Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с морфином или морфолино .
Морфолин [1]
пронумерованная скелетная формула молекулы морфолина
перспективная скелетная формула молекулы морфолина
шариковая модель молекулы морфолина
модель, заполняющая пространство молекулы морфолина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Морфолин
Другие имена
Оксид диэтиленимина
1,4-оксазинан
Тетрагидро-1,4-оксазин
Диэтиленимидоксид
Диэтиленоксимид
Тетрагидро-п-оксазин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
102549
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.469 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-815-1
1803 г.
КЕГГ
Номер RTECS
  • QD6475000
UNII
Номер ООН2054 г.
  • InChI = 1S / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2 проверитьY
    Ключ: YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2
    Ключ: YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYAU
  • C1CNCCO1
Характеристики
C 4 H 9 N O
Молярная масса87,122  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахСлабый аммиачный или рыбный [2]
Плотность1,007 г / см 3
Температура плавления -5 ° С (23 ° F, 268 К)
Точка кипения 129 ° С (264 ° F, 402 К)
смешивающийся
Давление газа6 мм рт. Ст. (20 ° C) [2]
Кислотность (p K a )8,36 [3] (конъюгированной кислоты)
Магнитная восприимчивость (χ)
-55,0 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Основные опасностиЛегковоспламеняющийся, коррозионный
Паспорт безопасностиhazar.com
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H226 , H302 , H312 , H314 , H332
Меры предосторожности GHS
Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
3
0
точка возгорания 31 ° С (88 ° F, 304 К)
самовоспламенения температуру
 275 ° С (527 ° F, 548 К)
Пределы взрываемости1,4% –11,2% [2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
1220 мг / кг (млекопитающее, перорально)
525 мг / кг (мышь, перорально)
1050 мг / кг (крыса, перорально) [4]
ЛК 50 ( средняя концентрация )
365 частей на миллион (мышь, 2 часа) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 20 частей на миллион (70 мг / м 3 ) [кожа] [2]
REL (рекомендуется)
TWA 20 частей на миллион (70 мг / м 3 ) ST 30 частей на миллион (105 мг / м 3 ) [кожа] [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
1400 частей на миллион [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Морфолин представляет собой органическое химическое соединение, имеющее химическую формулу O ( C H 2 CH 2 ) 2 N H. Этот гетероцикл содержит как аминные, так и простые эфирные функциональные группы . Из-за амина морфолин является основанием ; его сопряженная кислота называется морфолиний. Например, обработка морфолина соляной кислотой приводит к образованию соли хлорида морфолиния. Название морфолина приписывается Людвигу Кнорру., которые ошибочно полагали, что это часть структуры морфина. [5]

Производство [ править ]

Морфолин часто получают в промышленности путем дегидратации диэтаноламина с серной кислотой : [6]

Использует [ редактировать ]

Промышленные приложения [ править ]

Морфолин является распространенной добавкой, в частях на миллион концентраций , для рН корректировки как ископаемого топлива и атомных электростанций паровых систем. Морфолин используется, потому что его летучесть примерно такая же, как у воды , поэтому после добавления в воду его концентрация становится довольно равномерно распределенной как в водной, так и в паровой фазах . Его свойства регулирования pH затем распространяются по всей паровой установке, обеспечивая защиту от коррозии . Морфолин часто используется в сочетании с гидразином или аммиаком в низких концентрациях.для обеспечения комплексной химии очистки летучих веществ для защиты от коррозии паровых систем таких установок. Морфолин разлагается достаточно медленно в отсутствие кислорода при высоких температурах и давлениях в этих паровых системах.

Органический синтез [ править ]

Морфолин подвергается большинству химических реакций, типичных для других вторичных аминов , хотя присутствие кислорода простого эфира отнимает у азота электронную плотность, делая его менее нуклеофильным (и менее основным), чем структурно аналогичные вторичные амины, такие как пиперидин . По этой причине он образует стабильный хлорамин . [7]

Он обычно используется для получения енаминов . [8]

Морфолин широко используется в органическом синтезе . Например, он является строительным блоком при приготовлении антибиотика линезолида , противоракового средства гефитиниба (иресса) и обезболивающего декстроморамида .

В исследованиях и в промышленности низкая стоимость и полярность морфолина обуславливают его широкое использование в качестве растворителя для химических реакций.

Сельское хозяйство [ править ]

В качестве фруктовой оболочки [ править ]

Морфолин используется в качестве химического эмульгатора в процессе восковой обработки фруктов. Естественно, фрукты производят воск для защиты от насекомых и грибкового заражения, но он может быть утерян при очистке фруктов. Для его замены наносится небольшое количество нового воска. Морфолин используется в качестве эмульгатора и добавки для повышения растворимости шеллака , который используется в качестве воска для покрытия фруктов. [9] Европейский союз запретил использование морфолины в фруктовом покрытии. [10] [11]

Как компонент фунгицидов [ править ]

Производные морфолина, используемые в качестве сельскохозяйственных фунгицидов в зерновых, известны как ингибиторы биосинтеза эргостерола .

  • Аморолфин
  • Фенпропиморф
  • Тридеморф

См. Также [ править ]

  • Морфолино

Ссылки [ править ]

  1. ^ Национальный институт охраны труда и здоровья (2000). «Морфолин» . Международные карты химической безопасности . Проверен 5 Ноябрь 2005 .
  2. ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0437» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. Перейти ↑ Hall, HK (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов1». Варенье. Chem. Soc . 79 (20): 5441–5444. DOI : 10.1021 / ja01577a030 .
  4. ^ а б «Морфолин» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Ф. Серебряный мастер, Эрнест; Никон, Алекс (2013-10-22). Органическая химия: современные термины и их происхождение . Elsevier Science. п. 313. ISBN 978-1483145235.
  6. ^ Вайссермель, Клаус; Арпе, Ханс-Юрген; Lindley, Charlet R .; Хокинс, Стивен (2003). «Глава 7. Продукты окисления этилена». Промышленная органическая химия . Wiley-VCH . С. 159–161. ISBN 3-527-30578-5.
  7. ^ Линдси Смит, младший; McKeer, LC; Тейлор, Дж. М. (1993). «4-Хлорирование бензоидных соединений с высоким содержанием электронов: 2,4-дихлорметоксибензол» . Органический синтез .; Сборник , 8 , с. 167
  8. ^ Нойори, Р .; Yokoyama, K .; Хаякава Ю. (1988). «Циклопентеноны из α, α′-дибромкетонов и енаминов: 2,5-диметил-3-фенил-2-циклопентен-1-он» . Органический синтез .; Сборник , 6 , с. 520
  9. ^ McGuire, Raymond G .; Димитроглоу, Димитриос А. (1999). «Оценка составов фруктовых покрытий шеллака и эфира сахарозы, которые поддерживают биологический контроль послеуборочного гниения грейпфрута». Биоконтроль науки и техники . 9 (1): 53–65. DOI : 10.1080 / 09583159929901 .
  10. ^ "Морфолин" . Научный анализ Laboratories Ltd. Архивировано из оригинала на 2012-04-26.
  11. ^ «Проблемы с морфолином в Соединенном Королевстве» . Северо-западный садоводческий совет. 28 сентября 2010 года Архивировано из оригинального 26 апреля 2012 года.

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с морфолинами, на Викискладе?