Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Андростадиенон
Андростадиенон химическая структура.png
Андростадиенон на основе-xtal-3D-bs-17.png
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Идентификаторы
  • (8 S , 9 S , 10 R , 13 R , 14 S ) -10,13-диметил-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-декагидроциклопента [a] фенантрен-3 -один
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Химические и физические данные
ФормулаС 19 Н 26 О
Молярная масса270,416  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC = C2) CCC4 = CC (= O) CC [C @] 34C
  • InChI = 1S / C19H26O / c1-18-9-3-4-16 (18) 15-6-5-13-12-14 (20) 7-11-19 (13,2) 17 (15) 8- 10-18 / ч3,9,12,15-17H, 4-8,10-11H2,1-2H3 / t15-, 16-, 17-, 18-, 19- / м0 / с1 проверитьY
  • Ключ: HNDHDMOSWUAEAW-VMXHOPILSA-N проверитьY
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Андростадиенон , также известный как андроста-4,16-диен-3-он , является эндогенным стероидом, который, как было описано, обладает мощной феромоноподобной активностью у людей. [1] Соединение синтезируется из андростадиенола с помощью 3β-гидроксистероиддегидрогеназы и может быть преобразовано в андростенон (более мощный и пахучий феромон) с помощью 5α-редуктазы , которая впоследствии может быть преобразована в 3α-андростенол или 3β-андростенол (также более сильнодействующие и пахучие феромоны) 3-кетостероидредуктазой . [2]

Андростадиенон относится к половым гормонам андрогенов ; однако андростадиенон не проявляет андрогенных или анаболических эффектов. Хотя сообщалось, что он значительно влияет на настроение гетеросексуальных женщин и мужчин-гомосексуалистов , он не изменяет поведение открыто, [3] [4] [5] [6], хотя может иметь более тонкие эффекты на внимание. [7]

Андростадиенон обычно продается в мужских ароматах; предполагается, что это увеличивает сексуальное влечение. Было показано, что андростадиенон в количествах в пикограммах «значительно снижает нервозность, напряжение и другие негативные эмоциональные состояния» у женщин. [8]

См. Также [ править ]

  • Список нейростероидов § Феромоны и ферины

Ссылки [ править ]

  1. ^ Wyart C, Webster WW, Chen JH, Wilson SR, McClary A, Хан RM, Собела N (февраль 2007). «Обоняние одного компонента мужского пота изменяет уровень кортизола у женщин» . J Neurosci . 27 (6): 1261–5. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.4430-06.2007 . PMC  6673596 . PMID  17287500 .
  2. ↑ Джозеф Йоханнес; Агнес Мария Вейстен (1989). Биохимические пути в стероидогенезе яичек человека (PDF) . Pressa Trajectina.
  3. ^ Lundström JN, Олссон MJ (декабрь 2005). «Субпороговые количества социального одоранта влияют на настроение, но не на поведение гетеросексуальных женщин при тестировании экспериментатором мужского, но не женского пола». Biol Psychol . 70 (3): 197–204. DOI : 10.1016 / j.biopsycho.2005.01.008 . PMID 16242537 . S2CID 12401158 .  
  4. ^ «Мужской потовый феромон, андростадиенон, влияет на сотрудничество у других мужчин» . Проверено 14 марта 2016 года .
  5. ^ "Человеческие молекулы феромона" . Архивировано 14 марта 2016 года . Проверено 14 марта 2016 года .
  6. ^ «Человеческие сексуальные реакции, усиленные телесными запахами» . Проверено 14 марта 2016 года .
  7. Перейти ↑ Hummer TA, McClintock MK (апрель 2009 г.). «Предполагаемый человеческий феромон андростадиенон настраивает разум специально на эмоциональную информацию». Horm Behav . 55 (4): 548–59. DOI : 10.1016 / j.yhbeh.2009.01.002 . PMID 19470369 . S2CID 17022112 .  
  8. Перейти ↑ Grosser, B (2000). «Поведенческие и электрофизиологические эффекты андростадиенона, человеческого феромона». Психонейроэндокринология . 25 (3): 289–99. DOI : 10.1016 / s0306-4530 (99) 00056-6 . PMID 10737699 . S2CID 41960611 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Критический обзор доказательств существования (1) человеческих феромонов и (2) функционального вомероназального органа (VNO) у людей.