Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
"Gln" перенаправляется сюда. Для использования в других целях, см GLN (значения) .
Не путать с глутаминовой кислотой или глутаровой кислотой .

Глутамин
L-глутамин - L-Glutamine.svg
Глютамин-из-xtal-3D-bs-17.png
Глютамин-из-xtal-3D-sf.png
Образец L-Glutamine.jpg
Имена
Название ИЮПАК
Глутамин
Другие имена
L-глутамин
(лево) глутамид
2,5-диамино-5-оксопентановая кислота
2-амино-4-карбамоилбутановая кислота
Endari [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияGln , Q
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.266 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-292-1
КЕГГ
UNII
Свойства [2]
C 5 H 10 N 2 O 3
Молярная масса146,146  г · моль -1
Температура плавленияразлагается около 185 ° C
растворимый
Кислотность (p K a )2,2 (карбоксил), 9,1 (амино)
Хиральное вращение ([α] D )
+ 6,5º (H 2 O, c = 2)
Фармакология
Код УВД
A16AA03 ( ВОЗ )
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы
Оральный порошок L-глутамина
Клинические данные
Торговые наименованияЭндари, Nutrestore
AHFS / Drugs.comМонография
MedlinePlusa617035
Данные лицензии
  • US  DailyMed :  глютамин
Пути администрированияУстно
Класс препаратаЖелудочно-кишечный агент
Код УВД
  • A16AA03 ( ВОЗ )
Легальное положение
Легальное положение
  • США : только ℞
Идентификаторы
Количество CAS
  • 56-85-9
PubChem CID
  • 5961
DrugBank
  • DB00130
ChemSpider
  • 5746
UNII
  • 0RH81L854J
КЕГГ
  • D00015
  • C00064
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ: 58359
ЧЭМБЛ
  • ChEMBL930
Лиганд PDB
  • GLN ( PDBe , RCSB PDB )
CompTox Dashboard ( EPA )
  • DTXSID1023100
ECHA InfoCard100.000.266
Химические и физические данные
ФормулаC 5 H 10 N 2 O 3
Молярная масса146,15 г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Страница данных
Глютамин (страница данных)

Глутамин (символ Gln или Q ) [4] - это α-аминокислота, которая используется в биосинтезе белков. Его боковая цепь подобна цепи глутаминовой кислоты , за исключением того, что группа карбоновой кислоты заменена амидом . Он классифицируется как полярная аминокислота с нейтральным зарядом. Он несущественен и условно необходим для людей, то есть организм обычно может синтезировать его в достаточном количестве, но в некоторых случаях стресса потребность организма в глютамине возрастает, и глутамин необходимо получать из рациона. [5] [6] Он кодируетсяпо кодоны АГА и CAG.

В крови человека глютамин - самая распространенная свободная аминокислота . [7]

Диетические источники глютамина включают, в частности, продукты, богатые белком, такие как говядина , курица , рыба , молочные продукты , яйца , овощи, такие как фасоль , свекла , капуста , шпинат , морковь , петрушка , овощные соки, а также пшеница , папайя , брюссельская капуста , сельдерей , капуста и ферментированные продукты, такие как мисо .

Функции [ править ]

Глютамин играет роль во множестве биохимических функций:

  • Синтез белка, как и любой другой из 20 протеиногенных аминокислот
  • Синтез липидов, особенно раковыми клетками. [8]
  • Регулирование кислотно-щелочного баланса в почках за счет выработки аммония [9]
  • Клеточная энергия , как источник, наряду с глюкозой [10]
  • Донорство азота для многих анаболических процессов , включая синтез пуринов [7]
  • Донорство углерода, как источник, пополняющее цикл лимонной кислоты [11]
  • Нетоксичный переносчик аммиака в кровообращение

На тканевом уровне глутамин играет роль в поддержании нормальной целостности слизистой оболочки кишечника . [12], но рандомизированные испытания не выявили каких-либо преимуществ пищевых добавок . [12]

