В области органической химии , в метиленовом мостике , метиленовый спейсере , или метандиилдифенил группы является любой частью молекулы с формулой - СНА
2-; а именно, атом углерода, связанный с двумя атомами водорода и связанный одинарными связями с двумя другими отдельными атомами в остальной части молекулы. Это повторяющаяся единица в скелете неразветвленных алканов .
Метиленовый мостик также может действовать как бидентатный лиганд, соединяющий два металла в координационное соединение , такое как титан и алюминий в реактиве Теббе . [1]
Метиленовый мостик часто называют метиленовой группой или просто метиленом , как в «метиленхлориде» ( дихлорметан CH
2Cl
2). Однако термин " метиленовая группа" (или "метилиден") правильно применяется к CH
2группа, когда она связана с остальной частью молекулы двойной связью , что придает ей химические свойства, очень отличные от свойств мостиковой CH
2 группа.
Реакции
Соединения, имеющие метиленовый мостик, расположенный между двумя сильными электроноакцепторными группами (такими как нитро- , карбонильные или нитрильные группы), иногда называют активными метиленовыми соединениями. [2] Обработка их сильными основаниями может привести к образованию енолятов или карбанионов , которые часто используются в органическом синтезе . Примеры включают конденсацию Кневенагеля и синтез эфира малоновой кислоты . [3]
Примеры
Примеры соединений, содержащих метиленовые мостики, включают:
Смотрите также
Рекомендации
- ^ WA Herrmann (1982), "Метиленовый мостик". В « Успехах в металлоорганической химии» , том 20, страницы 195–197.
- ^ «Активное соединение метилена» .
- ^ Дом, Герберт О. (1972). Современные синтетические реакции . Менло-Парк, Калифорния: В.А. Бенджамин. ISBN 0-8053-4501-9.