Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Химическая структура гексафторфосфата 1-бутил-3-метилимидазолия ([BMIM] PF 6 ), обычной ионной жидкости.
Предлагаемая структура ионной жидкости на основе имидазолия.

Ионная жидкость ( ИЛ ) представляет собой соль в жидком состоянии. В некоторых контекстах термин был ограничен солями, температура плавления которых ниже некоторой произвольной температуры, например 100 ° C (212 ° F). В то время как обычные жидкости, такие как вода и бензин , в основном состоят из электрически нейтральных молекул , ионные жидкости в основном состоят из ионов . Эти вещества по-разному называются жидкими электролитами , ионными расплавами , ионными жидкостями , плавлеными солями , жидкими солями илиионные очки . [1] [2] [3]

Ионные жидкости имеют множество потенциальных применений. Они являются сильными растворителями и могут использоваться в качестве электролитов . Соли, которые являются жидкими при температуре, близкой к температуре окружающей среды, важны для электрических батарей и считаются герметиками из-за очень низкого давления пара .

Любая соль, которая плавится без разложения или испарения, обычно дает ионную жидкость. Хлорид натрия (NaCl), например, плавится при 801 ° C (1474 ° F) в жидкость, которая в основном состоит из катионов натрия ( Na+
) и хлорид-анионы ( Cl-
). И наоборот, когда ионная жидкость охлаждается, она часто образует ионное твердое вещество, которое может быть кристаллическим или стекловидным .

Ионная связь , как правило , сильнее , чем Ван - дер - Ваальса между молекулами обычных жидкостей. Из-за этих сильных взаимодействий соли имеют тенденцию иметь высокую энергию решетки , проявляющуюся в высоких температурах плавления. Некоторые соли, особенно с органическими катионами, имеют низкую энергию решетки и, следовательно, являются жидкими при комнатной температуре или ниже . Примеры включают соединения на основе катиона 1-этил-3-метилимидазолия (EMIM) и включают: EMIM: Cl , EMIMAc (ацетатный анион), дицианамид EMIM , ( C
2ЧАС
5) ( CH
3) C
3ЧАС
3N+
2· N (CN)-
2, плавящийся при -21 ° C (-6 ° F); [4] и бромид 1-бутил-3,5-диметилпиридиния, который становится стеклом при температуре ниже -24 ° C (-11 ° F). [5]

Низкотемпературные ионные жидкости можно сравнить с ионными растворами , жидкостями, которые содержат как ионы, так и нейтральные молекулы, и, в частности, с так называемыми глубокими эвтектическими растворителями , смесями ионных и неионных твердых веществ, которые имеют гораздо более низкие температуры плавления, чем чистые соединения. Некоторые смеси нитратных солей могут иметь температуру плавления ниже 100 ° C. [6]

Термин «ионная жидкость» в общем смысле использовался еще в 1943 году [7].

Когда сумасшедшие муравьи ( Nylanderia fulva ) сражаются с огненными муравьями ( Solenopsis invicta ), последние распыляют на них токсичный липофильный яд на основе алкалоидов. Затем сумасшедший муравей из коричневого окраса источает свой собственный яд, муравьиную кислоту и ухаживает за собой - действие, которое выводит токсины из яда огненного муравья. Смешанные яды химически реагируют друг с другом с образованием ионной жидкости, первой ИЖ естественного происхождения, которую следует описать. [8]

История [ править ]

Дата открытия «первой» ионной жидкости оспаривается, как и личность ее первооткрывателя. Нитрат этаноламмония (т.пл. 52–55 ° C) был описан в 1888 г. С. Габриэлем и Дж. Вайнером. [9] Одной из первых ионных жидкостей при комнатной температуре был нитрат этиламмония ( C
2ЧАС
5) NH+
3· НЕТ-
3(т.пл.12 ° C), о котором сообщил в 1914 году Пол Уолден . [10] В 1970-х и 1980-х годах ионные жидкости на основе алкил-замещенных катионов имидазолия и пиридини с галогенидными или тетрагалогеноалюминатными анионами были разработаны в качестве потенциальных электролитов в батареях. [11] [12]

Для солей галогеноалюмината имидазолия их физические свойства, такие как вязкость , точка плавления и кислотность, можно регулировать путем изменения алкильных заместителей и соотношений имидазолий / пиридиний и галогенид / галогеноалюминат. [13] Двумя основными недостатками некоторых приложений были чувствительность к влаге и кислотность или основность. В 1992 году Уилкс и Заваротко получили ионные жидкости с «нейтральными» слабо координирующими анионами, такими как гексафторфосфат ( PF-
6) и тетрафторборат ( BF-
4), что позволяет использовать гораздо более широкий спектр приложений. [14]

Хотя многие классические ИЖ представляют собой соли гексафторфосфата и тетрафторбората, бистрифлимиды [(CF
3ТАК
2)
2N]-
 также популярны.

