 | Эта статья требует дополнительных ссылок для проверки . ( январь 2016 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения ) |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК | |
| Систематическое название ИЮПАК Метилоксидокарбон (•) [4] (добавка) | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| Сокращения | Ac |
| 1697938 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| 786 | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 2 Н 3 О | |
| Молярная масса | 43,045 г · моль -1 |
| Термохимия | |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | От −15 до −9 кДж моль −1 |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Ацетон |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
В органической химии , ацетил представляет собой фрагмент , то ацил с химической формулой CH 3 CO. Это иногда представляется символом Ac [5] (не следует путать с элементом актиния ).
Ацетильная группа содержит метильную группу, одинарно связанную с карбонилом . Карбонильный центр ацильного радикала имеет один несвязанный электрон, с которым он образует химическую связь с остальной частью R молекулы. В номенклатуре IUPAC ацетил называется этаноилом, хотя этот термин почти не слышен. [ необходима цитата ]
Ацетильная группа является компонентом многих органических соединений , включая уксусную кислоту , нейромедиатор ацетилхолин , ацетил-КоА , ацетилцистеин , ацетаминофен (также известный как парацетамол) и ацетилсалициловую кислоту (более известную как аспирин ).
Ацетилирование [ править ]
В природе [ править ]
Введение в молекулу ацетильной группы называется ацетилированием . В биологических организмах ацетильные группы обычно переносятся от ацетил-КоА к другим органическим молекулам. Ацетил-КоА является промежуточным звеном как в биологической синтетазе, так и в распаде многих органических молекул. Ацетил-КоА также создается во время второй стадии клеточного дыхания, цикла Кребса , под действием пируватдегидрогеназы на пировиноградную кислоту .
Гистоны и другие белки часто модифицируются ацетилированием. Например, на уровне ДНК ацетилирование гистонов ацетилтрансферазами (HAT) вызывает расширение архитектуры хроматина, позволяя происходить генетической транскрипции . Однако удаление ацетильной группы гистондеацетилазами (HDAC) конденсирует структуру ДНК, тем самым предотвращая транскрипцию. [6]
Синтетическая органическая и фармацевтическая химия [ править ]
Ацетилирование может быть достигнуто с использованием различных методов, наиболее распространенными из которых с помощью использования уксусного ангидрида или ацетил хлорида , часто в присутствии третичного или ароматического амина основанием . Типичное ацетилирование - это превращение глицина в N- ацетилглицин : [7]
- H 2 NCH 2 CO 2 H + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 C (O) NHCH 2 CO 2 H + CH 3 CO 2 H
Фармакология [ править ]
Ацетилированные органические молекулы обладают повышенной способностью преодолевать избирательно проницаемый гематоэнцефалический барьер . [ необходима цитата ] Ацетилирование помогает данному лекарству быстрее достичь мозга, делая его действие более интенсивным и повышая эффективность данной дозы. [ необходима цитата ] Ацетильная группа в ацетилсалициловой кислоте (аспирин) увеличивает ее эффективность по сравнению с естественным противовоспалительным средством салициловой кислоты . Аналогичным образом ацетилирование превращает природный болеутоляющий морфин в гораздо более мощный героин (диацетилморфин).
Есть некоторые свидетельства того, что ацетил-L-карнитин может быть более эффективным для некоторых применений, чем L-карнитин . [8] Ацетилирование ресвератрола обещает стать одним из первых противорадиационных препаратов для людей. [9]
См. Также [ править ]
- Ацетальдегид
- Ацетокси группа
- Ацетилирование и деацетилирование гистонов
- Полиоксиметиленовый пластик , он же ацетальная смола, термопласт
Ссылки [ править ]
- ^ «Список радикальных имен, начиная с« A » » . Номенклатура органической химии, разделы A, B, C, D, E, F и H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC .
- ^ «R-5.7.1 Карбоновые кислоты, где ацетил показан в качестве примера» . ИЮПАК, Комиссия по номенклатуре органической химии. Руководство по IUPAC номенклатуре органических соединений (Рекомендации 1993), 1993, Blackwell Scientific Publications, Copyright 1993 IUPAC .
- ^ Подразделение химической номенклатуры и структуры ИЮПАК (2013). «П-65.1.7.2.1». In Favre, Henri A .; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013 . ИЮПАК - РКК . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ "Ацетил" . Химические объекты, представляющие биологический интерес . Великобритания: Европейский институт биоинформатики.
- ^ Хэнсон, Джеймс А. (2001). Функциональная групповая химия . Кембридж, англ .: Королевское химическое общество. п. 11. ISBN 0-85404-627-5.
- ^ Кокс, Дэвид Л. Нельсон, Майкл М. (2000). Принципы биохимии Ленингера (3-е изд.). Нью-Йорк: Издательство Worth. ISBN 1-57259-153-6.
- ^ RM Herbst и D. Shemin (1943). «Ацетилглицин» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 11
- ^ Лю, J; Голова, E; Курацунэ, H; Котман, CW; Эймс, Б.Н. (2004). «Сравнение эффектов L-карнитина и ацетил-L-карнитина на уровни карнитина, амбулаторную активность и биомаркеры окислительного стресса в мозге старых крыс». Летопись Нью-Йоркской академии наук . 1033 (1): 117–31. Bibcode : 2004NYASA1033..117L . DOI : 10.1196 / анналы.1320.011 . PMID 15591009 . S2CID 24221474 .
- ^ Коиде, Kazunori; Осман, Сами; Гарнер, Аманда Л .; Песня, фэнлинг; Диксон, Трейси; Гринбергер, Джоэл С .; Эпперли, Майкл В. (14 апреля 2011 г.). «Использование 3,5,4'-три-ацетилресвератрола в качестве потенциального пролекарства ресвератрола защищает мышей от смерти, вызванной γ-облучением» . Письма по медицинской химии ACS . 2 (4): 270–274. DOI : 10.1021 / ml100159p . PMC 3151144 . PMID 21826253 .