Производство [ править ]

Глутамин производят в промышленных масштабах с использованием мутантов Brevibacterium flavum , которые дают ок. 40 г / л за 2 дня с использованием глюкозы в качестве источника углерода. [13] Глутамин синтезируется ферментом глутамин синтетазой из глутамата и аммиака. Наиболее важной тканью, производящей глютамин, является мышечная масса, на которую приходится около 90% всего синтезируемого глютамина. Глутамин также в небольших количествах выделяется легкими и мозгом. [14] Хотя печень способна к синтезу глутамина, ее роль в метаболизме глутамина является скорее регуляторной, чем производящей, так как печень поглощает большое количество глутамина, полученного из кишечника. [7]

Потребители [ править ]

Наиболее активными потребителями глутамина являются клетки кишечника [7], клетки почек, отвечающие за кислотно-щелочной баланс, активированные иммунные клетки [15] и многие раковые клетки. [8] [11] [16]

Использует [ редактировать ]

Питание [ править ]

Глютамин - это самая распространенная в организме человека незаменимая аминокислота, встречающаяся в природе, и одна из немногих аминокислот, которые могут напрямую преодолевать гематоэнцефалический барьер . [7] Люди получают глютамин через катаболизм из белков в пищевых продуктах , которые они едят. [17] В состояниях, когда ткань строится или восстанавливается, например, при росте младенцев, заживлении ран или тяжелых болезней, глутамин становится условно необходимым . [17]

Серповидно-клеточная анемия [ править ]

В 2017 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило пероральный порошок L- глютамина, продаваемый как Endari , для уменьшения серьезных осложнений серповидно-клеточной анемии у людей в возрасте пяти лет и старше с этим заболеванием. [1]

Безопасность и эффективность перорального порошка L-глутамина изучались в рандомизированном исследовании субъектов в возрасте от 5 до 58 лет с серповидно-клеточной анемией, у которых было два или более болезненных криза в течение 12 месяцев до включения в исследование. [1] Пациенты были рандомизированы для лечения пероральным порошком L-глутамина или плацебо, и эффект лечения оценивался в течение 48 недель. [1] Субъекты, которые лечились пероральным порошком L-глутамина, в среднем реже посещали больницу из-за боли, которую лечили парентерально вводимым наркотиком или кеторолаком (серповидно-клеточные кризы), по сравнению с субъектами, получавшими плацебо (медиана 3 против медианы 4 ), меньшее количество госпитализаций по поводу серповидноклеточной боли (медиана 2 против медианы 3) и меньшее количество дней в больнице (медиана 6,5 дней против медианы 11 дней).[1] У субъектов, получавших пероральный порошок L-глутамина, также было меньше случаев острого грудного синдрома (опасное для жизни осложнение серповидноклеточной анемии) по сравнению с пациентами, получавшими плацебо (8,6 процента против 23,1 процента). [1]

Общие побочные эффекты перорального порошка L-глутамина включают запор, тошноту, головную боль, боль в животе, кашель, боль в конечностях, боль в спине и боль в груди. [1]

Порошок для перорального приема L-глутамина получил статус орфанного препарата . [1] FDA предоставило разрешение Endari компании Emmaus Medical Inc. [1]

Лечебное питание [ править ]

Глютамин продается как лечебная пища и назначается, когда медицинский работник считает, что человеку, находящемуся на его попечении, необходим дополнительный глютамин из-за метаболических потребностей, превышающих те, которые могут быть удовлетворены за счет эндогенного синтеза или диеты. [18]

Безопасность [ править ]

Глютамин безопасен для взрослых и недоношенных детей. [19] Хотя глутамин метаболизируется до глутамата и аммиака, оба из которых имеют неврологические эффекты, их концентрации не сильно увеличиваются, и никаких неблагоприятных неврологических эффектов обнаружено не было. [19] Наблюдаемый безопасный уровень дополнительного L- глютамина у здоровых взрослых составляет 14 г / день. [20]