Характеристики [ править ]

Ионные жидкости часто являются проводниками электричества от умеренного до плохого, неионизирующими, очень вязкими и часто имеют низкое давление пара . Их другие свойства разнообразны: многие из них обладают низкой горючестью, термически стабильны, имеют широкие жидкие области и благоприятные сольватирующие свойства для ряда полярных и неполярных соединений. Многие классы химических реакций , такие как реакции Дильса-Альдера и реакции Фриделя-Крафтса , могут быть выполнены с использованием ионных жидкостей в качестве растворителей. ИЖ могут служить растворителями для биокатализа . [15] Смешиваемость ионных жидкостей с водой или органическими растворителями.варьируется в зависимости от длины боковой цепи катиона и от выбора аниона . Они могут быть функционализированы, чтобы действовать как кислоты , основания или лиганды , и являются солями-предшественниками при получении стабильных карбенов . Было обнаружено, что они гидролизуются. [16] Благодаря своим отличительным свойствам ионные жидкости были исследованы для многих приложений.

Катионы, обычно встречающиеся в ионных жидкостях

Некоторые ионные жидкости можно перегонять в условиях вакуума при температуре около 300 ° C. [17] В оригинальной работе Мартина Эрла и др. Авторы ошибочно пришли к выводу, что пар состоит из отдельных, разделенных ионов [18], но позже было доказано, что образующиеся пары состояли из ионных пар. [19] Некоторые ионные жидкости (такие как нитрат 1-бутил-3-метилимидазолия) выделяют легковоспламеняющиеся газы при термическом разложении. Термическая стабильность и температура плавления зависят от компонентов жидкости. [20] Термическая стабильность ионных жидкостей <225 К. [21]

Свойства растворимости ИЖ разнообразны. Насыщенные алифатические соединения обычно плохо растворимы в ионных жидкостях, тогда как алкены демонстрируют несколько большую растворимость, а альдегиды могут полностью смешиваться. Различия в растворимости могут быть использованы в двухфазном катализе, таком как процессы гидрирования и гидрокарбонилирования , что позволяет относительно легко разделить продукты и / или непрореагировавший субстрат (субстраты). Растворимость газа следует той же тенденции: газообразный диоксид углерода демонстрирует хорошую растворимость во многих ионных жидкостях. Монооксид углерода менее растворим в ионных жидкостях, чем во многих популярных органических растворителях, а водород растворим только в небольшой степени (аналогично растворимости в воде) и может относительно мало отличаться между более распространенными ионными жидкостями.

Некоторые ИЖ не замерзают до очень низких температур (даже -150 ° C). Температура стеклования была обнаружена ниже -100 ° C в случае ионных жидкостей с катионами N-метил-N-алкилпирролидиния и фторсульфонил-трифторметансульфонилимидом (FTFSI ). [22]

Вода - обычная примесь в ионных жидкостях, поскольку она может абсорбироваться из атмосферы и влиять на транспортные свойства RTIL даже при относительно низких концентрациях.

Разновидности [ править ]

Поваренная соль NaCl и ионная жидкость бис (трифторметилсульфонил) имид 1-бутил-3-метилимидазолия при 27 ° С

ИЖ при комнатной температуре [ править ]

Катионы [ править ]

Ионные жидкости при комнатной температуре (RTIL) состоят из солей, полученных из 1-метилимидазола, то есть 1-алкил-3-метилимидазолия. Примеры включают 1-этил-3-метил- (EMIM), 1-бутил-3-метил- (BMIM), 1-октил-3-метил (OMIM), 1-децил-3-метил- (DMIM), 1- додецил-3-метил-доцецилMIM). Другими катионами имидазолия являются 1-бутил-2,3-диметилимидазолий (DBMIM), 1,3-ди (N, N-диметиламиноэтил) -2-метилимидазолий (DAMI) и 1-бутил-2,3-диметилимидазолий (BMMIM). . Другие N-гетероциклические катионы являются производными пиридина : 4-метил-N-бутилпиридиния (MBPy) и N-октилпиридиния (C8Py). Обычные катионы четвертичного аммония также образуют ИЖ, например тетраэтиламмоний (ТЭА) и тетрабутиламмоний (ТВА) .

Катионы фосфония (R 4 P + ) встречаются реже, но обладают некоторыми полезными свойствами. [23] [24]

Анионы [ править ]

Типичные анионы в ионных жидкостях включают следующие: тетрафторборат (BF 4 ) , гексафторфосфат (PF 6 ) , бис-трифторметансульфонимид (NTf 2 ).

  • трифторметансульфонат (OTf) , дицианамид (N (CN) 2 ) , гидросульфат (HSO 4 ) , этилсульфат (EtOSO 3 ) .

Низкотемпературные сорта [ править ]

Низкотемпературные ионные жидкости (ниже 130  К ) были предложены в качестве жидкой основы для вращающегося жидкостного зеркального телескопа чрезвычайно большого диаметра, который будет базироваться на Луне. [25] Низкая температура дает преимущество при визуализации длинноволнового инфракрасного света , который представляет собой форму света (с очень сильным красным смещением ), приходящего из самых удаленных частей видимой Вселенной. Такая жидкая основа будет покрыта тонкой металлической пленкой, которая образует отражающую поверхность. Низкая летучесть важна в условиях лунного вакуума для предотвращения испарения.

