Ацетат

Ацетат
Имена

Название ИЮПАК Ацетат
Систематическое название ИЮПАК Ethanoate
Идентификаторы
Количество CAS	71-50-1^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	170
PubChem CID	175
UNII	569DQM74SC^Y
ИнЧИ InChI = 1S / C2H4O2 / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H, 3,4) / p-1 Ключ: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M InChI = 1 / C2H4O2 / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H, 3,4) / p-1 Ключ: QTBSBXVTEAMEQO-REWHXWOFAL
Улыбки CC (= O) [O-]
Характеристики
Химическая формула	C ₂ЧАС ₃О^- ₂
Конъюгированная кислота	Уксусная кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Ацетат / æ с ɪ т eɪ т / представляет собой соль , образованный сочетанием уксусной кислоты с основанием (например , щелочной , земляной , металлический , неметаллический или радикал базы ). «Ацетат» также описывает сопряженное основание или ион (в частности, отрицательно заряженный ион, называемый анионом ), обычно обнаруживаемый в водном растворе и записываемый химической формулой C
₂ЧАС
₃О^-
₂. Нейтральные молекулы, образованные комбинацией ацетат-иона и положительного иона (называемого катионом ), также обычно называют «ацетатами» (отсюда ацетат свинца , ацетат алюминия и т. Д.). Самый простой из них - это ацетат водорода (называемый уксусной кислотой ) с соответствующими солями, сложными эфирами и многоатомным анионом CH
₃CO^-
₂, или CH
₃COO^-
.

Большая часть из примерно 5 миллиардов килограммов уксусной кислоты, производимой ежегодно в промышленности, используется для производства ацетатов, которые обычно принимают форму полимеров . В природе ацетат является наиболее распространенным строительным материалом для биосинтеза . Например, жирные кислоты производятся путем соединения двух атомов углерода ацетата с растущей жирной кислотой. ^[1]

Номенклатура и общая формула [ править ]

Когда он входит в состав соли , формула ацетат-иона записывается как CH
₃CO^-
₂, С
₂ЧАС
₃О^-
₂, или CH
₃COO^-
. Химики часто представляют ацетат как OAc ^- или, реже, AcO ^- . Таким образом, HOAc является символом для уксусной кислоты, NaOAc для ацетата натрия и EtOAc для этилацетата ^[2] (поскольку Ac является общим символом для ацетильной группы CH ₃ CO ^[3]^[4] ). Символ псевдоэлемента «Ac» - это также иногда встречается в химических формулах как указывающий на весь ацетат-ион (CH ₃ CO ₂^- ). ^{[ необходима цитата ]} Не следует путать с символом актиния , первого элемента актинидасерии; контекст устраняет неоднозначность. Например, формула ацетата натрия может быть сокращена как «NaOAc», а не «NaC ₂ H ₃ O ₂ ». Также следует проявлять осторожность, чтобы не путать с перуксусной кислотой при использовании аббревиатуры OAc; для ясности и во избежание ошибок при переводе следует избегать использования HOAc в литературе, где упоминаются оба соединения.

Хотя его систематическое название является этаноата ( / ɪ & thetas ; æ п oʊ . Eɪ т / ), общий ацетат остается предпочтительным название ИЮПАК . ^[5]

Соли [ править ]

ацетат-анион

Анион ацетата , [CH ₃ COO] ^- , (или [C ₂ H ₃ O ₂ ] ^- ) является одним из семейства карбоксилатов . Это сопр женное основание из уксусной кислоты . При pH выше 5,5 уксусная кислота превращается в ацетат: ^[2]

CH ₃ COOH ⇌ CH ₃ COO ^- + H ⁺

Многие соли ацетата являются ионными, на что указывает их склонность хорошо растворяться в воде. Часто встречающийся в домашних условиях ацетат - это ацетат натрия , белое твердое вещество, которое можно получить, комбинируя уксус и бикарбонат натрия («бикарбонат соды»):

CH ₃ COOH + NaHCO ₃ → CH ₃ COO ^- Na ⁺ + H ₂ O + CO ₂

Переходные металлы могут образовывать комплекс с ацетатом. Примеры ацетатных комплексов включают ацетат хрома (II) и основной ацетат цинка.

