Амид

В органической химии амид ( / ˈ æ m aɪ d / или / ˈ æ m ɪ d / или / ˈ eɪ m aɪ d / ( слушать ) , ^{[1] [2] [3]} также известный как органический амид или карбоксамид представляет собой соединение с общей формулой RC(=O)NR'R'', где R, R' и R'' представляют собой органические группы или атомы водорода . ^{[4] [5]} Амидная группа называется пептидной связью , когда она является частью основной цепи белка, и изопептидной связью , когда она встречается в боковой цепи, например, в аминокислотах аспарагине и глутамине . Его можно рассматривать как производное карбоновой кислоты RC(=O)OH с заменой гидроксильной группы –OH на аминогруппу –NR′R″; или, что то же самое, ацильная (алканоильная) группа RC(=O)-, присоединенная к аминогруппе.

Типичными примерами амидов являются ацетамид H ₃ C-CONH ₂ , бензамид C ₆ H ₅ -CONH ₂ и диметилформамид HCON(-CH ₃ ) ₂ .

Амиды классифицируются как первичные , вторичные и третичные в зависимости от того, имеет ли подгруппа амина форму -NH ₂ , -NHR или -NRR', где R и R' представляют собой группы, отличные от водорода. ^{[ не проверено в теле ]}

Амиды широко распространены в природе и технике. Белки и важные пластмассы , такие как нейлон , арамид , тварон и кевлар , представляют собой полимеры , звенья которых связаны амидными группами ( полиамиды ); эти связи легко образуются, придают структурную жесткость и сопротивляются гидролизу . Амиды включают многие другие важные биологические соединения, а также многие лекарства , такие как парацетамол , пенициллин и ЛСД . ^[6] Низкомолекулярные амиды, такие как диметилформамид, являются распространенными растворителями.

В обычной номенклатуре к основе названия исходной кислоты добавляется термин «амид». Например, амид, полученный из уксусной кислоты , называется ацетамидом (CH ₃ CONH ₂ ). ИЮПАК рекомендует этанамид , но это и родственные ему формальные названия встречаются редко. Когда амид получают из первичного или вторичного амина, заместители азота указываются первыми в названии. Таким образом, амид, образованный из диметиламина и уксусной кислоты , представляет собой N , N - диметилацетамид (CH ₃ CONMe ₂ , где Me = CH ₃ ). Обычно даже это название упрощают додиметилацетамид . Циклические амиды называются лактамами ; они обязательно являются вторичными или третичными амидами. ^[7]

Неподеленная пара электронов на атоме азота делокализована в карбонильную группу, таким образом, образуя частичную двойную связь между азотом и углеродом. На самом деле атомы O, C и N имеют молекулярные орбитали , занятые делокализованными электронами , образуя сопряженную систему .. Следовательно, три связи азота в амидах не пирамидальные (как в аминах), а плоские. Это плоскостное ограничение предотвращает вращение вокруг связи N и, таким образом, имеет важные последствия для механических свойств объемного материала таких молекул, а также для конфигурационных свойств макромолекул, построенных такими связями. Неспособность вращаться отличает амидные группы от сложноэфирных групп, которые допускают вращение и, таким образом, создают более гибкий сыпучий материал.