Побочные эффекты глутамина прописаны людям, получающим парентеральное питание в домашних условиях, и тем, у кого есть нарушения функции печени. [21] Хотя глутамин не влияет на пролиферацию опухолевых клеток, все же возможно, что добавление глютамина может быть вредным при некоторых типах рака. [22]

Прекращение приема глютамина у людей, адаптированных к очень высокому потреблению, может вызвать эффект отмены, повышая риск проблем со здоровьем, таких как инфекции или нарушение целостности кишечника. [22]

Структура [ править ]

Глутамин может существовать в любой из двух энантиомерных форм: L- глутамин и D- глютамин. L -форма встречается в природе. Глутамин содержит α-аминогруппу, которая находится в протонированной форме -NH 3 + в биологических условиях, и группу карбоновой кислоты, которая находится в депротонированной форме -COO - , известная как карбоксилат, в физиологических условиях.

Глютамин цвиттерионные формы при нейтральном рН: L-глутамин (слева) и D-глутамина

Исследование [ править ]

Последствия истощения запасов глутамина у тяжелобольных [23]

Глютамин для полоскания рта может быть полезен для предотвращения мукозита полости рта у людей, проходящих химиотерапию, но внутривенное введение глутамина не представляется полезным для предотвращения мукозита в желудочно-кишечном тракте. [24]

Считалось, что добавление глютамина может уменьшить количество осложнений у людей, которые находятся в критическом состоянии или перенесших операцию на брюшной полости, но это было основано на клинических испытаниях низкого качества. [25] Добавки, кажется, бесполезны для взрослых или детей с болезнью Крона или воспалительным заболеванием кишечника , но клинические исследования по состоянию на 2016 год были недостаточными. [12] Добавки, похоже, не действуют на младенцев со значительными проблемами желудка или кишечника. [26]

Некоторые спортсмены используют L- глютамин в качестве добавки. Исследования подтверждают положительное влияние хронического перорального приема добавки на травмы и воспаления, вызванные интенсивными аэробными и изнурительными упражнениями, но влияние на восстановление мышц после силовых тренировок неясно. [27]

Испытания, проведенные командой Службы сельскохозяйственных исследований США и университетскими учеными, показали, что пищевая добавка L-глутамина может естественным образом способствовать росту и благополучию свиней так же, как и те, которые получают антибиотики . [28] [29] Другие исследования показывают, что глютамин (с аргинином) улучшает вес новорожденных свиней. [ необходима цитата ]

См. Также [ править ]