Коммерчески важными ацетатными солями являются ацетат алюминия , используемый при крашении , ацетат аммония , предшественник ацетамида , и ацетат калия , используемый в качестве мочегонного средства . Все три соли бесцветны и хорошо растворяются в воде. ^[6]

Эфиры [ править ]

сложный эфир ацетата

Сложные эфиры ацетата имеют общую формулу CH ₃ CO ₂ R, где R представляет собой органильную группу . Сложные эфиры являются доминирующими формами ацетата на рынке. В отличие от ацетатных солей, ацетатные эфиры часто жидкие, липофильные, а иногда и летучие. Они популярны, потому что имеют безобидный, часто сладкий запах, недорогие и обычно малотоксичные.

Почти половина производимой уксусной кислоты расходуется на производство винилацетата , предшественника поливинилового спирта , который входит в состав многих красок . Вторая по величине область применения уксусной кислоты - это производство ацетата целлюлозы . Фактически, «ацетат» - это жаргон для ацетата целлюлозы, который используется в производстве волокон или различных продуктов, например, ацетатных дисков, используемых при производстве аудиозаписей. Ацетат целлюлозы можно найти во многих бытовых товарах. Многие промышленные растворители представляют собой ацетаты, включая метилацетат , этилацетат, изопропилацетат., этилгексилацетат. Бутилацетат - это ароматизатор, используемый в пищевых продуктах. ^[6]

Ацетат в биологии [ править ]

Ацетат - распространенный анион в биологии. Он в основном используется организмами в форме ацетил - коэнзима А . ^[7]

Было обнаружено, что внутрибрюшинная инъекция ацетата натрия (20 или 60 мг на кг массы тела) вызывает головную боль у сенсибилизированных крыс, и было высказано предположение, что ацетат, образующийся в результате окисления этанола, является основным фактором, вызывающим похмелье . Повышенные уровни ацетата в сыворотке крови приводят к накоплению аденозина во многих тканях, включая мозг, и введение кофеина, антагониста аденозиновых рецепторов, крысам после того, как этанол, как было обнаружено, снижает ноцицептивное поведение. ^[8]^[9]

Ферментация ацетил-КоА в ацетат [ править ]

Пируват превращается в ацетил-кофермент А (ацетил-КоА) ферментом пируватдегидрогеназой . Этот ацетил-КоА затем превращается в ацетат в E. coli , при этом продуцируя АТФ путем фосфорилирования на уровне субстрата . Для образования ацетата необходимы два фермента: фосфатацетилтрансфераза и ацетаткиназа. ^[10]

Путь смешанного кислотного брожения характерен для семейства Enterobacteriaceae , которое включает E. coli

ацетил-КоА + фосфат → ацетил-фосфат + КоА

ацетилфосфат + АДФ → ацетат + АТФ

Ферментация ацетата [ править ]

Уксусная кислота также может подвергаться реакции дисмутации с образованием метана и диоксида углерода : ^[11]^[12]

CH ₃ COO ^- + H ⁺ → CH ₄ + CO ₂ Δ G ° = −36 кДж / моль

Эта реакция диспропорционирования катализируется архей- метаногеном в их ферментативном метаболизме. Один электрон передается от карбонильной функции ( е - донор ) карбоксильной группы к метильной группе ( е - акцептор ) уксусной кислоты с образованием соответственно CO ₂ и метана.