Протонные ионные жидкости [ править ]

Протонные ионные жидкости образуются в результате переноса протона от кислоты к основанию . [26] В отличие от других ионных жидкостей, которые обычно образуются посредством последовательности этапов синтеза , [1] протонные ионные жидкости могут быть созданы проще, просто смешивая кислоту и основание. [26]

Поли (ионная жидкость) s [ править ]

Полимеризованные ионные жидкости, поли (ионные жидкости) или полимерные ионные жидкости, сокращенно PIL, представляют собой полимерную форму ионных жидкостей. [27] Они обладают половиной ионности ионных жидкостей, поскольку один ион фиксируется как полимерный фрагмент с образованием полимерной цепи. PIL имеют аналогичный диапазон применений, сравнимый с таковыми для ионных жидкостей, но полимерная архитектура дает больше шансов для управления ионной проводимостью. Они расширили область применения ионных жидкостей для разработки интеллектуальных материалов или твердых электролитов. [28] [29]

Магнитные ионные жидкости [ править ]

Магнитные ионные жидкости могут быть синтезированы путем включения парамагнитных элементов в молекулы ионной жидкости. Одним из примеров является тетрахлорферрат 1-бутил-3-метилимидазолия .

Коммерческие приложения [ править ]

Было рассмотрено много заявок, но коммерциализирована только одна. [30] ИЖ используются в производстве бензина путем каталитического алкилирования . [31] [32]

Катализируемый ИЖ способ получения 2,4-диметилпентана (компонент бензина), как практикуется Chevron.

ИЛЫ на основе тетраалкиламмонии фосфонии йодида является растворителем для трибутилолов иодида, который функционирует в качестве катализатора , чтобы переставить моноэпоксидный из бутадиена . Этот процесс был коммерциализирован как путь к 2,5-дигидрофурану , но позже был прекращен. [33]

Возможные приложения [ править ]

Катализ [ править ]

ИЖ улучшают каталитические характеристики наночастиц палладия. [34] Кроме того, ионные жидкости могут использоваться в качестве предварительных катализаторов химических превращений. В этом отношении диалкилимидазолии, такие как [EMIM] Ac, были использованы в комбинации с основанием для образования N-гетероциклических карбенов (NHC). Эти NHC на основе имидазолия, как известно, катализируют ряд превращений, таких как конденсация бензоина и реакция OTHO. [35]

Фармацевтика [ править ]

Признавая, что примерно 50% коммерческих фармацевтических препаратов представляют собой соли, были исследованы ионно-жидкие формы ряда фармацевтических препаратов. Комбинирование фармацевтически активного катиона с фармацевтически активным анионом приводит к получению ионной жидкости Dual Active, в которой сочетаются действия двух лекарств. [36] [37]

ИЖ могут извлекать из растений определенные соединения для фармацевтического, пищевого и косметического применения, такие как противомалярийный препарат артемизинин из растения Artemisia annua . [38]

Обработка биополимеров [ править ]

Интерес вызывает растворение целлюлозы ИЖ. [39] Патентная заявка 1930 г. показала, что хлориды 1-алкилпиридиния растворяют целлюлозу. [40] По стопам процесса лиоцелл , в котором используется гидратированный N-оксид N-метилморфолина в качестве неводного растворителя для растворения целлюлозы и бумаги. Было изучено растворение материалов на основе целлюлозы, таких как отходы папиросной бумаги , образующихся в химической промышленности и в исследовательских лабораториях, в хлориде IL-1-бутил-3-метилимидазолия при комнатной температуре, bmimCl и извлечение ценных соединений электроосаждением из этой целлюлозной матрицы. [41]«Повышение ценности» целлюлозы, то есть ее преобразование в более ценные химические вещества, было достигнуто за счет использования ионных жидкостей. Типичными продуктами являются сложные эфиры глюкозы, сорбит и алкилгикозиды. [42] IL-1-бутил-3-метилимидазолия хлорид растворяет лиофилизированную банановую мякоть и с дополнительным 15% диметилсульфоксидом поддается анализу ЯМР углерода-13 . Таким образом, весь комплекс крахмала , сахарозы , глюкозы и фруктозы можно отслеживать как функцию созревания бананов. [43] [44]

Помимо целлюлозы, IL также продемонстрировали потенциал в растворении, экстракции, очистке, переработке и модификации других биополимеров, таких как хитин / хитозан , крахмал , альгинат , коллаген, желатин , кератин и фиброин . [45] [46] Например, ИЖ позволяют получать биополимерные материалы в различных формах (например, губки, пленки, микрочастицы, наночастицы и аэрогели) и улучшать биополимерные химические реакции, что приводит к носителям для доставки лекарств / генов на основе биополимеров. . [47]Кроме того, ИЖ позволяют синтез химически модифицированных крахмалов с высокой эффективностью и степенями замещения (DS), а также разработку различных материалов на основе крахмала, таких как термопластичный крахмал, композитные пленки, твердые полимерные электролиты, наночастицы и носители лекарств. [48]

Переработка ядерного топлива [ править ]

Хлорид IL-1-бутил-3-метилимидазолия был исследован для извлечения урана и других металлов из отработавшего ядерного топлива и других источников. [49] [50] [51] Протонированный бетаин-бис (трифторметансульфонил) имид был исследован в качестве растворителя оксидов урана. [52] Ионные жидкости, N-бутил-N-метилпирролидиния бис (трифторметилсульфонил) имид и N-метил-N-пропилпиперидин бис (трифторметилсульфонил) имид, были исследованы для электроосаждения металлов европия и урана соответственно. [53] [54]

Солнечная тепловая энергия [ править ]

