 | Эта статья требует дополнительных ссылок для проверки . ( март 2011 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения ) |
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие названия | 4- ацетокси- N, N -диметилтриптамин, 3- (2'-диметиламиноэтил) -4-ацетоксииндол [1] |
| Пути администрирования | Пероральный, внутривенный, интраназальный, ректальный |
| Код УВД |
|
| Правовой статус | |
| Правовой статус | |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 14 H 18 N 2 O 2 |
| Молярная масса | 246,310 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| Температура плавления | От 172 до 173 ° C (от 342 до 343 ° F) |
| |
| |
| (проверять) | |
O- ацетилпсилоцин (также известный как псилацетин , 4-ацетокси-DMT или 4-AcO-DMT ) - это полусинтетический психоактивный препарат , который был предложен Дэвидом Николсом как потенциально полезная альтернатива псилоцибину для фармакологических исследований, поскольку они оба полагают, пролекарства из псилоцин . [2] [3] Однако некоторые пользователи сообщают, чтосубъективные эффекты O- ацетилпсилоцина отличаются от таковых псилоцибина и псилоцина. [4] [5] Это ацетилированная форма грибного алкалоида псилоцибин. псилоцин и представляет собой низший гомолог из 4-AcO-MET , 4-AcO-DET , 4-AcO-MIPT и 4-AcO-DIPT .
История [ править ]
О- ацетилпсилоцин (псилацетин) и несколько других сложных эфиров псилоцина были запатентованы 16 января 1963 г. компанией Sandoz Ltd через Альберта Хофманна и Франца Трокслера. [1] [6] Несмотря на это, псилацетин остается психоделическим соединением с ограниченной историей использования. Теоретически он является пролекарством псилоцина, как и псилоцибин, который в природе встречается во многих видах галлюциногенных грибов. Это связано с тем, что ароматический ацетильный фрагмент в 4-м положении кольцевой системы индола подвержен деацетилированию в кислых условиях, например, в желудке. [7] Псилацетин представляет собой О- ацетилированный псилоцин, тогда как псилоцибин является О- фосфорилированным.
Химия [ править ]
О- ацетилпсилоцин можно получить ацетилированием псилоцина в щелочных или сильнокислых условиях. Следовательно, это полусинтетическое соединение. Считается, что это пролекарство псилоцина; однако существует предположение, что сам псилацетин также может быть психоактивным. О- ацетилпсилоцин более устойчив, чем псилоцин, к окислению в основных условиях из-за своей ацетоксигруппы. В то время как O- ацетилпсилоцин недостаточно изучен (иногда рассматривается как химическое вещество для исследования)., в отличие от псилоцина и псилоцибина) синтезировать не так сложно, как псилоцибин. Из-за схожих предполагаемых механизмов действия этот фактор может служить дополнительным подтверждением предположения о том, что O- ацетилпсилоцин может служить подходящей заменой псилоцибина в исследованиях применения психоделических соединений в медицине. [2]
Фармакология [ править ]
- См. Псилоцин для более подробной информации.
В организме O- ацетилпсилоцин деацетилируется до псилоцина деацетилазами / ацетилтрансферазами во время метаболизма первого прохождения [ необходима цитата ] и во время последующих прохождений через печень (очевидно, что псилацетин также активен при парентеральном пути проглатывания).
Утверждения о субъективных различиях в эффектах между ацетилированной и неацетилированной формами псилоцина различаются: [4] некоторые пользователи сообщают, что O- ацетилпсилоцин действует немного дольше, в то время как другие сообщают, что он сохраняется в течение значительно более короткого времени. Многие пользователи сообщают о меньшей нагрузке на тело и тошноте по сравнению с псилоцином. Некоторые пользователи считают, что визуальные эффекты, производимые O- ацетилпсилоцином, более похожи на эффекты, производимые DMT.чем производимые псилоцином или псилоцибином. Эти различия могут быть возможны, если псилацетин психоактивен сам по себе, а не просто как пролекарство. Несмотря на это, не проводилось контролируемых клинических исследований, позволяющих различать феноменологические эффекты псилацетина, псилоцина и псилоцибина.