Структуры [ править ]

Модель заполнения пространства ацетат-аниона
резонансный гибрид ацетат-аниона
канонические формы ацетат-аниона

См. Также [ править ]

Ацетилирование
Ацетат целлюлозы
Ацетат меди (II)
Ферментация (биохимия)
Ацетат натрия
Смешанное кислотное брожение
Уксусная кислота
Ацетилхлорид
Ацетат цинка

Ссылки [ править ]

↑ March, J. «Advanced Organic Chemistry», 4-е изд. Дж. Вили и сыновья, 1992: Нью-Йорк. ISBN 0-471-60180-2 .
^ a b Zumdahl, SS «Химия» Хит, 1986: Лексингтон, Массачусетс. ISBN 0-669-04529-2 .
^ Международный союз чистой и прикладной химии (2005). Номенклатура неорганической химии (Рекомендации IUPAC 2005 г.). Кембридж (Великобритания): RSC - IUPAC . ISBN 0-85404-438-8 . п. 63. Электронная версия.
^ Brimble, Маргарет А .; Блэк, Дэвид StC .; Хартсхорн, Ричард; Rauter, Amélia P .; Ша, Чин-Канг; Сиднес, Лейв К. (10 ноября 2012 г.). «Правила сокращения защитных групп (Технический отчет IUPAC)». Чистая и прикладная химия . 85 (1): 310. DOI : 10.1351 / PAC-REP-12-07-12 .
^ R-9.1 Тривиальные и полусистематические названия сохранены для наименования органических соединений. Архивировано 8 февраля2014 г. в Wayback Machine , Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК, Комиссия ИЮПАК по номенклатуре органической химии.
^ a b Осия Чунг, Робин С. Танке, Дж. Пол Торренс «Уксусная кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a01_045
^ Нельсон, DL; Кокс, М. М. «Ленингер, принципы биохимии», 3-е изд. Стоит опубликовать : Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
^ Максвелл, Кристина; и другие. (2010). «Ацетат вызывает головную боль от алкогольного похмелья у крыс» . PLoS ONE . 5 (12): e15963. Bibcode : 2010PLoSO ... 515963M . DOI : 10.1371 / journal.pone.0015963 . PMC 3013144 . PMID 21209842 .
^ 'Кофе - настоящее лекарство от похмелья?' Боб Холмс, New Scientist , 15 января 2011 г., стр. 17.
^ Кеселер, Ингрид М .; и другие. (2011). «EcoCyc: обширная база данных по биологии Escherichia coli» . Исследования нуклеиновых кислот . 39 : D583 – D590. DOI : 10.1093 / NAR / gkq1143 . PMC 3013716 . PMID 21097882 .
Перейти ↑ Ferry, JG (1992). «Метан из ацетата» . Журнал бактериологии . 174 (17): 5489–5495. PMC 206491 . Проверено 5 ноября 2011 .
^ Vogels, GD; Кельтьенс, JT; Ван дер Дрифт, К. (1988). «Биохимия производства метана». В Zehnder AJB (ред.). Биология анаэробных микроорганизмов . Нью-Йорк: Вили. С. 707–770.

Внешние ссылки [ править ]

Викискладе есть медиафайлы по теме ацетат .

v т е Ацетилгалогениды и соли ацетат- иона
AcOH																		Он
LiOAc	Be (OAc) 2 BeAcOH												B (OAc) 3	AcOAc ROAc	NH 4 OAc	AcOOH	FAc	Ne
NaOAc	Mg (OAc) 2												Al (OAc) 3 АЛСОЛ Al (OAc) 2 OH Al 2 SO 4 (OAc) 4	Si	п	S	ClAc	Ar
KOAc	Ca (OAc) 2		Sc (OAc) 3	Ti (OAc) 4	VO (OAc) 3	Cr (OAc) 2 Cr (OAc) 3	Mn (OAc) 2 Mn (OAc) 3	Fe (OAc) 2 Fe (OAc) 3	Co (OAc) 2 , Co (OAc) 3	Ni (OAc) 2	Cu (OAc) 2	Zn (OAc) 2	Ga (OAc) 3	Ge	As (OAc) 3	Se	BrAc	Kr
RbOAc	Sr (OAc) 2		Y (OAc) 3	Zr (OAc) 4	Nb	Пн (OAc) 2	Tc	Ru (OAc) 2 Ru (OAc) 3 Ru (OAc) 4	Rh 2 (OAc) 4	Pd (OAc) 2	AgOAc	Cd (OAc) 2	В	Sn (OAc) 2 Sn (OAc) 4	Sb (OAc) 3	Te	IAc	Xe
CsOAc	Ba (OAc) 2	*	Лу (OAc) 3	Hf	Та	W	Re	Операционные системы	Ir	Pt (OAc) 2	Au	Hg 2 (OAc) 2 , Hg (OAc) 2	TlOAc Tl (OAc) 3	Pb (OAc) 2 Pb (OAc) 4	Bi (OAc) 3	По	В	Rn
Пт	Ра	**	Lr	Rf	Db	Sg	Bh	Hs	Mt	Ds	Rg	Cn	Nh	Fl	Mc	Lv	Ц	Og