ИЖ являются потенциальными теплоносителями и носителями в системах солнечной тепловой энергии . Концентрирующие солнечные тепловые объекты, такие как параболические желоба и солнечные электростанции, фокусируют солнечную энергию на приемник, который может генерировать температуру около 600 ° C (1112 ° F). Это тепло может затем генерировать электричество в паровом или другом цикле. Для буферизации в пасмурные периоды или для обеспечения генерации за ночь энергия может накапливаться путем нагревания промежуточной жидкости. Хотя нитратные соли были предпочтительной средой с начала 1980-х годов, они замерзают при 220 ° C (428 ° F) и, следовательно, требуют нагревания для предотвращения затвердевания. Ионные жидкости, такие как Cмим 4[ BF
4] имеют более благоприятные диапазоны температур жидкой фазы (от -75 до 459 ° C) и поэтому могут быть отличными жидкими теплонакопителями и теплоносителями. [55]

Переработка отходов [ править ]

ИЖ могут помочь в переработке синтетических товаров, пластмасс и металлов. Они предлагают специфичность, необходимую для отделения одинаковых соединений друг от друга, например для отделения полимеров в потоках пластиковых отходов . Это было достигнуто с использованием процессов экстракции при более низкой температуре, чем существующие подходы [56], и могло помочь избежать сжигания пластмасс или их захоронения на свалках.

Батареи [ править ]

ИЖ могут заменить воду в качестве электролита в металло-воздушных батареях . ИЖ привлекательны из-за низкого давления пара. Кроме того, ИЖ имеют электрохимическое окно до шести вольт [57] (против 1,23 для воды), поддерживающее более энергоемкие металлы. Возможны значения плотности энергии от 900 до 1600 ватт-часов на килограмм. [58]

Диспергирующий агент [ править ]

ИЖ могут действовать как диспергирующие агенты в красках для улучшения отделки, внешнего вида и высыхающих свойств. [59] ИЖ используются для диспергирования наноматериалов в IOLITEC.

Улавливание углерода [ править ]

Основная статья: Ионные жидкости в улавливании углерода

ИЖ и амины были исследованы на улавливание диоксида углерода CO.
2и очистка природного газа . [60] [61] [62]

Трибология [ править ]

Было показано, что некоторые ионные жидкости уменьшают трение и износ при основных трибологических испытаниях [63] [64] [65] [66], а их полярная природа делает их кандидатами в смазочные материалы для триботронных применений. В то время как сравнительно высокая стоимость ионных жидкостей в настоящее время препятствует их использованию в качестве чистых смазочных материалов, добавление ионных жидкостей в концентрациях всего 0,5 мас.% Может значительно изменить смазочные характеристики обычных базовых масел. Таким образом, в настоящее время основное внимание в исследованиях уделяется использованию ионных жидкостей в качестве присадок к смазочным маслам, часто с целью замены широко используемых, экологически вредных присадок к смазочным материалам.. Однако заявленное экологическое преимущество ионных жидкостей неоднократно подвергалось сомнению и еще предстоит продемонстрировать с точки зрения жизненного цикла . [67]

Безопасность [ править ]

Низкая летучесть ионных жидкостей эффективно устраняет основной путь выброса и загрязнения в окружающую среду.

Водная токсичность ионных жидкостей такая же или даже более серьезная, чем у многих современных растворителей. [68] [69] [70]

Ультразвук может разлагать растворы ионных жидкостей на основе имидазолия с перекисью водорода и уксусной кислотой до относительно безвредных соединений. [71]

Несмотря на низкое давление пара, многие ионные жидкости горючие . [72] [73]

См. Также [ править ]

  • Программа MDynaMix для моделирования ионных жидкостей
  • 1-бутил-3-метилимидазолия гексафторфосфат (BMIM-PF 6 ) для часто встречающейся ионной жидкости
  • Бис (трифторметилсульфонил) имид триоктилметиламмония
  • Реакция Аза-Бейлиса – Хиллмана для использования хиральной ионной жидкости в асимметричном синтезе .
  • Ионные жидкости в улавливании углерода
  • NanoFlowcell, использующий ионную жидкость в автомобильных аккумуляторах
  • Иолиомика , или исследования ионов в жидкостях

