| |||
| Идентификаторы | |||
|---|---|---|---|
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.028.538  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 5 H 11 NO 2 | |||
| Молярная масса | 117,15 г / моль | ||
| Температура плавления | От 180 до 184 ° C (от 356 до 363 ° F, от 453 до 457 K) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
N- Метилморфолин N- оксид (точнее 4-метилморфолин-4-оксид), NMO или NMMO представляет собой органическое соединение . Этот гетероциклический оксид амина ипроизводное морфолина используются в органической химии в качестве сооксиданта и жертвенного катализатора вреакциях окисления, например, приокислении четырехокиси осмия и асимметричном дигидроксилировании по Шарплессе или окислениях с помощью TPAP . [1] NMO коммерчески поставляется в виде моногидрата C 5.H 11 NO 2 · H 2 O и в виде безводного соединения. Моногидрат используется в качестве растворителя для целлюлозы в лиоцел процессе получения волокон целлюлозы .
Использует [ редактировать ]
Растворитель целлюлозы [ править ]
Моногидрат NMMO используется в качестве растворителя в процессе Lyocell для производства волокна лиоцелл. [2] Он растворяет целлюлозу с образованием раствора, называемого прядильным раствором, и целлюлоза повторно осаждается на водяной бане для производства волокна. Процесс похож, но не аналогичен процессу вискозы . В процессе производства вискозы целлюлоза становится растворимой путем преобразования в ее ксантатные производные. С NMMO целлюлоза не дериватизируется, а растворяется с образованием гомогенного раствора полимера. Полученное волокно похоже на вискозу ; это наблюдалось, например, для Валониимикрофибриллы целлюлозы. Разбавление водой вызывает повторное осаждение целлюлозы, то есть сольватация целлюлозы с NMMO является чувствительным к воде процессом. [3]
Целлюлоза остается нерастворимой для большинства растворителей, поскольку она имеет сильную и хорошо структурированную сеть межмолекулярных водородных связей, которая сопротивляется обычным растворителям. NMMO способен разрушить сеть водородных связей, которая удерживает целлюлозу нерастворимой в воде и других растворителях. Аналогичная растворимость была получена в нескольких растворителях, особенно в смеси хлорида лития в диметилацетамиде и некоторых гидрофильных ионных жидкостях .
Растворение склеропротеинов [ править ]
Другое применение NMMO - растворение склеропротеина (обнаруженного в тканях животных). Это растворение происходит в более однородных областях кристаллов, содержащих остатки глицина и аланина с небольшим количеством других остатков. Как NMMO растворяет эти белки, почти не изучено. Однако были проведены и другие исследования аналогичных амидных систем (например, гексапептида ). В водородных связях амидов могут быть нарушены NMMO. [4]
Окислитель [ править ]
NMO, как N-оксид , является окислителем. Обычно он используется в стехиометрических количествах в качестве вторичного окислителя (сооксиданта) для регенерации первичного (каталитического) окислителя после того, как последний был восстановлен субстратом. Например, для реакций вицинального син-дигидроксилирования теоретически потребуются стехиометрические количества токсичного, летучего и дорогостоящего тетроксида осмия , но при непрерывной регенерации с помощью NMO необходимое количество может быть уменьшено до каталитических количеств.
Ссылки [ править ]
- ^ Марк Р. Сивик и Скотт Д. Эдмондсон "N-метилморфолин N-оксид" E-EROS ЭНЦИКЛОПЕДИЯ РЕАГЕНТОВ ДЛЯ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА, 2008 doi : 10.1002 / 047084289X.rm216.pub2
- ^ Hans Krässig, Йозеф Schurz, Роберт Г. Стедман, Карл Schliefer, Вильгельм Альбрехт, Марк Möhring, Harald Schlosser "Целлюлоза" в энциклопедии Ульмана промышленной химии, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a05_375.pub2
- ^ Ноэ, Пьер и Анри Шанзи "Набухание микрофибрилл целлюлозы Valonia в системах оксидов амина". Канадский журнал химии, том 86, выпуск 6, страницы 520-524 (2008). получено EBSCO , Advanced Placement Source. 11 ноября 2009 г.
- ^ Е.С. Сашина, Н.П. Новоселов, С.В. Торошекова, В.Е. Петренко, «Квантово-химическое исследование механизма растворения склеропротеидов в N-оксиде N-метилморфолина». Журнал общей химии, том 78, выпуск 1, стр. 139–145 (2008). получено EBSCO , Advanced Placement Source. 11 ноября 2009 г.
- ^ Получение 3H-пирроло [2,3-c] изохинолинов и 3H-пирроло [2,3-c] [2,6] - и 3H-пирроло [2,3-c] [1,7] -нафтиридинов U . Нарасимха Рао, Сюемей Хан и Эдвард Р. Биль Аркивок 2002 (x) 61-66 Интернет-статья
