». Прошёл из Вятки по рекам Каме и Вятке и соединился с остальной армией на впадении реки Казанки в Волгу. Общими силами воеводы побили казанцев и погромили ханские кабаки, после чего возвратились в Москву[1].
В 1549 году получил титул «дворецкого Углицкого» и назначен воеводой правой руки во втором зимнем походе на Казань. Пожалован в бояре (1550). На свадьбе князя Владимира Андреевича с Евдокией Александровной Нагой, в числе бояр, сидел "в кривом столе" (31 мая 1550). Второй воевода правой руки в Костроме, потом на Коломне 1-й воевода того же полка (1550). В Казанском походе 1552 года воевода сторожевого полка, который должен был собираться в Муроме и идти на Свияжск. В дальнейшем 1-й воевода сторожевого полка. В товарищи к князю был назначен Семён Шереметев[1]. 23 августа сторожевой полк подошел к Казани и расположился на левом берегу реки Булак. Руководил осадными работами по поиску и разрушению тайного хода, используемого осажденными для обеспечения гарнизона водой. 4 сентября работы были закончены и ход взорван. В результате взрыва обрушилась часть городской стены и князь Василий Семёнович попытался воспользоваться этим. Сторожевой полк ворвался в город, но из-за своей малочисленности вынужден был отступить. При взятии Казани был у Муравлеевых ворот. После взятия города назначен в товарищи к князю Александру Горбатому-Шуйскому, который стал наместником Казани. Наместник в Смоленске (июнь-октябрь 1554). В походе Государя против крымского хана состоял при нём дворовым воеводою (июль 1556)[1][2].