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Томас Велтон (1999). «Ионные жидкости комнатной температуры». Chem. Ред. 99 (8): 2071–2084. DOI : 10.1021 / cr980032t . PMID  11849019 .
  2. ^ Ф. Эндрес; С. Зейн эль-Абедин (2006). «Устойчивые к воздуху и воде ионные жидкости в физической химии». Phys. Chem. Chem. Phys. 8 (18): 2101–16. Bibcode : 2006PCCP .... 8.2101E . DOI : 10.1039 / b600519p . PMID 16751868 .  
  3. ^ Фримантл, Майкл (2009). Введение в ионные жидкости . Королевское химическое общество . ISBN 978-1-84755-161-0.
  4. ^ DR MacFarlane; Дж. Голдинг; С. Форсайт; М. Форсайт и Дж. Б. Дикон (2001). «Низковязкие ионные жидкости на основе органических солей дицианамидного аниона». Chem. Commun. (16): 1430–1431. DOI : 10.1039 / b103064g .
  5. ^ JM Crosthwaite; MJ Muldoon; Дж. К. Диксон; Дж. Л. Андерсон и Дж. Ф. Бреннеке (2005). «Температуры фазовых переходов и разложения, теплоемкости и вязкости пиридиниевых ионных жидкостей». J. Chem. Термодин. 37 (6): 559–568. DOI : 10.1016 / j.jct.2005.03.013 .
  6. ^ Смесь нитратных солей с т.пл. ниже 100 ° C
  7. ^ Р. М. Баррер (1943). «Вязкость чистых жидкостей. II. Полимеризованные ионные расплавы». Пер. Faraday Soc. 39 : 59–67. DOI : 10.1039 / tf9433900059 .
  8. ^ Чен, Ли; Mullen, Genevieve E .; Ле Рош, Мириам; Cassity, Cody G .; Гуо, Николя; Фадамиро, Генри Й .; Барлетта, Роберт Э .; О'Брайен, Ричард А .; Sykora, Ричард Э .; Стенсон, Александра С .; West, Kevin N .; Хорн, Говард Э .; Хендрих, Джеффри М .; Сян, Кан Жуй; Дэвис, Джеймс Х. (2014). «Об образовании протонной ионной жидкости в природе». Angewandte Chemie International Edition . 53 (44): 11762–11765. DOI : 10.1002 / anie.201404402 . PMID 25045040 . 
  9. ^ С. Габриэль; Дж. Вайнер (1888). "Ueber einige Abkömmlinge des Propylamins" . Chemische Berichte . 21 (2): 2669–2679. DOI : 10.1002 / cber.18880210288 .
  10. ↑ Пол Уолден (1914), Bull. Акад. Sci. Санкт-Петербург, страницы 405-422.
  11. ^ HL Chum; В. Р. Кох; Л.Л. Миллер; Р. А. Остериунг (1975). «Электрохимическое исследование металлоорганических комплексов железа и гексаметилбензола в расплавленной соли при комнатной температуре». Варенье. Chem. Soc. 97 (11): 3264–3265. DOI : 10.1021 / ja00844a081 .
  12. ^ Дж. С. Уилкс; Я. А. Левиски; Р. А. Уилсон; CL Hussey (1982). «Расплавы хлоралюмината диалкилимидазолия: новый класс ионных жидкостей при комнатной температуре для электрохимии, спектроскопии и синтеза». Неорг. Chem. 21 (3): 1263–1264. DOI : 10.1021 / ic00133a078 .
  13. ^ RJ Gale; RA Osteryoung (1979). «Потенциометрическое исследование образования гептахлорида диалюминия в смесях хлорид алюминия-1-бутилпиридиния хлорида». Неорганическая химия . 18 (6): 1603–1605. DOI : 10.1021 / ic50196a044 .
  14. ^ Дж. С. Уилкс; М.Ю. Заворотко (1992). «Устойчивые к воздуху и воде ионные жидкости на основе 1-этил-3-метилимидазолия». Химические коммуникации (13): 965–967. DOI : 10.1039 / c39920000965 .
  15. ^ Адам Дж. Уокер и Нил С. Брюс (2004). «Кофактор-зависимый ферментный катализ в функционализированных ионных растворителях». Химические коммуникации . 2004 (22): 2570–1. DOI : 10.1039 / b410467f . PMID 15543284 . 
  16. ^ Гордон В. Драйвер (2015). "Водная химия Бренстеда-Лоури ионных жидких ионов". ХимФисХим . 16 (11): 2432–2439. DOI : 10.1002 / cphc.201500148 . PMID 26097128 . 
  17. ^ Мартин Дж. Эрл; Хосе М.С.С. Эсперанса; Мануэла А. Гилеа; Хосе Н. Канонгиа Лопес; Луис П.Н. Ребело; Джозеф В. Маги; Кеннет Р. Седдон и Джейсон А. Видегрен (2006). «Дистилляция и летучесть ионных жидкостей». Природа . 439 (7078): 831–4. Bibcode : 2006Natur.439..831E . DOI : 10,1038 / природа04451 . PMID 16482154 . 
  18. ^ Питер Вассершайд (2006). «Времена изменчивости для ионных жидкостей». Природа . 439 (7078): 797. Bibcode : 2006Natur.439..797W . DOI : 10.1038 / 439797a . PMID 16482141 . 
  19. ^ Джеймс П. Армстронг; Кристофер Херст; Роберт Дж. Джонс; Питер Лицензия; Кевин Р. Дж. Лавлок; Кристофер Дж. Саттерли и Игнасио Дж. Вильяр-Гарсия (2007). «Испарение ионных жидкостей». Физическая химия Химическая физика . 9 (8): 982–90. Bibcode : 2007PCCP .... 9..982A . DOI : 10.1039 / b615137j . PMID 17301888 . 
