1,3,5-тритиан


1,3,5-Тритиан представляет собой химическое соединение с формулой (CH 2 S) 3 . Этот гетероцикл представляет собой циклический тример неустойчивого тиоформальдегида . Он состоит из шестичленного кольца с чередующимися метиленовыми мостиками и тиоэфирными группами. Его получают обработкой формальдегида сероводородом . [2]

Тритиан является молекулой строительного блока в органическом синтезе , являясь замаскированным источником формальдегида . В одном применении его депротонируют литийорганическими реагентами с получением производного лития, которое можно алкилировать . [3]

Тритиан является дитиоацеталем формальдегида. Другие дитиоацетали вступают в реакции, аналогичные указанным выше.

Он также является предшественником других сероорганических реагентов . Например, хлорирование в присутствии воды дает хлорметилсульфонилхлорид : [ 4]

Тритиан является родоначальником класса гетероциклов, называемых тритианами , которые формально являются результатом замещения одного или нескольких атомов водорода различными одновалентными группами . Виды часто возникают в результате тиирования кетонов и альдегидов. Зарождающиеся тиокетоны и тиоальдегиды подвергаются тримеризации . Одним из примеров является 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-тритиан или тритиоацетон, тример тиоацетона (пропан-2-тиона). В качестве альтернативы 1,3,5-тритиан можно депротонировать и алкилировать с получением (SCH 2 ) n (SCHR) 3-n . [5]


Образец сим-тритиана.