  • Изоглутамин

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g h i «FDA одобряет новый метод лечения серповидно-клеточной анемии» . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA) (Пресс - релиз). 7 июля 2017 . Проверено 10 июля 2017 года . Эта статья включает текст из этого источника, который находится в общественном достоянии .
  2. ^ Weast, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-311. ISBN 0-8493-0462-8..
  3. ^ «Использование глутамина во время беременности» . Drugs.com . 30 сентября 2019 . Проверено 23 апреля 2020 года .
  4. ^ «Номенклатура и символика аминокислот и пептидов» . Совместная комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре. 1983. Архивировано из оригинала 9 октября 2008 года . Проверено 5 марта 2018 .
  5. ^ Диетические справочные дозы: Основное руководство по потребностям в питательных веществах, опубликованное Советом по пищевым продуктам и питанию Института медицины, в настоящее время доступно в Интернете по адресу «Архивная копия» . Архивировано из оригинала 5 июля 2014 года . Проверено 14 июля 2014 года .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  6. ^ Лейси, JM; Уилмор, DW (август 1990 г.). «Является ли глютамин условно незаменимой аминокислотой?». Обзоры питания . 48 (8): 297–309. DOI : 10.1111 / j.1753-4887.1990.tb02967.x . PMID 2080048 . 
  7. ^ a b c d e Броснан, Джон Т. (июнь 2003 г.). «Межорганный транспорт аминокислот и его регуляция» . J. Nutr. 133 (6 Прил. 1): 2068S – 2072S. DOI : 10.1093 / JN / 133.6.2068S . PMID 12771367 .  
  8. ^ а б Корбет С, Ферон О (2015). «Метаболические и интеллектуальные сдвиги: от глюкозы к глутаминовой и ацетатной зависимости при раке». Текущее мнение о клиническом питании и метаболическом лечении . 18 (4): 346–353. DOI : 10,1097 / MCO.0000000000000178 . PMID 26001655 . S2CID 1478014 .  
  9. ^ Холл, Джон Э .; Гайтон, Артур С. (2006). Учебник медицинской физиологии (11-е изд.). Сент-Луис, Миссури: Elsevier Saunders. п. 393. ISBN. 978-0-7216-0240-0.
  10. ^ Aledo, JC (2004). «Распад глутамина в быстро делящихся клетках: отходы или инвестиции?». BioEssays . 26 (7): 778–785. DOI : 10.1002 / bies.20063 . PMID 15221859 . 
  11. ^ а б Юнева, М .; Zamboni, N .; Oefner, P .; Sachidanandam, R .; Лазебник Ю. (2007). «Дефицит глутамина, но не глюкозы, вызывает MYC-зависимый апоптоз в клетках человека» . Журнал клеточной биологии . 178 (1): 93–105. DOI : 10,1083 / jcb.200703099 . PMC 2064426 . PMID 17606868 .  
  12. ^ a b c Ямамото, Т. Симояма, Т; Курияма, М. (8 декабря 2016 г.). «Диетические и энтеральные вмешательства при болезни Крона». Текущее мнение в области биотехнологии . 44 : 69–73. DOI : 10.1016 / j.copbio.2016.11.011 . PMID 27940405 . 
  13. ^ Карлхайнц Drauz, Ян Грейсон, Axel Kleemann, Ханс-Петер Криммер, Вольфганг Leuchtenberger, Кристоф Weckbecker (2007). "Аминокислоты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_057.pub2 .CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  14. ^ Ньюсхолм, P .; Лима, MMR; Procopio, J .; Пифон-Кури, ТС; Doi, SQ; Базот, РБ; Кури, Р. (2003). «Глутамин и глутамат как жизненно важные метаболиты» . Бразильский журнал медицинских и биологических исследований . 36 (2): 153–163. DOI : 10.1590 / S0100-879X2003000200002 . PMID 12563517 . 
  15. ^ Newsholme, P. (2001). «Почему метаболизм L-глутамина важен для клеток иммунной системы в состоянии здоровья, после травм, хирургических вмешательств или инфекций?» . Журнал питания . 131 (9 Suppl): 2515S – 2522S, обсуждение 2522S – 4S. DOI : 10.1093 / JN / 131.9.2515S . PMID 11533304 . 
