Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Псилоцин
Формула скелета
модель заполнения
Клинические данные
Другие имена4-гидрокси- N , N- диметилтриптамин
Пути
администрирования		Оральный, IV
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
МетаболизмПеченочный
Ликвидация Период полураспада1-3 часа [1]
ЭкскрецияМоча
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard100.007.543 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 12 H 16 N 2 O
Молярная масса204,273  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Температура плавленияОт 173 до 176 ° C (от 343 до 349 ° F)
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Псилоцин (также известный как 4-HO-DMT , 4-гидрокси - DMT , psilocine , psilocyn или psilotsin ) представляет собой замещенный триптамин алкалоид и серотонинергическая психоделическая вещества . Он присутствует в большинстве психоделических грибов вместе со своим фосфорилированным аналогом псилоцибином . Псилоцин является препаратом Списка I в соответствии с Конвенцией о психотропных веществах . [2] Изменяющие сознание эффекты псилоцина очень разнообразны, субъективны и напоминают эффекты ЛСД и ДМТ .

Химия [ править ]

Псилоцин и его фосфорилированный родственник псилоцибин были впервые выделены и названы в 1958 году швейцарским химиком Альбертом Хофманном . Хофманн получил химические вещества из лабораторных образцов энтеогенного гриба Psilocybe mexicana . Хофманну также удалось найти синтетические пути к этим химическим веществам. [3]

Псилоцин можно получить дефосфорилированием природного псилоцибина в сильнокислой или щелочной среде ( гидролиз ). Другой путь синтеза использует синтез триптамина Спитера-Энтони, начиная с 4-гидроксииндола.

Псилоцин относительно нестабилен в растворе из-за своей фенольной гидрокси (-ОН) группы. В присутствии кислорода легко образует продукты распада голубоватого и темно-черного цвета. [4] Подобные продукты также образуются в кислых условиях в присутствии кислорода и ионов Fe 3+ ( реактив Келлера ).

Структурные аналоги [ править ]

Известны аналоги серы с бензотиенильным замещением [5], а также 4- SH- DMT. [6] 1-Метилпсилоцин является функционально предпочтительным агонистом рецептора 5-HT 2C . [7] 4-Фтор- N , N -диметилтриптамин известен. [7] O- Ацетилпсилоцин (4-AcO-DMT) представляет собой ацетилированный аналог псилоцина. Кроме того, замена метильной группы в диметилированном азота с изопропильной или этильной группой выходами 4-HO-МФТИ (4-гидрокси - N - метила - N-isopropyltryptamine) и 4-HO-МЕТ (4-гидрокси - N - метил - N -ethyltryptamine), соответственно.

Фармакология [ править ]

Также: псилоцибин

Псилоцин является фармакологически активным агентом в организме после приема псилоцибина или некоторых видов психоделических грибов.

Псилоцибин быстро дефосфорилируется в организме до псилоцина, который действует как агонист или частичный агонист 5-HT 2A , 5-HT 2C и 5-HT 1A . Псилоцин проявляет функциональную селективность, поскольку он активирует фосфолипазу А2 вместо активации фосфолипазы С, как это делает эндогенный лиганд серотонин. Псилоцин структурно подобен серотонину (5-HT) [8], отличаясь только гидроксильной группой, находящейся в 4-положении, а не 5-м, и диметильными группами в азоте.. Считается, что его эффекты связаны с его агонистической активностью в отношении рецепторов 5-HT 2A серотонина в префронтальной коре .

Псилоцин не оказывает значительного воздействия на дофаминовые рецепторы (в отличие от ЛСД ) и влияет только на норадренергическую систему в очень высоких дозах. [9]

Период полувыведения Псилоцина составляет от 1 до 3 часов. [1]

Поведенческие и неповеденческие эффекты [ править ]

Сушеные псилоцибиновые грибы . (Обратите внимание на характерные синие синяки на стеблях грибов.)

Его физиологические эффекты аналогичны состоянию симпатического возбуждения . Специфические эффекты, наблюдаемые после приема внутрь, могут включать, помимо прочего, тахикардию , расширение зрачков , беспокойство или возбуждение, эйфорию, визуальные эффекты при открытых и закрытых глазах (обычно при средних и высоких дозах), синестезию (например, восприятие цветов и звуков), повышение температуры тела , головная боль , потливость и озноб, а также тошнота . Псилоцин действует как агонист или частичный агонист 5-HT2A, 5-HT2C и 5-HT1A. Утверждается, что рецепторы в значительной степени регулируют визуальные эффекты, принятие решений, настроение, снижение артериального давления и частоту сердечных сокращений. [8]

Практически отсутствует прямая летальность, связанная с псилоцином. [8] После прекращения хронического употребления препарата абстинентный синдром практически отсутствует . [8] Существует крест толерантности среди псилоцина, мескалин , ЛСД , [8] и другие 5-НТ 2A , 5-HT 2C и 5-HT 1A агонистов вследствие понижающей регуляции этих рецепторов.