  20. ^ Цао, Юаньюань; Му, Тяньчэн (12 мая 2014 г.). «Комплексное исследование термической стабильности 66 ионных жидкостей с помощью термогравиметрического анализа» . Промышленные и инженерные химические исследования . 53 (20): 8651–8664. DOI : 10.1021 / ie5009597 .
  21. ^ Marek Kosmulski; Ян Густафссон и Ярл Б. Розенхольм (2004). «Пересмотр термической стабильности низкотемпературных ионных жидкостей». Thermochimica Acta . 412 (1–2): 47–53. DOI : 10.1016 / j.tca.2003.08.022 .
  22. ↑ Reiter, Jakub (2 сентября 2012 г.). «Фторсульфонил- (трифторметансульфонил) имидные ионные жидкости с повышенной асимметрией». Физическая химия Химическая физика . 15 (7): 2565–2571. Bibcode : 2013PCCP ... 15.2565R . DOI : 10.1039 / c2cp43066e . PMID 23302957 . 
  23. ^ KJ Fraser; ДР Макфарлейн (2009). «Ионные жидкости на основе фосфония: обзор». Aust. J. Chem. 62 (4): 309–321. DOI : 10,1071 / ch08558 .
  24. ^ Цзяншуй Луо; Олаф Конрад и Иво Ф.Дж. Ванкелеком (2012). «Физико-химические свойства протонных ионных жидкостей на основе фосфония и аммония» (PDF) . Журнал химии материалов . 22 (38): 20574–20579. DOI : 10.1039 / C2JM34359B .
  25. ^ EF Borra; О. Седдики; Р. Энджел; Д. Эйзенштейн; П. Хиксон; К. Р. Седдон и С. П. Уорден (2007). «Нанесение металлических пленок на ионную жидкость как основа лунного телескопа». Природа . 447 (7147): 979–981. Bibcode : 2007Natur.447..979B . DOI : 10,1038 / природа05909 . PMID 17581579 . 
  26. ^ a b Наголенники, Тамар Л .; Драммонд, Калум Дж. (01.01.2008). «Протонные ионные жидкости: свойства и приложения» . Химические обзоры . 108 (1): 206–237. DOI : 10.1021 / cr068040u . ISSN 0009-2665 . 
  27. ^ A. Эфтехари; О. Седдики (2017). «Синтез и свойства полимеризованных ионных жидкостей». Европейский полимерный журнал . 90 : 245–272. DOI : 10.1016 / j.eurpolymj.2017.03.033 .
  28. ^ Ionic Liquid Devices, редактор: Али Эфтехари, Королевское химическое общество, Кембридж, 2018 г., https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-183-9
  29. ^ Полимеризованные ионные жидкости, редактор: Али Эфтехари, Королевское химическое общество, Кембридж, 2018 г., https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-053-5
  30. ^ Плечкова, Наталья В .; Седдон, Кеннет Р. (2008). «Применение ионных жидкостей в химической промышленности». Chem. Soc. Ред . 37 (1): 123–150. DOI : 10.1039 / b006677j . PMID 18197338 . 
  31. ^ Коре, Раджкумар; Scurto, Aaron M .; Шифлетт, Марк Б. (2020). «Обзор технологии алкилирования изобутана с использованием катализаторов на основе ионной жидкости - где мы находимся?». Промышленные и инженерные химические исследования . 59 (36): 15811–15838. DOI : 10.1021 / acs.iecr.0c03418 .
  32. ^ https://www.oilandgaseng.com/articles/ionic-liquid-alkylation-technology-receives-award/ . Отсутствует или пусто |title=( справка )
  33. ^ Meindersma, G. Wytze; Маасе, Матиас; Де Хаан, Андре Б. (2007). «Ионные жидкости». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.l14_l01 .
  34. ^ Чжао, Д .; Fei, Z .; Гельдбах, Т.Дж.; Scopelliti, R .; Дайсон, П.Дж. (2004). «Нитрил-функционализированные пиридиниевые ионные жидкости: синтез, характеристика и их применение в реакциях углерод-углеродного взаимодействия». Варенье. Chem. Soc. 126 (48): 15876–82. DOI : 10.1021 / ja0463482 . PMID 15571412 .  
  35. ^ L.Ta; А. Аксельссон; J. Bilj; М. Хаукка; Х. Сунден (2014). «Ионные жидкости в качестве предкатализаторов в высокостереоселективном сопряженном добавлении α, β-ненасыщенных альдегидов к халконам». Химия Европейский журнал . 20 (43): 13889–13893. DOI : 10.1002 / chem.201404288 . PMID 25201607 . 
  36. ^ Я. Стойменовский; Д. Р. Макфарлейн; К. Бика; Р. Д. Роджерс (2010). «Кристаллические и ионные жидкие солевые формы активных фармацевтических ингредиентов: документ с изложением позиции». Фармацевтические исследования . 27 (4): 521–526. DOI : 10.1007 / s11095-009-0030-0 .
  37. ^ Франк Postleb; Данута Стефаник; Харальд Зайферт и Ральф Гирнот (2013). «BIOnic Liquids: Ионные жидкости на основе имидазолия с антимикробной активностью» . Zeitschrift für Naturforschung Б . 68b (10): 1123–1128. DOI : 10.5560 / ZNB.2013-3150 .
  38. ↑ А. Лапкин; П.К. Плуцински; М. Катлер (2006). «Сравнительная оценка технологий извлечения артемизинина». Журнал натуральных продуктов . 69 (11): 1653–1664. DOI : 10.1021 / np060375j . PMID 17125242 . 
