Тритиоацетон ( 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-тритиан ) представляет собой органическое химическое вещество с формулой C.
9ЧАС
18С
3. Его ковалентная структура представляет собой [–C (CH
3)
2–С–]
3, то есть шестичленное кольцо из чередующихся атомов углерода и серы с двумя метильными группами, присоединенными к каждому углероду. [4] [2] Его можно рассматривать как производное 1,3,5-тритиана с заместителями в виде метильных групп для всех атомов водорода в исходной структуре.
Соединение Тритиоацетон представляет собой стабильный циклический тример тиоацетона (пропан-2-тиона), который сам по себе является нестабильным соединением. [5] [6] Напротив, аналогичное триоксановое соединение, 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-триоксан ( триацетон ), с атомами кислорода вместо атомов серы, кажется быть нестабильным, в то время как его соответствующий мономер ацетон (2-пропанон) является стабильным.
Тритиоацетон был впервые получен в 1889 году Бауманом и Фроммом путем реакции сероводорода с ацетоном. [6] В присутствии подкисленного ZnCl
2катализатора при 25°С получают продукт, состоящий из 60-70% тритиоацетона, 30-40% 2,2-пропандитиола и небольшого количества двух изомерных примесей, 3,3,5,5,6,6-гексаметила . 1,2,4-тритиан и 4-меркапто-2,2,4,6,6-пентаметил-1,3-дитиан . [6] Продукт также может быть получен пиролизом аллилизопропилсульфида . [7] [8]
Пиролиз тритиоацетона при 500-650 °С и 5-20 мм рт. ст. дает тиоацетон, который можно собрать в охлаждаемой ловушке при -78 °С.