  16. ^ Фернандес-де-Коссио-Диас, Хорхе; Васкес, Алексей (18 октября 2017 г.). «Пределы аэробного метаболизма в раковых клетках» . Научные отчеты . 7 (1): 13488. Bibcode : 2017NatSR ... 713488F . DOI : 10.1038 / s41598-017-14071-у . ISSN 2045-2322 . PMC 5647437 . PMID 29044214 .   
  17. ^ a b Уотфорд, Малкольм (сентябрь 2015 г.). «Глутамин и глутамат: заменимые или незаменимые аминокислоты?» . Питание животных . 1 (3): 119–122. DOI : 10.1016 / j.aninu.2015.08.008 . PMC 5945979 . PMID 29767158 .  
  18. ^ "GlutaSolve, NutreStore, SYMPT-X GI, SYMPT-X Глютамин (глутамин) Побочные эффекты лекарств, взаимодействия и информация о лекарствах в eMedicineHealth" . eMedicineHealth . Проверено 24 января 2017 года .
  19. ^ а б Гарлик П.Дж. (2001). «Оценка безопасности глутамина и других аминокислот» . Журнал питания . 131 (9 доп.): 2556S – 61S. DOI : 10.1093 / JN / 131.9.2556S . PMID 11533313 . 
  20. ^ Шао А, Hathcock JN (2008). «Оценка риска для аминокислот таурин, L-глутамин и L-аргинин». Нормативная токсикология и фармакология . 50 (3): 376–99. DOI : 10.1016 / j.yrtph.2008.01.004 . PMID 18325648 . 
  21. ^ Бухман AL (2001). «Глютамин: коммерчески важный или условно необходимый? Критическая оценка человеческих данных» . Американский журнал клинического питания . 74 (1): 25–32. DOI : 10.1093 / ajcn / 74.1.25 . PMID 11451714 . 
  22. ^ а б Holecek M (2013). «Побочные эффекты длительного приема глютамина». JPEN. Журнал парентерального и энтерального питания . 37 (5): 607–16. DOI : 10.1177 / 0148607112460682 . PMID 22990615 . 
  23. ^ Stehle P, Kuhn KS (2015). «Глютамин: обязательный субстрат для парентерального питания в терапии интенсивной терапии» . Biomed Res Int . 2015 : 1–7. DOI : 10.1155 / 2015/545467 . PMC 4606408 . PMID 26495301 .  
  24. ^ Берретта, М; Michieli, M; Ди Франсия, Р. Cappellani, A; Руполо, М; Гальвано, Ф; Fisichella, R; Берретта, S; Тирелли, Ю (1 января 2013 г.). «Питание онкологических больных при антибластическом лечении» . Границы биологических наук . 18 : 120–32. DOI : 10,2741 / 4091 . PMID 23276913 . 
  25. ^ Тао, км; Ли, XQ; Ян, LQ; Ю, ВФ; Лу, ZJ; Вс, ЮМ; Wu, FX (9 сентября 2014 г.). «Добавка глутамина для взрослых в критическом состоянии» . Кокрановская база данных систематических обзоров (9): CD010050. DOI : 10.1002 / 14651858.CD010050.pub2 . PMC 6517119 . PMID 25199493 .  
  26. ^ Мо-Бирн, Т; Браун, СП; Макгуайр, Вт (18 апреля 2016 г.). Макгуайр, Уильям (ред.). «Добавки глутамина для предотвращения заболеваемости и смертности недоношенных новорожденных» (PDF) . Кокрановская база данных систематических обзоров . 4 : CD001457. DOI : 10.1002 / 14651858.CD001457.pub6 . PMC 7055588 . PMID 27089158 .   
  27. ^ Райзель, Ракель; Тирапеги, Хулио (5 декабря 2018 г.). «Роль глютамина в свободной или дипептидной форме в восстановлении мышц после тренировки с отягощениями: обзорное исследование». Nutrire . 43 (1): 28. DOI : 10,1186 / s41110-018-0087-9 . ISSN 2316-7874 . S2CID 81105808 .  
  28. ^ Suszkiw Ян (19 ноября 2020). «Аминокислота помогает укрепить защитные силы свиней» . Служба сельскохозяйственных исследований . Дата обращения 19 ноября 2020 .
  29. ^ Duttlinger AW, Kpodo KR, Schinckel AP, Ричерт BT, Johnson JS (2020). «Влияние увеличения количества L-глутамина в рационе для замены антибиотиков на здоровье и продуктивность свиней после отъема и транспортировки» . Перевод Anim Sci . 4 (3): txaa157. DOI : 10,1093 / ТАС / txaa157 . PMC 7575130 . PMID 33123679 .  CS1 maint: multiple names: authors list (link)

Внешние ссылки [ править ]

  • Спектры глутамина, полученные с помощью масс-спектроскопии
  • «Глютамин» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.