  39. ^ Ричард П. Сватлоски; Скотт К. Спир; Джон Д. Холбри и Робин Д. Роджерс (2002). «Растворение целлюлозы ионными жидкостями». Журнал Американского химического общества . 124/18 (18): 4974–4975. CiteSeerX 10.1.1.466.7265 . DOI : 10.1021 / ja025790m . 
  40. ^ Чарльз Гренахер, Производство и применение новых растворов целлюлозы и производных целлюлозы, полученных из них, US 1934/1943176.
  41. ^ Гл. Джагадисвара Раоа; К.А. Венкатешана; К. Нагараджана; TG Srinivasan и PR Васудева Рао (2007). «Обработка папиросной бумаги, содержащей радиоактивные отходы, и электрохимическое восстановление ценностей с использованием ионных жидкостей». Electrochimica Acta . 53 (4): 1911–1919. DOI : 10.1016 / j.electacta.2007.08.043 .
  42. ^ Игнатьев, Игорь; Чарли Ван Дорслаер; Паскаль Г. Н. Мертенс; Коэн Биннеманс; Дирк. Э. де Вос (2011). «Синтез сложных эфиров глюкозы из целлюлозы в ионных жидкостях». Holzforschung . 66 (4): 417–425. DOI : 10.1515 / hf.2011.161 .
  43. ^ Форт DA, Swatloski RP, Moyna П. Роджерс RD, Moyna G. (2006). «Использование ионных жидкостей в изучении созревания плодов с помощью спектроскопии ЯМР 13С высокого разрешения:« зеленые »растворители встречаются с зелеными бананами». Chem. Commun . 2006 : 714. DOI : 10.1039 / B515177P .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  44. ^ RE Тейшейра (2012). «Энергоэффективное извлечение топлива и химического сырья из водорослей». Зеленая химия . 14 (2): 419–427. DOI : 10.1039 / C2GC16225C .
  45. ^ Махмуд, Хамаюн; Монируззаман, Мухаммад (2019). «Последние достижения в использовании ионных жидкостей для экстракции и обработки биополимеров» . Биотехнологический журнал . 14 (12): 1900072. DOI : 10.1002 / biot.201900072 . ISSN 1860-7314 . 
  46. ^ Чен, Джин; Се, Фэнвэй; Ли, Сяоси; Чен, Лин (2018-09-17). «Ионные жидкости для приготовления биополимерных материалов для доставки лекарств / генов: обзор» . Зеленая химия . 20 (18): 4169–4200. DOI : 10.1039 / C8GC01120F . ISSN 1463-9270 . 
  47. ^ Чен, Джин; Се, Фэнвэй; Ли, Сяоси; Чен, Лин (2018-09-17). «Ионные жидкости для приготовления биополимерных материалов для доставки лекарств / генов: обзор» . Зеленая химия . 20 (18): 4169–4200. DOI : 10.1039 / C8GC01120F . ISSN 1463-9270 . 
  48. ^ Рен, Фэй; Ван, Цзиньвэй; Се, Фэнвэй; Зан, Кэ; Ван, Шо; Ван, Шуцзюнь (06.04.2020). «Применение ионных жидкостей в химии крахмала: обзор» . Зеленая химия . 22 (7): 2162–2183. DOI : 10.1039 / C9GC03738A . ISSN 1463-9270 . 
  49. ^ П. Гиридхар, К.А. Венкатесан, Т.Г. Сринивасан и П.Р. Васудева Рао (2007), Электрохимическое поведение урана (VI) в хлориде 1-бутил-3-метилимидазолия и термические характеристики месторождения оксида урана , Electrochimica Acta, Том 52, Выпуск 9 , Страницы 3006-3012,
  50. ^ Jayakumar M .; Венкатесан К.А.; Сринивасан Т.Г. (2007). «Электрохимическое поведение палладия деления в хлориде 1-бутил-3-метилимидазолия». Electrochimica Acta . 52 (24): 7121–7127. DOI : 10.1016 / j.electacta.2007.05.049 .
  51. ^ Jayakumar M .; Венкатесан К.А.; Шринивасан ТГ; Рао П.Р. Васудева (2009). «Процесс экстракционного электроосаждения (EX-EL) для извлечения палладия деления из высокоактивных жидких отходов». J. Applied Electrochem . 39 (10): 1955–1962. DOI : 10.1007 / s10800-009-9905-3 .
  52. ^ Ч, Рао Джагадисвара, Венкатесан К.А., Нагараджан К., Шринивасан Т.Г. (2008). «Растворение оксидов урана и электрохимическое поведение U (VI) в конкретной ионной жидкости». Radiochimica Acta . 96 (7): 403–409. DOI : 10.1524 / ract.2008.1508 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  53. ^ Гл. Джагадисвара Рао, К.А. Венкатесан, К. Нагараджан, Т.Г. Сринивасан и П.Р. Васудева Рао, Электроосаждение металлического урана из ионной жидкости комнатной температуры в условиях, близких к окружающим, Journal of Nuclear Materials , 408 (2011) 25–29.
  54. ^ Ч, Рао Джагадисвара, Венкатесан К.А., Нагараджан К., Шринивасан Т.Г., Рао П.Р. Васудева (2009). "Электрохимическое поведение европия (III) в бис (трифторметилсульфонил) имиде N-бутил-N-метилпирролидиния". Electrochimica Acta . 54 (20): 4718–4725. DOI : 10.1016 / j.electacta.2009.03.074 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  55. ^ Банки Ву; Рамана Дж. Редди и Робин Д. Роджерс (2001). «Новый ионно-жидкостный аккумулятор тепла для солнечных теплоэнергетических систем». Международная конференция по солнечной энергии : 445–451.