Правовой статус [ править ]

Конвенция Организации Объединенных Наций о психотропных веществах (принятая в 1971 году) требует, чтобы ее участники запретили псилоцибин, а участники договора обязаны ограничивать использование этого препарата медицинскими и научными исследованиями в строго контролируемых условиях.

Австралия [ править ]

Псилоцин считается запрещенным веществом Списка 9 в Австралии согласно Стандарту по ядам (октябрь 2015 г.). [10] Вещество из Списка 9 - это вещество, которым можно злоупотреблять или использовать неправильно, производство, владение, продажа или использование которого должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрение органов здравоохранения Содружества и / или штата или территории. [10]

Россия [ править ]

Псилоцин и псилоцибин запрещены в России как наркотические средства с уголовным наказанием за хранение не менее 50 мг. [11]

См. Также [ править ]

  • O-4310
  • О-ацетилпсилоцин
  • Индол
  • Метоцин
  • Мипроцин
  • Псилоцибин
  • Психоактивный препарат
  • Триптамин

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Тыльш, Ф; Паленичек, Т; Горачек, J (март 2014 г.). «Псилоцибин - Обобщение знаний и новые перспективы». Европейская нейропсихофармакология . 24 (3): 342–356. DOI : 10.1016 / j.euroneuro.2013.12.006 . PMID  24444771 . S2CID  10758314 .
  2. ^ «Зеленый список» (PDF) . INCB . Проверено 11 октября 2012 . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  3. ↑ Hofmann A, Heim R, Brack A, Kobel H, Frey A, Ott H, Petrzilka T, Troxler F (1959). «Псилоцибин и псилоцин, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen» [Псилоцибин и псилоцин, два психотропных вещества в мексиканских волшебных грибах]. Helvetica Chimica Acta (на немецком языке). 42 (5): 1557–72. DOI : 10.1002 / hlca.19590420518 .
  4. ^ Ленц, Клавдий; Вик, Джонас; Брага, Даниэль; Гарсия-Альтарес, Мария; Лакнер, Джеральд; Хертвек, Кристиан; Гресслер, Маркус; Хоффмайстер, Дирк (20 января 2020 г.). «Реакции посинения" волшебных "грибов, вызванные травмой . Angewandte Chemie International Edition . 59 (4): 1450–1454. DOI : 10.1002 / anie.201910175 . PMC 7004109 . PMID 31725937 .  
  5. ^ Н. Чепмен; Скроустон, РМ; Саттон, TM; и другие. (1972). «Синтез серного аналога псилоцина и некоторых родственных соединений» . Журнал химического общества, Perkin Transactions 1 : 3011–15. DOI : 10.1039 / P19720003011 .
  6. ^ Хофман, F Трокслер, швейцарский 421960 (1967); CA 68: 95680n
  7. ^ a b H Сард; Кумаран, G; Моренси, C; Roth, BL; Тот, BA; Он, П; Шустер, Л; и другие. (2005-10-15). «SAR аналогов псилоцибина: открытие селективного агониста 5-HT 2C». Bioorg Med Chem Lett . 15 (20): 4555–9. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2005.06.104 . PMID 16061378 . 
  8. ^ a b c d e Диас, Хайме (1996). Как наркотики влияют на поведение: нейроповеденческий подход . Энглвудские скалы: Прентис-холл. ISBN 9780023287640.
  9. ↑ Лиза Джером (март – апрель 2007 г.). "Брошюра исследователя псилоцибина" (PDF) . Проверено 11 октября 2012 .
  10. ^ a b Стандарт ядов, октябрь 2015 г. https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
  11. ^ «Постановление Правительства РФ от 1 октября 2012 г. N 1002« Об утверждении значительных, крупных и особо крупных количеств наркотических средств и психотропных веществ, а также значительных, крупных и особо крупных размеров для растений, содержащих наркотические средства ». или психотропные вещества или их части, содержащие наркотические средства или психотропные вещества для целей статей 228, 228.1, 229 и 229.1 Уголовного кодекса Российской Федерации "(с изменениями) (перевод)" . Уголовный кодекс РФ. 1 октября 2012 . Проверено 1 апреля 2018 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • Запись 4-HO-DMT в TiHKAL