		*	La (OAc) 3	Ce (OAc) x	Pr	Nd	Вечера	Sm (OAc) 3	Eu (OAc) 3	Gd (OAc) 3	Tb	Dy (OAc) 3	Хо (OAc) 3	Э	Тм	Yb (OAc) 3
		**	Ac	Чт	Па	UO 2 (OAc) 2	Np	Пу	Являюсь	См	Bk	Cf	Es	FM	Мкр	Нет

[1] March, J. «Advanced Organic Chemistry», 4-е изд. Дж. Вили и сыновья, 1992: Нью-Йорк. ISBN 0-471-60180-2 .

[Zum-2] Zumdahl, SS «Химия» Хит, 1986: Лексингтон, Массачусетс. ISBN 0-669-04529-2 .

[3] Международный союз чистой и прикладной химии (2005). Номенклатура неорганической химии (Рекомендации IUPAC 2005 г.). Кембридж (Великобритания): RSC - IUPAC . ISBN 0-85404-438-8 . п. 63. Электронная версия.

[4] Brimble, Маргарет А .; Блэк, Дэвид StC .; Хартсхорн, Ричард; Rauter, Amélia P .; Ша, Чин-Канг; Сиднес, Лейв К. (10 ноября 2012 г.). «Правила сокращения защитных групп (Технический отчет IUPAC)». Чистая и прикладная химия . 85 (1): 310. DOI : 10.1351 / PAC-REP-12-07-12 .

[5] R-9.1 Тривиальные и полусистематические названия сохранены для наименования органических соединений. Архивировано 8 февраля2014 г. в Wayback Machine , Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК, Комиссия ИЮПАК по номенклатуре органической химии.

[Ull-6] Осия Чунг, Робин С. Танке, Дж. Пол Торренс «Уксусная кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a01_045

[7] Нельсон, DL; Кокс, М. М. «Ленингер, принципы биохимии», 3-е изд. Стоит опубликовать : Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .

[8] Максвелл, Кристина; и другие. (2010). «Ацетат вызывает головную боль от алкогольного похмелья у крыс» . PLoS ONE . 5 (12): e15963. Bibcode : 2010PLoSO ... 515963M . DOI : 10.1371 / journal.pone.0015963 . PMC 3013144 . PMID 21209842 .

[9] 'Кофе - настоящее лекарство от похмелья?' Боб Холмс, New Scientist , 15 января 2011 г., стр. 17.

[Keseler2011-10] Кеселер, Ингрид М .; и другие. (2011). «EcoCyc: обширная база данных по биологии Escherichia coli» . Исследования нуклеиновых кислот . 39 : D583 – D590. DOI : 10.1093 / NAR / gkq1143 . PMC 3013716 . PMID 21097882 .

[11] Перейти ↑ Ferry, JG (1992). «Метан из ацетата» . Журнал бактериологии . 174 (17): 5489–5495. PMC 206491 . Проверено 5 ноября 2011 .

[12] Vogels, GD; Кельтьенс, JT; Ван дер Дрифт, К. (1988). «Биохимия производства метана». В Zehnder AJB (ред.). Биология анаэробных микроорганизмов . Нью-Йорк: Вили. С. 707–770.

[1]