Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Альфа-расщепление ( α-расщепление ) в органической химии относится к акту разрыва углерод-углеродной связи [1] рядом с углеродом, несущим указанную функциональную группу . [2]

Масс-спектрометрия [ править ]

Обычно эта тема обсуждается при рассмотрении фрагментации тандемной масс-спектрометрии и обычно происходит с помощью тех же механизмов. [3] [4]

Например, в случае механизма альфа-расщепления электрон отталкивается от атома (обычно в результате столкновения электронов) с образованием катион-радикала. Удаление электронов обычно происходит в следующем порядке: 1) электроны неподеленной пары , 2) электроны пи-связи , 3) электроны сигма-связи .

Один из электронов неподеленной пары движется вниз, образуя пи-связь с электроном из соседней (альфа) связи. Другой электрон из связи перемещается к соседнему атому (а не к атому неподеленной пары), образуя радикал. Это создает двойную связь, смежную с атомом неподеленной пары (кислород является хорошим примером), и разрывает / разрывает связь, из которой были удалены два электрона.

Пример альфа-расщепления

В молекулах, содержащих карбонильные группы, альфа-расщепление часто конкурирует с перегруппировкой Маклафферти .

Фотохимия [ править ]

В фотохимии это гомолитический разрыв связи, смежной с определенной группой. [4] [5]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Хэтэуэй, Брюс А. (2005). Органическая химия - легкий путь . Вудбери, Нью-Йорк: Образовательная серия Бэррона. п. 315. ISBN 0-7641-2794-2.
  2. ^ "α-расщепление (альфа-расщепление)" . Сборник химической терминологии ИЮПАК (Золотая книга) . ИЮПАК. Архивировано 20 июля 2008 года . Проверено 8 июля 2008 .
  3. ^ Тодд, JFJ (1991). «Рекомендации по номенклатуре и символике для масс-спектроскопии (включая приложение терминов, используемых в вакуумной технологии). (Рекомендации 1991 г.)» . Чистая и прикладная химия . 63 (10): 1541. DOI : 10,1351 / pac199163101541 .
  4. ^ a b ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « α-расщепление (альфа-расщепление) ». DOI : 10,1351 / goldbook.A00004
  5. Перейти ↑ Verhoeven, JW (1996). «Глоссарий терминов, используемых в фотохимии (Рекомендации IUPAC 1996 г.)». Чистая и прикладная химия . 68 (12): 2223. DOI : 10,1351 / pac199668122223 .