  56. ^ [1] Архивировано 12 марта 2009 года в Wayback Machine.
  57. ^ Мишель Арман; Фрэнк Эндрес; Дуглас Р. Макфарлейн; Хироюки Оно и Бруно Скросати (2009). «Ионно-жидкие материалы для электрохимических задач будущего». Материалы природы . 8 (8): 621–629. Bibcode : 2009NatMa ... 8..621A . DOI : 10.1038 / nmat2448 . PMID 19629083 . 
  58. ^ "Ставки на прорыв в батарее металл-воздух" . Обзор технологий . 5 ноября 2009 . Проверено 7 ноября 2009 года .
  59. ^ Примерами являются диспергаторы марки TEGO от Evonik , используемые в красках марки Pliolite.
  60. ^ Новости C&E
  61. ^ Barghi SH; Adibi M .; Рашчян Д. (2010). «Экспериментальное исследование проницаемости, диффузии и селективности CO2 и CH4 через [bmim] [PF6] ионную жидкость, нанесенную на мембрану из оксида алюминия: исследование эффектов температурных колебаний». Журнал мембрановедения . 362 (1–2): 346–352. DOI : 10.1016 / j.memsci.2010.06.047 .
  62. ^ Мота-Мартинес MT; Althuluth M .; Беррук А .; Kroon MC; Петерс Кор Дж. (2014). «Фазовые равновесия при высоком давлении бинарных смесей легких углеводородов в ионной жидкости тетрацианобората 1-гексил-3-метилимидазолия». Равновесия жидкой фазы . 362 : 96–101. DOI : 10.1016 / j.fluid.2013.09.015 .
  63. ^ Бермудес, Мария-Dolores; Хименес, Ана-Ева; Санес, Хосе; Каррион, Франсиско-Хосе (4 августа 2009 г.). «Ионные жидкости как передовые смазочные жидкости» . Молекулы . 14 (8): 2888–2908. DOI : 10,3390 / молекулы14082888 . PMC 6255031 . PMID 19701132 .  
  64. ↑ Минами, Ичиро (24.06.2009). «Ионные жидкости в трибологии» . Молекулы . 14 (6): 2286–2305. DOI : 10,3390 / молекулы14062286 . PMC 6254448 . PMID 19553900 .  
  65. ^ Somers, Энтони Э .; Хоулетт, Патрик С.; MacFarlane, Douglas R .; Форсайт, Мария (21 января 2013). «Обзор ионных жидких смазочных материалов» (PDF) . Смазочные материалы . 1 (1): 3–21. DOI : 10.3390 / смазочные материалы1010003 .
  66. ^ Чжоу, Фэн; Лян, Юнминь; Лю, Вэйминь (19 августа 2009 г.). «Ионные жидкие смазочные материалы: химия, разработанная для инженерных приложений». Обзоры химического общества . 38 (9): 2590–9. DOI : 10.1039 / b817899m . ISSN 1460-4744 . PMID 19690739 .  
  67. ^ Петкович, Мария; Seddon, Kenneth R .; Ребело, Луис Пауло Н .; Перейра, Кристина Сильва (22.02.2011). «Ионные жидкости: путь к экологической приемлемости». Chem. Soc. Ред . 40 (3): 1383–1403. DOI : 10.1039 / c004968a . ISSN 1460-4744 . PMID 21116514 .  
  68. ^ C Pretti; Чиаппе; D Pieraccini; М. Грегори; F Abramo; Дж. Монни и Л. Инторре (2006). «Острая токсичность ионных жидкостей для рыбок данио (Danio rerio)». Green Chem. 8 (3): 238–240. DOI : 10.1039 / b511554j .
  69. ^ Д. Чжао; Ю. Ляо и З. Чжан (2007). «Токсичность ионных жидкостей». ЧИСТЫЙ - почва, воздух, вода . 35 (1): 42–48. DOI : 10.1002 / clen.200600015 .
  70. ^ J Ранке; S Stolte; Р. Штёрманн; Дж. Арнинг и Б. Ясторф (2007). «Дизайн экологически чистых химических продуктов на примере ионных жидкостей». Chem. Ред. 107 (6): 2183–2206. DOI : 10.1021 / cr050942s . PMID 17564479 .  
  71. ^ Сюэхуэй Ли; Цзинган Чжао; Цяньхэ Ли; Лефу Ван и Шик Чи Цанг (2007). «Ультразвуковая химическая окислительная деструкция 1,3-диалкилимидазолиевых ионных жидкостей и их механистическое объяснение». Dalton Trans. (19): 1875. DOI : 10.1039 / b618384k .
  72. ^ Марцин Смиглак; У. Мэтью Райхерт; Джон Д. Холбри; Джон С. Уилкс; Луи Сунь; Джозеф С. Трэшер; Константин Кириченко; и другие. (2006). «Горючие ионные жидкости по своей конструкции: лабораторная безопасность - еще один миф об ионных жидкостях?». Химические коммуникации . 2006 (24): 2554–2556. DOI : 10.1039 / b602086k . PMID 16779475 . 
  73. ^ Уве Шаллер; Томас Кейчер; Фолькер Вайзер; Хорст Краузе; Стефан Шлехтрим (10.07.2010). «Синтез, характеристика и сжигание солей на основе триазолия» (PDF) . С. 1–23 . Проверено 2 марта 2016 .

Внешние ссылки [ править ]

  • База данных биологических эффектов ионных жидкостей , бесплатная база данных по токсикологии и экотоксикологии ионных жидкостей
  • Соответствующие состояния для ионных жидкостей