 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Пентандиовая кислота | |
| Другие имена Глутаровая кислота Пропан-1,3-дикарбоновая кислота 1,3-Пропандикарбоновая кислота Пентандиовая кислота н-Пиротарбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.471  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 5 Н 8 О 4 | |
| Молярная масса | 132,12 г / моль |
| Температура плавления | От 95 до 98 ° C (от 203 до 208 ° F, от 368 до 371 K) |
| Точка кипения | 200 ° С (392 ° F, 473 К) / 20 мм рт. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Глутаровая кислота - это органическое соединение с формулой C 3 H 6 (COOH) 2 . Хотя родственные «линейные» дикарбоновые кислоты адипиновая и янтарная кислоты растворимы в воде только до нескольких процентов при комнатной температуре, растворимость в воде глутаровой кислоты составляет более 50% (мас. / Мас.).
Биохимия [ править ]
Глутаровая кислота естественным образом вырабатывается в организме в процессе метаболизма некоторых аминокислот , включая лизин и триптофан . Дефекты в этом метаболическом пути могут привести к расстройству под названием глутаровой ацидурия , где токсичные побочные продукты наращивания и могут привести к тяжелой энцефалопатии .
Производство [ править ]
Глутаровая кислота может быть получена с помощью кольцевого открытия бутиролактона с цианидом калия с получением смешанного carboxylate- калия нитрила , который гидролизуют до дикарбоновой кислоты. [1] В качестве альтернативы гидролиз с последующим окислением дигидропирана дает глутаровую кислоту. Его также можно получить реакцией 1,3-дибромпропана с цианидом натрия или калия с получением динитрила с последующим гидролизом.
Использует [ редактировать ]
- 1,5-пентандиол , обычный пластификатор и предшественник сложных полиэфиров , получают путем гидрирования глутаровой кислоты и ее производных. [2]
- Сама глутаровая кислота была использована в производстве полимеров , таких как полиэфирные полиолы , полиамиды . Нечетное число атомов углерода (например, 5) полезно для снижения эластичности полимера. [3]
- Увитоновая кислота получается действием аммиака на глутаровую кислоту.
- Пирогаллол может быть получен из глутарового диэфира. [4]
Безопасность [ править ]
Глутаровая кислота может вызывать раздражение кожи и глаз. [5] К острой опасности относится тот факт, что это соединение может быть вредным при проглатывании, вдыхании или попадании на кожу. [5]
Ссылки [ править ]
- ↑ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. и JE Dayan (1963). «Глутаровая кислота и глутарамид» . Органический синтез .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Сборник , 4 , с. 496
- ^ Питер Верле и Маркус Моравиц «Спирты, многоатомные» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002 / 14356007.a01_305
- ^ "Глутаровая кислота, пентандиовая кислота, 99%" . Chemkits.eu . Проверено 29 сентября 2020 .
- ^ [1] , «Метод синтеза пирогаллола», выпущен 17.02.1976 г.
- ^ a b Глутаровая кислота , cameochemicals.com
Внешние ссылки [ править ]
- Калькулятор: активность воды и растворенных веществ в водном растворе глутаровой кислоты
