1,2,4-триоксан


1,2,4-триоксан один из изомеров триоксана . Он имеет молекулярную формулу C 3 H 6 O 3 и состоит из шестичленного кольца с тремя атомами углерода и тремя атомами кислорода . Два соседних атома кислорода образуют пероксидную функциональную группу, а другой образует эфирную функциональную группу. Он подобен циклическому ацеталю , но с одним из атомов кислорода в ацетальной группе, замененным пероксидной группой.

Сам 1,2,4-триоксан не был выделен или охарактеризован, а изучался только компьютерным путем. Однако он представляет собой важный структурный элемент некоторых более сложных органических соединений . Природное соединение артемизинин , выделенное из полыни сладкой ( Artemisia annua ), и некоторые полусинтетические производные являются важными противомалярийными препаратами , содержащими 1,2,4-триоксановое кольцо. Полностью синтетические аналоги, содержащие 1,2,4-триоксановое кольцо, являются важными потенциальными улучшениями по сравнению с артемизининами природного происхождения . [1] Пероксидная группа в 1,2,4-триоксановом ядре артемизинина расщепляется в присутствиималярийный паразит , приводящий к реактивным радикалам кислорода , которые повреждают паразита. [2]