Законность [ править ]
Эта статья требует дополнительных ссылок для проверки . ( март 2011 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения ) |
Австралия [ править ]
О- ацетилпсилоцин можно считать аналогом псилоцина, что делает его запрещенным веществом Списка 9 в Австралии согласно Стандарту по ядам (октябрь 2015 г.). [8] Вещество из Списка 9 - это вещество, которым можно злоупотреблять или использовать не по назначению, производство, владение, продажа или использование которого должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрение органов здравоохранения Содружества и / или штата или территории. [8]
Соединенные Штаты [ править ]
O- ацетилпсилоцин неоднозначно разрешен для использования в качестве лабораторного реагента или исследовательского химического вещества; однако это ацетатный эфир псилоцина, а это означает, что он будет считаться Списком I в соответствии с Федеральным законом о аналогах, если будет продан для потребления человеком.
Соединенное Королевство [ править ]
О- ацетилпсилоцин, являющийся сложным эфиром псилоцина, относится к классу А в Великобритании в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1971 года . [9]
Италия [ править ]
О- ацетилпсилоцин запрещен в Италии, поскольку он представляет собой сложный эфир запрещенного вещества.
Швеция [ править ]
Риксдаг добавил 4-AcO-DMT в Закон о наказаниях за наркотические средства в соответствии с шведским приложением I ( «вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицинских целях» ) от 25 января 2017 года, опубликованное Агентством медицинских продуктов (MPA) в регулирование HSLF-FS 2017: 1 указано как 4-acetoxi-N, N-диметилтриптамин . [10]
См. Также [ править ]
- 4-AcO-DPT
- 4-MeO-DMT
- ALD-52
- Аяуаска
- Псилоцибин
- Псилоцибиновый гриб
- Психоделический препарат
- Серотонинергический психоделик
- Триптамин
Ссылки [ править ]
- ^ a b Патент США 3075992 , Hofmann A, Troxler F, «Сложные эфиры индолов», переуступленный Sandoz Ltd.
- ^ a b Николс D, Fescas S (1999). «Усовершенствования синтеза псилоцибина и простой метод получения O-ацетил-пролекарства псилоцина» (PDF) . Синтез . 1999 (6): 935–938. CiteSeerX 10.1.1.690.8071 . DOI : 10,1055 / с-1999-3490 . Архивировано 17 февраля 2012 года (PDF) . Проверено 17 января 2012 года .
- ^ Бауэр, Барбара Э. (2019-09-18). «Современное состояние псилацетина (4-AcO-DMT)» . Обзор психоделической науки . Проверено 13 февраля 2021 .
- ^ a b «4-AcO-DMT (также 4-ацетокси-N, N-диметилтриптамин): Erowid Exp: Main Index» . www.erowid.org . Архивировано 28 июля 2010 года.
- ^ Джаникян, Мишель (2020-05-26). «Полное руководство: 4-AcO-DMT или синтетические грибы» . DoubleBlind Mag . Проверено 13 февраля 2021 .
- ^ США 3075992
- ^ Staněk Дж, Черна МДж (январь 1963). «Кислотное деацетилирование ацетатов сахара». Буквы тетраэдра . 4 (1): 35–7. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (01) 90572-6 .
- ^ a b «Стандарт ядов, октябрь 2015 г.» . Федеральный регистр законодательства . Правительство Австралии. Архивировано 19 января 2016 года . Проверено 6 января 2016 .
- ^ « Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года ». График 2 Часть I, Закон о 1971 .
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 31.10.2017 . Проверено 21 апреля 2017 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
Внешние ссылки [ править ]
- Информация о 4-AcO-DMT на IsomerDesign.com
- Хранилище Erowid 4-Acetoxy-DMT
- Патент США на "эфиры индола" № 3075992 - выдан компании Sandoz Ltd. (через Альберта Хофманна и Франца Трокслера) 29 января 1963 года.
- https://www.psychedelium.org/buy-lsd-online/4-aco-dmt-buy-usa/
