1,5-Диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен (ДБН) – химическое соединение формулы C 7 H 12 N 2 . [1] Это амидиновое основание, используемое в органическом синтезе . Родственным соединением со схожими функциями является 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU). Относительно сложный характер формальных названий ДБУ и ДБН (отсюда и широкое использование аббревиатур) отражает тот факт, что эти соединения являются бициклическими и содержат несколько функциональных групп.
Синтетическая процедура начинается с присоединения по Михаэлю 2-пирролидона к акрилонитрилу с последующим гидрированием и, наконец, дегидратацией .
Подобно многим другим органическим основаниям, ДБН можно использовать для реакций дегидрогалогенирования , реакций перегруппировки , катализируемых основаниями , а также альдольной конденсации . [3] Ниже показано несколько примеров:
Ацетатная соль ДБН представляет собой ионную жидкость комнатной температуры , используемую для обработки целлюлозных волокон , действуя в качестве заменителя нестабильного N-оксида N-метилморфолина, используемого для изготовления лиоцелла . [6] [7]